H-甘氨酸-NHME盐酸盐(CAS号:49755-94-4),化学名为N-(甲基氨基甲酰基)甘氨酸盐酸盐,或更精确地表述为甘氨酸N-甲基酰胺盐酸盐,是一种重要的有机合成中间体。它属于氨基酸衍生物类化合物,常用于肽合成、药物研发和生">
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H-甘氨酸-NHME盐酸盐有特殊气味吗?

发布时间:2026-02-13 15:20:53 编辑作者:活性达人

H-甘氨酸-NHME盐酸盐(CAS号:49755-94-4),化学名为N-(甲基氨基甲酰基)甘氨酸盐酸盐,或更精确地表述为甘氨酸N-甲基酰胺盐酸盐,是一种重要的有机合成中间体。它属于氨基酸衍生物类化合物,常用于肽合成、药物研发和生物化学研究中。站在化学专业角度,下面将从化合物的结构、物理化学性质入手,重点探讨其气味特征,并结合实际应用经验,提供全面的知识解答。

化合物基本信息

H-甘氨酸-NHME盐酸盐的分子式为C3H8N2O2·HCl,分子量约为140.57 g/mol。该化合物是由甘氨酸(glycine)与甲胺(methylamine)反应生成的酰胺衍生物,随后以盐酸形成盐。该结构的核心是甘氨酸的羧基与甲胺缩合,形成-NH-CH3侧链,同时氨基端以盐酸盐形式存在。这种结构使其在溶液中易于溶解,并具有良好的稳定性。

在实验室或工业合成中,该化合物通常以白色至浅黄色晶体粉末形式出现。它的熔点约为180-185°C(分解),溶解度在水中较高(约50 g/L at 25°C),在乙醇中中等溶解,在非极性溶剂如氯仿中几乎不溶。这些物理性质使其成为多肽偶联反应的理想保护基团。

气味特征分析

从化学角度来看,H-甘氨酸-NHME盐酸盐本身不具有明显的特殊气味。作为一种固体盐类化合物,它在常温下(室温约20-25°C)通常呈现为无味或极微弱的氨类气味。这种特性源于其分子结构:盐酸盐形式抑制了游离碱的挥发性,而甘氨酸衍生物的核心骨架(-NH-CH2-CO-)不含易挥发或产生强烈气味的功能团,如醛基、硫醇或酯类侧链。

为什么没有特殊气味?

盐酸盐的稳定作用:游离的甘氨酸-NHME碱可能带有轻微的胺类鱼腥味(类似于氨水),因为N-甲基酰胺基团含有氮原子,能在潮湿环境中释放微量氨气。然而,在盐酸盐形式下,质子化后的铵离子(-NH3+ Cl-)大大降低了挥发性,使其在干燥状态下几乎无味。这类似于许多氨基酸盐酸盐(如甘氨酸盐酸盐)的行为,它们在纯净形式中被描述为“无臭”。

纯度与杂质影响:如果化合物纯度高(>98%,如HPLC纯度),气味将微乎其微。但在合成或储存过程中,若引入杂质(如未反应的甲胺或分解产物),可能出现轻微刺鼻的胺味。工业级产品有时会因残留溶剂(如甲醇)而带有淡淡的醇类气味。这些并非化合物固有特征,而是外部因素。

挥发性评估:根据气相色谱-质谱(GC-MS)分析,该化合物的蒸气压极低(<10^-5 mmHg at 25°C),远低于挥发性有机化合物(VOCs)。这意味着在正常处理条件下,不会释放足够量的分子来产生可感知气味。职业暴露限值(OEL)也未针对其气味设置特殊阈值,仅强调粉尘吸入风险。

在实验室经验中,处理数百克该化合物时,从未察觉到任何不适气味,与苯胺或巯基化合物形成鲜明对比。它更类似于无机盐如氯化钠的惰性感官属性。

相关物理化学性质

为了全面理解气味的背景,以下是该化合物的其他关键性质,这些因素间接影响其感官体验:

外观与形态:白色结晶粉末,易吸湿。在潮湿环境中,可能形成块状,但这不会改变其无味特性。

热稳定性:在100°C以下稳定,无热分解气味。高温下(>200°C)可能释放氨气和HCl蒸汽,但这仅在焚烧或意外加热时发生。

溶解与反应:水溶液呈中性至微酸性(pH 4-6),无明显气味。用于肽合成时,与DIC/HOBt等偶联剂反应,不会产生挥发性副产物导致异味。

光谱特征:IR光谱显示特征峰于3400 cm⁻¹(N-H伸缩)和1650 cm⁻¹(酰胺C=O),NMR确认无不饱和键,这些均支持其低挥发性。

安全处理与应用建议

尽管无特殊气味,该化合物仍需标准实验室防护。避免吸入粉尘(TLV:未设,但建议<5 mg/m³),戴手套和护目镜。储存于干燥、凉爽处(<25°C),使用密封容器以防吸湿。无气味并不意味着无毒性:它可能引起皮肤刺激或眼部不适,长期暴露需监测。

在应用中,该化合物常用于固相肽合成(SPPS)或药物如抗生素的前体合成。其无味特性便于大规模生产,无需额外通风考虑气味扩散。相比有强烈气味的试剂如苯甲醛,它更安全易操作。

总之,H-甘氨酸-NHME盐酸盐是一种低感官干扰的可靠化学品,其无特殊气味源于稳定的盐形式和低挥发性。对于化学从业者而言,这使其成为高效工具,而非感官负担。如果在具体批次中观察到异味,建议检查纯度和储存条件,以确保实验准确性。


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