反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯
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更新时间： 2025-08-29 10:24:37
CAS号：54125-02-9
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用途： Danishefsky二烯在有机合成中主要被用作Diels-Alder反应中的二烯体。氧原子的取代不仅使其具有非常高的反应活性，而且也在反应产物中引入了含氧官能团。因此该试剂在有机合成中具有重要的地位。
该试剂与马来酸酐的Diels-Alder反应可以在室温下10 min内生成93%的单一加成产物。特别重要的是，该试剂与亲二烯体反应时普遍保持高度的区域选择性 (式1，式2)。
Danishefsky二烯高度的反应活性，使其可以与简单的醛羰基发生杂原子Diels-Alder反应，生成氧杂环状加成产物。醛羰基是一个较弱的亲二烯体，加入路易斯酸可以明显地催化反应的速度。使用含有手性的醛羰基化合物作为底物，可以得到手性加成产物。使用手性金属催化剂有时也可以得到非常理想的手性加成产物 (式3)。
Danishefsky二烯最有价值的反应是与亚胺发生的Diels-Alder反应，可以方便地生成氮杂环状加成产物。在路易斯酸催化下，该反应可以在非常温和的条件下进行。使用官能团化的亚胺作为底物，可以得到非常重要的中间体化合物 (式4，式5)。虽然使用带有手性辅助试剂的亚胺可以得到手性氮杂环状加成产物，但是，选择适当的手性金属催化剂和发展手性催化方法具有更大的意义 (式6)。
物理化学性质： CAS号：54125-02-9 常用中文名：反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 常用英文名：1-METHOXY-3-TRIMETHYLSILOXY-1,3-BUTADIENE 分子式：C8H16O2Si 分子量：172.297 密度：0.9±0.1 g/cm3 沸点：181.7±0.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：45.0±0.0 °C 储存条件：2-8°C
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