三溴化吡啶鎓

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更新时间： 2025-10-30 21:42:01

CAS号：39416-48-3

常用名： 三溴化吡啶鎓

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用途： 1.三烯高诺酮的中间体。有机合成中作为方便的溴化试剂。
2.与溴相同，但使用方便，易于称取微最或半微量。用于酮的溴代，制烯烃二溴化物，脱氢，二烯的选择保护，相转移法脱硫缩醛酮。
3.PHBP是溴与吡啶氢溴酸盐的固体复合物，可以在反应中作为溴的来源。PHBP是一种比纯溴温和的溴化试剂。它可以发生选择性溴化反应和脱氢反应。
酮的α-溴化 PHBP可以对甾酮发生α-溴化，有很高的产率和立体选择性。四氢吲哚可以与PHBP反应得到α-溴化产物 (式1)，但是如果反应中加入CuBr 2 的话，产率会更高。PHBP与环己酮在乙酸中反应得到平伏位取代的α-溴环己酮；相反，在四氯化碳中则得到直立位取代的产物。等量的吡啶存在下，环戊烯酮也能成功地与PHBP发生溴化。

溴化苯基三甲基铵盐也是一种很好的乙缩醛溴化试剂，而且它在THF中在低温下就有更好的溶解性。苯甲酮衍生物的乙缩醛的溴化用溴-1,4-二氧杂环己烷比用PHBP更容易发生。
芳香化合物的溴化对于活化的芳香醚或者酚来说，有还原性的PHBP是十分理想的单溴代试剂。苯胺选择性地单溴代得到75%~95%产率的邻位取代产物。PHBP已经被用来分析和检测苯胺和酚。在溴化酚时，溴-二氧杂环己烷也可以用于酚的溴代。PHBP也可用于多溴代反应。2-羟基-4-甲氧基苯甲醛在PHBP作用下(2.1 eq.吡啶)，可以生成3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛；而用3.5倍量的PHBP，在同样的反应条件下则主要得到了2,4,6-三溴-5-甲氧基苯酚 (式2)。这是发生了甲酰基的溴代。

加热PHBP到230 o C可以得到3-溴吡啶(37%) 和3,5-二溴吡啶 (33%)。而吲哚、咪唑、吩噻嗪等在室温或低温下就可以在PHBP作用下发生单溴代反应。
去氢/氧化 PHBP可以把甾体、三环二萜类化合物以及其它多环化合物中的酮转化为酚 (式3)。

PHBP可以用于由醇制备烷基溴化物的反应，也可以用于胺的相转移亚硝化。硫缩醛在相转移条件下也能被PHBP氧化为醛和酮。二氢吡啶与PHBP加热通过溴甲基中间体可以得到内酯 (式4)，这个中间体在低温下是稳定的，可以与亲核试剂反应得到不同取代的二氢吡啶。

另外，以氯胺-T为氮源，PHBP还是烯烃的氮杂环丙烷化的有效催化剂，缺电子烯烃和富电子烯烃都可以发生这个反应 (式5)。
物理化学性质： CAS号：39416-48-3 常用中文名：三溴化吡啶鎓常用英文名：Monopyridin-1-ium tribromide 分子式：C5H6Br3N 分子量：319.82000 密度：N/A 沸点：115.3ºC at 760 mmHg 熔点：127-133 °C 闪点：20ºC 储存条件：2-8°C

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