N,N'-二邻甲苯基硫脲的主要用途是什么?
发布时间:2026-01-27 10:16:05 编辑作者:活性达人N,N'-二邻甲苯基硫脲(CAS号:137-97-3),化学式为C₁₅H₁₆N₂S,是一种重要的有机硫脲衍生物。它是由两个邻甲苯胺分子与硫脲核心反应生成的化合物,外观通常为白色至浅黄色晶体固体,不溶于水,但可溶于有机溶剂如乙醇、苯和氯仿。该化合物在化学工业和分析化学领域具有广泛应用价值,主要得益于其硫脲基团的络合能力和亲脂性。下面从专业角度探讨其主要用途。
分析化学中的络合剂和沉淀剂
N,N'-二邻甲苯基硫脲最突出的用途之一是作为分析化学中的络合剂和沉淀剂,特别是用于稀有金属离子的分离与测定。这种化合物能与过渡金属离子形成稳定的络合物,尤其对钼(Mo)和钼(W)表现出高度选择性。在酸性介质中,它可将钼酸根离子(MoO₄²⁻)沉淀为黄色络合物,而对其他金属离子如铁、铜和锌的干扰较小。这使得它成为经典的分析方法中的关键试剂。
例如,在钼矿石或合金样品的定量分析中,化学家常采用N,N'-二邻甲苯基硫脲作为沉淀试剂。将样品溶液调节至pH 2-4后,加入该化合物,可形成不溶性的钼络合沉淀,通过过滤、洗涤和称量来计算钼含量。这种方法灵敏度高,适用于痕量分析,检测限可达微克级水平。类似地,对于钨的测定,它也能形成络合物,并在有机溶剂中萃取,实现钨与钼的分离。该用途在冶金工业和地质勘探中尤为重要,帮助确保金属纯度的准确评估。
从化学机制来看,硫脲的S原子和N原子是络合的主要位点。N,N'-二邻甲苯基取代基增强了化合物的疏水性,提高了沉淀的过滤性和稳定性。相比无取代的硫脲,这种衍生物的立体位阻更小,络合效率更高。实验中,通常需控制温度在室温以下,以避免络合物分解。
有机合成中间体
作为有机合成中间体,N,N'-二邻甲苯基硫脲在制备杂环化合物和功能性材料中发挥作用。硫脲类化合物是合成噻唑、咪唑并噻唑等杂环的核心原料,而该化合物的双芳基取代结构使其特别适合构建不对称分子。
在制药化学领域,它可用于合成抗菌或抗真菌药物的前体。例如,通过与α-卤代酮反应,可生成2-氨基噻唑衍生物,这些衍生物是青霉素类抗生素的结构单元。该过程涉及硫脲的亲核攻击,形成五元环,反应条件温和,通常在乙醇中回流数小时即可完成。邻甲苯基基团的电子效应还能调控反应位点的电子密度,提高产率至80%以上。
此外,在农药合成中,N,N'-二邻甲苯基硫脲被用作杀虫剂或除草剂的中间体。它可参与Hantzsch噻唑合成反应,生成含有硫脲骨架的生物活性分子,这些分子对某些害虫具有选择性毒性。工业生产中,该化合物的纯度要求高,通常通过重结晶提纯,以避免杂质影响下游反应。
其他应用领域
除了上述主要用途,N,N'-二邻甲苯基硫脲在材料科学和环境监测中也有潜力应用。在材料科学中,它可作为配体配位金属有机框架(MOFs),增强框架的亲水/疏水平衡,用于气体吸附或催化。例如,与铜离子络合后形成的复合物显示出良好的CO₂捕获能力,适用于碳捕获技术。
在环境分析方面,该化合物可用于水样中重金属离子的间接测定。通过光谱法监测络合物形成的吸光变化,能快速筛查工业废水中的钼污染。该方法简单、经济,已被纳入一些标准分析协议。
安全与操作注意
从化学专业视角,使用N,N'-二邻甲苯基硫脲时需注意其潜在毒性。硫脲类化合物可能具有弱致癌性,因此实验室操作应在通风橱中进行,佩戴防护装备。储存时置于凉爽、干燥处,避免光照和潮湿,以防分解生成硫化氢气体。废液处理需符合环保法规,通过氧化或络合去除残留金属离子。
总之,N,N'-二邻甲苯基硫脲的主要用途聚焦于分析化学的金属分离和有机合成的中间体作用,其独特结构赋予了高效的络合性能。随着绿色化学的发展,该化合物在可持续合成中的应用前景广阔,值得进一步研究优化。
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