二溴乙酸乙酯

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更新时间： 2025-09-01 20:54:30

CAS号：617-33-4

常用名： 二溴乙酸乙酯

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用途：在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。

低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)。

在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)。

控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。

在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)。
物理化学性质： CAS号：617-33-4 常用中文名：二溴乙酸乙酯常用英文名：ethyl dibromoacetate 分子式：C4H6Br2O2 分子量：245.89700 密度：1.902 沸点：77ºC (12 mmHg) 熔点：N/A 闪点：76-78°C/12mm 储存条件：2-8°C，惰性气体保存

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