柚皮苷二氢查耳酮的制备和应用是什么？

柚皮苷二氢查耳酮的制备和应用是什么？

　　背景及概述[1-3]

　　柚皮苷二氢查耳酮（Naringindihydrochalcone）是由柚皮苷（Naringin）经碱液开环、催化加氢而制得。近年来，二氢查耳酮类甜味剂成为最引人注目的甜味剂之一，它包括新橙皮苷二氢查耳酮、柚皮苷二氢查耳酮以及橙皮素二氢查耳酮-4'-β-D-葡萄糖苷。其中，柚皮苷二氢查耳酮是将从天然柑橘植物中提取得到的柚皮苷氢化而成的黄酮类衍生物，其甜度与蔗糖相比，为蔗糖的500~700倍，并具有高甜度、低热量、无毒、安全等特点，可应用于食品、医药和日化工业。并且，由于其口感清爽，余味持久，并带有特别的清香，具有极佳的屏蔽苦味的功效，柚皮苷二氢查耳酮特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏及口含药片中。柚皮苷二氢查耳酮作为糖的代用品，还可以减少人体对糖的摄入量，这对防止肥胖和不宜食糖的病人无疑是一福音。目前，对柚皮苷二氢查耳酮制备的报道很少，其收率也较低，且使用高压催化氢化的方法，不利于工业化生产。以天然产物为原料经过半合成而得的甜味剂产品应该得到足够的重视，开发无毒、无副作用、工艺简单的绿色甜味剂也是今后发展的重点。

　　甜味特性[2]

　　柚皮苷二氢查耳酮的甜味具有甜味来得慢，后味持续时间长（57s）的特点，其时间持续性是蔗糖（24s）和糖精（42s）等其他甜味剂不可比拟的。它不仅甜度高于糖精、甜蜜素或阿斯巴甜等常用的甜味剂，而且甜味清爽愉快，口感近似于蔗糖，具有良好的屏蔽苦味作用，能有效降低人体对饮料或医药品中可能带有苦味的敏感程度。

　　生理活性[2]

　　柚皮苷二氢查耳酮具有强抗氧化性，还可以降低血糖血脂、抑制脂肪肝、调节免疫力等重要的生理活性。研究实验表明柚皮苷二氢查耳酮能显著清除稳定的自由基和活性氧（ROS），可有效抑制和清除过氧化氢和次氯酸。而且柚皮苷二氢查耳酮还对蛋白质降解和DNA链断裂有抑制作用，这说明柚皮苷二氢查耳酮具有可用于治疗活性氧引起的相关疾病的可能性。研究实验发现柚皮苷二氢查耳酮能够降低动物体内的血糖含量。实验研究发现柚皮苷二氢查耳酮可降低动物血液中胆固醇的含量。这些研究在医学上都有重大意义，尤其是针对糖尿病和心血管等疾病，柚皮苷二氢查耳酮的重要性不言而喻。柚皮苷二氢查耳酮还具有类似益生元的作用，可影响体内的共生肠道群，调节其机体的免疫力，减少肠道疾病。

　　制备[1]

　　以柚皮苷为原料制备了柚皮苷二氢查耳酮。

　　称取10g柚皮苷溶于一定浓度的碱液中，在一定的温度下，加入一定量的催化剂，通入一定压力的氢气，磁力搅拌条件下进行氢化反应。反应结束后用G3漏斗进行过滤除催化剂，调节滤液的pH值至7，静置48h后滤取晶体，得类白色柚皮苷二氢查耳酮粗品。粗品用6倍量的15%乙醇溶解，加入其粗品质量5%的活性炭进行脱色处理，趁热过滤，冷却结晶48h，滤取晶体，真空干燥，得白色柚皮苷二氢查耳酮成品，含量为98.0%左右。

　　应用[2]

　　新橙皮苷二氢查耳酮（柚皮苷二氢查耳酮）是通过对新橙皮苷进行氢化而制得的二氢查耳酮类黄酮化合物。其特点在于甜度高、热量小、甜味慢、时间长、稳定好、无毒性。1997年被列入我国“食品添加剂使用卫生标准”，新橙皮苷二氢查耳酮的出现给糖尿病人及中老年人的用糖带来了福音。目前它被广泛用于食品、饲料和医药行业。

　　柚皮苷二氢查耳酮区别于传统的甜味剂在于其具有增甜、增香、掩盖苦味和修饰风味的作用。人类对甜味和鲜味的感知是由C族G蛋白偶联受体(GPCRs)味觉受体第一家族T1Rs来介导的。T1Rs是在舌头和软腭的味觉受体细胞内表达，包括T1R1，T1R2和T1R3，常常以二聚体形式结合。以二聚体T1R1-T1R3共表达并参与鲜味识别，是氨基酸受体(而以二聚体T1R2-T1R3参与甜味识别，是甜味受体通常以复配的方式添加到食品、饮料中用来修饰产品风味，改善产品的感官品质，因此是一个多功能的口味改良剂。有研究表明：蔗糖、阿斯巴甜、糖精和安赛蜜等甜味剂作用于T1R2的细胞外结构区域；柚皮苷二氢查耳酮和甜蜜素则是作用于T1R3的跨膜区产生甜味。柚皮苷二氢查耳酮在T1R3跨膜区与特定的氨基酸残基发生配体-受体的相互作用而引发自身的甜味，同时能诱发二聚体甜味受体T1R2-T1R3的协同增甜作用。

　　将柚皮苷二氢查耳酮与与油性芳香化合物、稳定剂、防腐剂混合，制备成液体香料和调味组合物，对目标食品具有增香效果。在掩盖枯萎方面，柚皮苷二氢查耳酮在低于甜味阈值（在其产生甜味的浓度以下）即可以优先与苦味觉受体发生键合（阻止苦味受体与苦味成分的结合），抑制苦味产生。因此柚皮苷二氢查耳酮可以作为矫味剂添加到食品、药品和饲料中屏蔽苦味。柚皮苷二氢查耳酮还具有修饰产品本身风味的功能，包括产品的口感、风味的修饰。将柚皮苷二氢查耳酮与阿斯巴甜混合处理得到的混合物应用于口香糖中，不仅甜味可口，而且可以起到延长和保持风味作用。

　　主要参考资料

　　[1]柚皮苷二氢查耳酮工艺研究

　　[2]新橙皮苷二氢查耳酮的制备及应用研究

　　[3]CN201410053310.X一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺