1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)
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更新时间: 2025-09-03 16:57:47
CAS号:6674-22-2
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用途: 1.用作环氧树脂的中温固化剂,参考用量8~10质量份,适用期长,数小时内不凝胶,固化条件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的湿热性、电绝缘性和机械性能,热变形温度155℃。也可用作其他固化剂的固化促进剂。
2.DBU,作为一个公认的立体禁阻的非亲核性碱,其参与的有机反应已经获得了人们的普遍认知,如典型的诱导脱氢卤化的反应。然而,近年来研究发现表明,DBU也能作为一个有效的亲核性碱参与反应,如对卤代物具有强烈的亲核活性。因此,在这里我们要回顾的就是这一类非常意外的DBU参与亲核进攻的反应。
在DBU参与的许多反应中,都涉及了DBU对α,β-不饱和体系的亲核进攻,进而形成ε-己内酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反应中,DBU相比其它胺催化剂具有更高的催化活性,因为它在反应中具有更好的稳定性,并且能够加速反应进行 (式1)。
在将一级或二级硝基烷烃转换为醛或酮的反应中,DBU/乙腈体系相比原始的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性,能够在一级硝基化合物存在下,高产率、高化学选择性和区域选择性地将二级硝基化合物转换为酮 (式2)。
在DBU的诱导或催化下,二氧化碳能够与2-氨基苯乙腈温和反应生成药物中间体喹唑啉衍生物 (式3),这也为化学固定二氧化碳提供了一种新的方法。
近年来,DBU作为一个亲核性催化剂,能够实现非毒性底物如二甲基碳酸盐或二苯基碳酸盐对含N、O、S原子底物的亲核取代反应,为含杂原子底物的甲基化或苯基化反应提供了一种环境友好的方法 (式4)。
DBU还能在回流甲醇中温和实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的断裂反应 (式5),反应在乙腈中或微波辐射下也能进行。
DBU在药物合成中表现出了重要用途,如在无水乙腈中实现底物的螺环化反应 (式6)。
物理化学性质: CAS号:6674-22-2 常用中文名:1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 常用英文名:DBU 分子式:C9H16N2 分子量:152.237 密度:1.1±0.1 g/cm3 沸点:274.6±9.0 °C at 760 mmHg 熔点:-70 °C 闪点:119.9±18.7 °C 储存条件:Store at R.T.
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