原乙酸三乙酯
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更新时间: 2026-03-09 19:19:44
CAS号:78-39-7
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用途: 1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。
2.原乙酸三乙酯在碱性条件下稳定,酸性条件下易反应,在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇,因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应,生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇,从而使平衡移动,促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排,因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。
乙酸酯的合成 在无水条件下,一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)。
Claisen重排 在酸催化下,原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3),其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体,具有一定的空间选择性 (式4)。
通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯,可进一步还原为羟基,从而使碳链增长 (式5)。
丙二烯的生成 原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应,生成具有丙二烯结构的酯 (式6)。
碳-碳双键的生成 原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子,形成碳-碳双键,例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)。
C-X键的形成 原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应,形成C-N键或C=N双键 (式8)。
物理化学性质: CAS号:78-39-7 常用中文名:原乙酸三乙酯 常用英文名:Triethyl orthoacetate 分子式:C8H18O3 分子量:162.227 密度:0.9±0.1 g/cm3 沸点:145.0±0.0 °C at 760 mmHg 熔点:N/A 闪点:36.1±0.0 °C 储存条件:Flammables area
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