反式-4-4−(4−氨基−7,7−二甲基−7H−嘧啶并(4,5−b1,4恶嗪-6-基)苯基)环己烷乙酸是一种杂环化合物,包含嘧啶并4,5−b1,4恶嗪核心结构,连接苯基和环己烷乙酸侧链。该化合物在化学工业中作为中间体用于合成功能性">
< 化学性质 生产厂家>

反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-b][1,4]恶嗪-6-基)苯基]环己烷乙酸与其它化合物的相互作用?

发布时间:2026-04-24 14:40:46 编辑作者:活性达人

反式-4-4−(4−氨基−7,7−二甲基−7H−嘧啶并(4,5−b1,4恶嗪-6-基)苯基)环己烷乙酸是一种杂环化合物,包含嘧啶并4,5−b1,4恶嗪核心结构,连接苯基和环己烷乙酸侧链。该化合物在化学工业中作为中间体用于合成功能性分子,在实验室应用中常涉及其与酸、碱、金属离子和有机溶剂的反应。

化学结构与性质概述

该化合物的核心是7H-嘧啶并4,5−b1,4恶嗪环系,带有4-氨基和7,7-二甲基取代基。苯基桥接至环己烷的4-位,反式构型确保空间稳定性。羧酸基团位于乙酸链末端,提供酸性位点。化合物的分子式为C23H26N6O3,熔点约为180-185°C,在中性条件下溶解度较低,在碱性环境中溶解度增加。

其功能基团包括氨基(亲核性)、氮杂环(配位能力)和羧酸(酸性)。这些基团决定其与其他化合物的特定相互作用,在合成和分析中发挥关键作用。

与酸类化合物的相互作用

反式-4-4−(4−氨基−7,7−二甲基−7H−嘧啶并(4,5−b1,4恶嗪-6-基)苯基)环己烷乙酸的氨基和氮原子易与强酸如盐酸或硫酸形成盐。该过程涉及质子化,生成稳定的铵盐。例如,与盐酸反应产生氯化氢铵盐,提高化合物在水中的溶解度,用于制药结晶过程。

羧酸基团与无机酸如磷酸在乙醇中反应,形成混合酸酯,但需加热至60°C。该相互作用增强化合物的稳定性,用于工业配方中作为缓冲剂。避免与硝酸接触,因为硝基化会破坏嘧啶环,导致降解产物如苯基碎片。

与碱类化合物的相互作用

羧酸基团与氢氧化钠或氢氧化钾反应,形成钠盐或钾盐。这些盐在水溶液中高度可溶,用于提取纯化步骤。例如,在实验室中,将化合物溶于0.1 M NaOH溶液中,pH升至8-9,促进与有机相分离。

氮杂环的碱性位点与强碱如叔丁醇钾络合,形成不溶性复合物。该反应在无水条件下进行,用于选择性保护氨基。在化学工业中,这种相互作用应用于聚合物改性,生成交联网络,提高材料耐热性。

与金属离子的配位相互作用

该化合物的氮原子和氧原子作为配体,与过渡金属离子形成螯合物。优先与Cu²⁺和Zn²⁺配位,形成五元螯合环。Cu²⁺络合物在氯化铵缓冲液中生成蓝色沉淀,用于光谱分析。Zn²⁺络合物增强荧光强度,应用于生物标记。

与Fe³⁺反应产生红色络合物,通过电子转移氧化氨基。该过程在pH 5条件下最优,用于铁含量检测。在工业应用中,这些络合物用作催化剂前体,促进烯烃聚合。

避免与Hg²⁺接触,因为汞离子沉淀氮基团,导致不可逆失活。

与有机化合物的反应

该化合物与醛类如苯甲醛在酸催化下进行Schiff碱缩合。氨基与醛基反应生成亚胺键,产率达85%。此反应在二氯甲烷中进行,用于合成荧光探针。

与酯类如乙酸乙酯在碱性条件下发生皂化,羧酸基团促进酯水解。该相互作用在酶模拟体系中模拟脂肪酸代谢。

在溶剂环境中,与DMF形成氢键络合,提高反应速率。DMF作为极性非质子溶剂,稳定过渡态复合物,用于Suzuki偶联扩展侧链。

与亲核试剂如肼反应,羧酸衍生腙。该产物在制药中用作抗炎中间体。

热力学与动力学考虑

所有相互作用均为放热过程,焓变ΔH约为-20至-50 kJ/mol。动力学上,质子化反应速率常数k为10³ M⁻¹s⁻¹,在室温下快速完成。络合动力学受pH影响,在中性条件下速率最高。

在工业操作中,控制温度至40°C避免副反应如环氧化。

应用与注意事项

这些相互作用在合成多功能分子中至关重要,例如制备抗癌候选药物。实验室中,通过TLC监测反应,确保纯度>95%。在化学工业,规模化反应需惰性氛围,防止氧化。

总体而言,反式-4-4−(4−氨基−7,7−二甲基−7H−嘧啶并(4,5−b1,4恶嗪-6-基)苯基)环己烷乙酸的相互作用网络支持其作为多功能试剂的应用,推动化学过程优化。


上一篇: 反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-b][1,4]恶嗪-6-基)苯基]环己烷乙酸在药物合成中的作用?


下一篇: 3-氨基-6-氯哒嗪作为有机合成中间体的作用?


相关化合物:

反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-B][1,4]噁唑-6-基)苯基]-环己基乙酰胺

猜你喜欢:

反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-B][1,4]噁唑-6-基)苯基]-环己基乙酰胺生产厂家


反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-B][1,4]噁唑-6-基)苯基]-环己基乙酰胺价格


相关推荐:

硫酸头孢喹诺的副作用有哪些?

腐植酸钠在工业清洗中的作用是什么?

腐植酸钠对土壤改良的作用是什么?

3,7-二溴二苯并[b,d]噻吩在有机电子材料中的作用是什么?

3-氧杂环丁胺的副作用有哪些?

3-氧杂环丁胺在工业中的作用?

2-氰基嘧啶-5-硼酸频那酯在药物发现中的作用如何?

反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-b][1,4]恶嗪-6-基)苯基]环己烷乙酸在药物合成中的作用?


版权声明:本站内容注明授权来源,任何转载需获得来源方的许可!若未特别注明出处,本文版权属于化源网,未经许可,谢绝转载!对未经许可擅自使用者,本公司保留追究其法律责任的权利。

免责声明:部分文章信息来源于网络以及网友投稿,我们会尽可能注明出处,但不排除来源不明的情况。本网站只负责对文章进行整理、排版、编辑,是出于传递更多信息之目的,并不意味着赞同其观点或证实其内容的真实性,如本站文章和转稿涉及版权等问题,请作者在及时联系本站,我们会尽快处理。

标题:反式-4-[4-(4-氨基-7,7-二甲基-7H-嘧啶并[4,5-b][1,4]恶嗪-6-基)苯基]环己烷乙酸与其它化合物的相互作用? 地址:https://m.chemsrc.com/mip/news/39577.html