反式玉米素的定位

反式玉米素(CAS 1637-39-4),即 trans-Zeatin,也称 E-玉米素。该编号下的“玉米素”与“反式玉">

< 化学性质 生产厂家>

玉米素和反式玉米素有什么区别?

发布时间:2026-10-11 23:00:48 编辑作者:活性达人

反式玉米素的定位

反式玉米素(CAS 1637-39-4),即 trans-Zeatin,也称 E-玉米素。该编号下的“玉米素”与“反式玉米素”指向同一化合物。其分子式为 C₁₀H₁₃N₅O,结构核心为腺嘌呤的 N⁶ 位连接 4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基侧链,侧链 C2=C3 双键采取 E 构型。顺式玉米素为同一母体结构的 Z 构型异构体,CAS 号为 32771-64-5,分子式同为 C₁₀H₁₃N₅O。

因此,在标准品、试剂和植物组织培养材料中,若标签写“玉米素”并标注 CAS 1637-39-4,则实际物质就是反式玉米素。二者不存在物质种类差异。真正需要区分的是反式玉米素与顺式玉米素。二者不是位置异构,也不是官能团异构,而是烯烃双键几何异构。

命名层级与商业标识逻辑

“玉米素”是母体名称,可指 N⁶-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)腺嘌呤这一骨架,未在名称中强制写出双键几何。反式玉米素是加上了 E 构型限定的名称。商业和生化语境中,未加限定的“玉米素”采用反式玉米素。CAS 1637-39-4 作为唯一标识,将该名称锁定为 E 构型。

工业采购和实验室标准品选择依赖这一逻辑。若仅写“玉米素”而不写 trans-Zeatin 或 CAS 1637-39-4,物质身份在立体化学层面不完整。若需要顺式玉米素,则必须使用 CAS 32771-64-5 和 Z-玉米素名称。反式与顺式的差别集中在侧链双键空间排列,而不是嘌呤环本身。

构型对生物活性的决定作用

反式玉米素的 E 构型使侧链保持伸展方向,末端羟基与嘌呤 N⁶ 取代链的空间距离和方向适合细胞分裂素受体识别。反式玉米素是植物体内主要高活性内源细胞分裂素,参与细胞分裂、芽分化、叶绿体发育和延缓衰老。反式玉米素是 AHK3 和 AHK4 组氨酸激酶受体的高亲和配体,能够直接启动细胞分裂素信号通路。

顺式玉米素的 Z 构型使侧链折叠,受体亲和力低,生物活性显著弱于反式形式。植物体内存在顺反异构酶体系,催化 Z-玉米素 ⇌ E-玉米素,调节活性库与储存库的平衡。组织培养中采用反式玉米素,目的是直接提供高活性信号,顺式玉米素不能等效替代。发酵、酶转化和化学合成路线中,E/Z 比例决定终产品效价。

分析检测中的分离原理

反式玉米素与顺式玉米素分子式相同,质谱母离子相同,M+H⁺ 理论 m/z 为 220.1193。一级质谱无法区分 E 与 Z。LC-MS/MS 必须依靠色谱分离。C18 反相柱配合酸性水相和甲醇或乙腈梯度,能够使 E 体和 Z 体获得不同保留时间。NMR 通过 NOE 接触差异和烯氢化学位移区分构型。

免疫分析中抗体对 E 体和 Z 体存在交叉反应,直接测定会导致总量偏差。准确定量采用色谱分离后多反应监测。标准品选择 CAS 1637-39-4 定量反式玉米素,CAS 32771-64-5 定量顺式玉米素。内源细胞分裂素研究中,E 体和 Z 体必须分别报告,因为二者的代谢角色和信号强度不同。

实验室与工业操作要点

试剂标签写“玉米素”且 CAS 为 1637-39-4 时,加入培养基的物质是反式玉米素。配制母液使用甲醇或二甲基亚砜,避光低温储存,抑制光诱导顺反异构。质量控制采用 HPLC 或 LC-MS 检测 Z 体比例,确保批次生物活性一致。植物组织培养中,反式玉米素直接提供细胞分裂素信号,与生长素比例共同决定芽和根的分化方向。

在化学工业运营中,反式玉米素的立体化学纯度是关键质量属性。合成或生物转化产物中的顺式副产物降低下游应用效果。采购规格需同时标注 trans-Zeatin、CAS 1637-39-4、异构体比例和纯度。以 CAS 和立体化学描述锁定物质身份,能够避免将反式玉米素与顺式玉米素混用。

结论

CAS 1637-39-4 的“玉米素”就是反式玉米素。与顺式玉米素的区别是 C2=C3 双键几何构型,由此导致受体结合、生物活性、代谢角色和分析行为不同。严格命名中,玉米素是母体名,反式玉米素是 E 构型限定名;商业与实验室操作中以 CAS 1637-39-4 和 trans-Zeatin 锁定反式形式,以 CAS 32771-64-5 锁定顺式形式。


上一篇: 玉米素和玉米素核苷有什么区别?


下一篇: (S)-1-Boc-吡咯烷-3-甲酸与(R)-1-Boc-吡咯烷-3-甲酸有什么区别?


相关化合物:

玉米素

猜你喜欢:

玉米素生产厂家


玉米素价格


相关推荐:

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸与L-异亮氨酸有什么区别?

胞壁酸与N-乙酰胞壁酸有什么区别和联系?

雷西莫特与咪喹莫特有何区别?

1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮相比有什么区别?

2-甲基咪唑锌盐和ZIF-8有什么区别?

硼酸和硼砂有什么区别?

玉米素和6-BA有什么区别?

玉米素和玉米素核苷有什么区别?


版权声明:本站内容注明授权来源,任何转载需获得来源方的许可!若未特别注明出处,本文版权属于化源网,未经许可,谢绝转载!对未经许可擅自使用者,本公司保留追究其法律责任的权利。

免责声明:部分文章信息来源于网络以及网友投稿,我们会尽可能注明出处,但不排除来源不明的情况。本网站只负责对文章进行整理、排版、编辑,是出于传递更多信息之目的,并不意味着赞同其观点或证实其内容的真实性,如本站文章和转稿涉及版权等问题,请作者在及时联系本站,我们会尽快处理。

标题:玉米素和反式玉米素有什么区别? 地址:https://m.chemsrc.com/mip/news/47115.html