对甲氧基肉桂醛

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更新时间： 2025-08-03 23:10:43

CAS号：1963-36-6

常用名： 4-甲氧基肉桂醛

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对甲氧基肉桂醛（p-Methoxycinnamaldehyde）是一种天然存在的芳香醛类化合物，分子式为 C₁₀H₁₀O₂，分子量 162.19，CAS 号 122-57-6。其分子结构包含苯环、甲氧基（-OCH₃）、醛基（-CHO）和碳碳双键（-CH=CH-），呈反式构型，兼具芳香性与不饱和醛的化学活性，广泛存在于肉桂油、桂花精油等天然植物提取物中。
一、理化性质
物理性质：外观为淡黄色至黄色油状液体，具有强烈的肉桂似香气，略带甜香。沸点 255-258℃（常压），密度 1.096-1.104 g/cm³（20℃），折射率 1.580-1.585。微溶于水（溶解度约 0.5 g/L），易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂，可与油脂类物质混溶。
化学性质：因含醛基和碳碳双键，易发生氧化、还原、加成反应。在空气中久置会缓慢氧化为对甲氧基肉桂酸；与氢气加成可生成对甲氧基苯丙醇；能与胺类发生缩合反应生成席夫碱。对光和热较敏感，高温下可能分解产生刺激性气体。
二、制备方法
天然提取法：从肉桂油中通过减压蒸馏分离纯化，利用其与其他成分的沸点差异（肉桂醛沸点 250℃，对甲氧基肉桂醛稍高），在真空度 1-5 kPa、温度 140-160℃条件下收集馏分，纯度可达 90% 以上。
化学合成法：以对甲氧基苯甲醛与乙醛为原料，在碱性催化剂（如氢氧化钠乙醇溶液）作用下发生羟醛缩合反应，于 60-80℃反应 3-5 小时，生成对甲氧基肉桂醛，经水洗、中和、减压蒸馏得成品，收率约 75%。反应式为：
C₆H₄(OCH₃)CHO + CH₃CHO → C₆H₄(OCH₃)CH=CHCHO + H₂O
三、应用领域
香料与食品添加剂：作为天然等同香料，用于调配肉桂、樱桃、坚果等香型的食品香精，在烘焙食品、饮料中添加量 0.01%-0.1%，可增强风味持久性。因其具有一定抑菌性，还可作为食品防腐剂，延长肉制品、糕点的保质期。
医药与日化：研究表明其具有抗氧化、抗炎活性，可抑制酪氨酸酶活性（美白作用），常用于护肤品中，添加量 0.5%-2% 可改善肤色暗沉。在中药领域，可用于制备温里散寒类制剂，辅助缓解风寒感冒症状。
农业领域：作为植物源杀虫剂，对蚜虫、红蜘蛛等害虫具有触杀作用，且对环境友好，适用于有机农业。同时，可作为果实催熟剂，促进香蕉、芒果等热带水果的均匀成熟。

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