3,5 - 二甲基吡唑
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更新时间: 2025-08-18 11:27:54
CAS号:67-51-6
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3,5 - 二甲基吡唑,英文名为 3,5-Dimethylpyrazole ,CAS 号 67 - 51 - 6,分子式 C₅H₈N₂,分子量 96.13 ,是一种含氮杂环有机化合物,在多个领域有着重要应用 。
一、理化性质
外观为类白色至白色结晶性粉末 。熔点处于 105 - 108℃(lit.),沸点在 218.0±0.0℃(760 mmHg) ,密度约 1.0±0.1g/cm³ 。它微溶于水,在甲醇中表现出一定溶解性,可达到 0.1g/ml ,溶液澄清 。其分子结构中,吡唑环上 3 和 5 位置的两个甲基,赋予了该化合物独特的化学活性 。
二、制备方法
经典合成法:通常以乙酰丙酮和水合肼为原料 。将乙酰丙酮与水合肼按一定摩尔比(如 1:1.2 )混合,以乙醇等极性有机溶剂作为反应溶剂,滴加几滴浓盐酸调节 pH 至 3 - 4 。在回流条件下反应 2 - 4 小时,期间发生亲核加成、脱水环化等反应 。随着反应进行,有固体逐渐析出,冷却后过滤,用乙醇洗涤,再经干燥处理,即可得到白色晶体状的 3,5 - 二甲基吡唑 。此方法较为传统,但反应条件温和,产率较为可观 。
连续化制备:选择合适的水合肼(含量 60%-80%)和无色液体的乙酰丙酮(含量较高) 。采用微通道反应器,如可升降温的带壳管式反应器(推荐不锈钢管式反应器) ,配合两台能控制流量大小的计量泵,以及一台低温循环槽来精准控制温度 。将乙酰丙酮和水合肼以一定流速(如均为 100mL/min )泵入反应器,设定适宜温度(如 120 - 140℃ ) 。该连续化工艺优势显著,产物选择性高,几乎无副产物,乙酰丙酮转化率能达 95% 以上,且反应时间从传统的数小时大幅缩短至数秒内,非常适合工业化大规模生产 。
三、应用领域
涂料领域:作为异氰酸酯的重要助剂,能显著降低涂料的固化温度,降幅可达 30% 。同时,有效减少挥发性有机化合物(VOC)排放,让涂料更为环保 。在提升环保性能的同时,还能缩短涂料固化时间约 15%,并使耐盐雾性能提升数倍,广泛应用于汽车、桥梁、建筑等对涂层性能要求严苛的领域 。
医药领域:是合成多种新型药物的关键中间体 。在抗肿瘤、抗病毒等前沿药物研究中发挥着重要作用 。例如,在部分抗肿瘤药物的合成路径中,3,5 - 二甲基吡唑参与构建具有特定活性的分子结构,对研发新型抗癌药物有着不可替代的意义 。
农业领域:可作为硝化抑制剂应用于农业生产 。添加了 3,5 - 二甲基吡唑的氮肥,能将氮肥利用率提升 30% 左右 。通过抑制土壤中铵态氮向硝态氮的转化,减少氮素流失,降低农业面源污染,助力实现农业绿色可持续发展,帮助农民在减少肥料使用量的情况下,依然保障作物产量 。
材料科学领域:其衍生物可用于制备新型有机半导体材料、光电材料等 。通过与金属离子配位形成配合物,可改变材料的电子结构与性能,在一些特殊树脂体系(如聚氨酯、环氧树脂)中,还可充当封闭剂,调节树脂固化时间与交联反应速率,优化树脂的热稳定性、机械强度及耐化学品性 。
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