1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪（英文名称：1,3,5-Triacryloylhexahydro-1,3,5-triazine，简称TAH），其CAS号为959-52-4，是一种重要的有机化合物。它属于多官能团丙烯酸酯类化合物，分子式为C15H21N3O3，分子量约为275.35 g/mol。该物质的结构特征是基于六氢-1,3,5-三嗪环作为核心骨架，三个丙烯酰基（-CO-CH=CH2）分别连接在氮原子上，形成高度对称的三官能团结构。这种设计赋予了TAH良好的反应活性，尤其在自由基聚合反应中表现出色。
从化学角度看，TAH是一种无色至淡黄色液体或低熔点固体，具有较高的沸点（>300°C）和较低的挥发性。其丙烯酸酯基团含有碳碳双键（C=C），这是光引发或热引发聚合的关键反应位点。同时，六氢三嗪环的饱和结构提高了分子的稳定性和柔韧性，避免了芳香环类单体常见的刚性问题。在合成上，TAH通常通过1,3,5-三嗪衍生物与丙烯酰氯或丙烯酸反应制备，工业生产过程需控制副反应以确保纯度达到99%以上。
在涂料行业中的主要作用
在涂料行业，TAH主要作为活性交联剂和多官能团稀释剂应用于紫外光固化（UV-curing）涂料体系中。UV固化涂料是一种快速固化、环保高效的涂层技术，广泛用于木器、塑料、金属和电子产品表面涂装。TAH的独特作用体现在以下几个方面：
1. 增强交联密度和机械性能
TAH的三个丙烯酰基允许其在UV光照下通过自由基加成聚合形成高度交联的三维网络结构。这种多官能团特性使聚合物链间交联点增多，导致固化后涂膜的硬度、耐刮擦性和耐磨性显著提升。相比单官能或双官能丙烯酸酯（如甲基丙烯酸甲酯或双官能醇丙烯酸酯），TAH能将交联密度提高20%-50%，从而改善涂层的机械强度。
例如，在木器UV涂料配方中，添加5%-15%的TAH可使涂膜的铅笔硬度从2H提升至4H以上，同时保持一定的柔韧性。这是因为六氢三嗪环的柔性链段缓解了过度交联带来的脆性问题。在实际应用中，TAH常与低粘度单体（如三丙二醇二丙烯酸酯，TPGDA）复配使用，形成平衡的粘度和固化速度。
2. 改善化学耐性和耐候性
TAH参与的聚合网络具有优异的化学惰性，能有效抵抗酸、碱、溶剂和水分的侵蚀。这得益于其饱和环结构和密集的酯键网络，减少了亲水基团的暴露。在涂料行业，特别是在汽车和建筑外墙涂料中，这种耐化学性至关重要。例如，TAH基UV涂料可用于金属底涂层，防止腐蚀介质渗透，延长涂层寿命达5-10年。
此外，TAH的UV固化过程快速（通常<5秒），减少了挥发性有机化合物（VOC）排放，符合环保法规如欧盟REACH标准。耐候性方面，TAH涂膜对紫外线和氧化具有较好抵抗力，因为交联后分子链缠结紧密，抑制了光降解链反应。
3. 调控粘度和固化特性
作为多官能团单体，TAH的粘度适中（约200-500 mPa·s at 25°C），便于配方调整。在高粘度树脂体系中，添加TAH可降低整体粘度，提高涂布均匀性。同时，其高反应活性缩短固化时间，适用于高速生产线如卷材涂装或印刷油墨。
从反应机制看，UV光引发剂（如苯乙酮类）在365 nm波长下产生自由基，攻击TAH的C=C双键，引发链增长聚合。TAH的三官能团促进了枝状或网状聚合物的形成，避免线性聚合的低交联问题。这在电子电路板涂料中特别有用，能形成薄而坚韧的保护层，厚度仅为10-50 μm。
实际应用案例与配方建议
在工业实践中，TAH广泛用于以下涂料类型：
- 木器和家具涂料：与聚氨酯丙烯酸酯寡聚物（PUA）结合，TAH占比10%，固化后涂膜光泽度>90%，耐水性通过1000小时盐雾测试。
- 塑料表面涂层：在ABS或PC塑料上，TAH改善附着力，减少底涂需求，适用于手机外壳等消费电子产品。
- 工业防护涂料：金属表面喷涂中，TAH增强耐腐蚀性，常与纳米填料如SiO2复配，提高表面硬度至6H。
典型配方示例（质量份）：
- 聚酯丙烯酸酯寡聚物：50-70
- TAH：10-20
- 活性稀释剂（如HDDA）：20-30
- 光引发剂（如Irgacure 184）：3-5
- 添加剂（流平剂、防紫外剂）：2-5
固化条件：汞灯功率>80 W/cm，输送速度10-20 m/min。
潜在局限与安全考虑
尽管TAH性能优异，但作为丙烯酸酯类化合物，它具有潜在皮肤刺激性和致敏性。操作时需戴防护手套，避免直接接触。存储于阴凉干燥处，远离氧化剂，以防丙烯酰基水解。
此外，高交联密度可能导致涂膜柔韧性不足，在极端弯曲应用中需优化配方。未来，随着生物基单体的兴起，TAH可能与可再生资源结合，进一步提升可持续性。
总之，1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪在涂料行业扮演着关键的交联增强剂角色，推动UV固化技术向高效、耐用方向发展。对于化学从业者而言，理解其结构-性能关系有助于创新配方，满足多样化市场需求。