2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪（CAS号：182918-13-4），简称CBT（Chloro-Biphenyl-Triazine），是一种高度对称的杂环化合物，属于1,3,5-三嗪衍生物家族。该化合物以氯原子取代在三嗪环的6位，而4位和2位则连接两个[1,1'-联苯]-4-基团。这种结构设计赋予了它独特的π共轭体系和电子学性质，使其在材料科学领域备受关注。
从化学角度看，三嗪环作为电子受体单元，具有良好的平面性和刚性，能够促进电子离域。联苯基团则提供扩展的π电子云，提高分子的热稳定性和溶解性。氯原子的引入不仅增强了化合物的反应活性（例如用于亲核取代反应），还调控了其HOMO/LUMO能级，优化了电荷传输特性。该化合物的分子量约为421.9 g/mol，熔点在250°C以上，表现出良好的热稳定性，这在高温加工的材料应用中至关重要。
在有机电子材料中的应用
在材料科学中，CBT主要作为有机半导体和功能材料的中间体或直接组分，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机光伏器件（OPV）和场效应晶体管（OFET）等领域。其核心作用在于调控电荷传输和能量转移过程。
1. OLED中的空穴传输和阻挡层材料
OLED是现代显示技术的基石，需要高效的空穴传输材料（HTM）来平衡电子和空穴的注入。CBT的电子亲和力和离子化势（IP）值适中（IP约6.0-6.5 eV），使其适合作为空穴传输层（HTL）或空穴阻挡层（HBL）。联苯基团的扩展共轭体系提高了空穴迁移率（μ_h > 10^{-4} cm²/V·s），而氯取代则微调了能级匹配，减少了激子淬灭。
研究表明，CBT可通过Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig胺化反应进一步功能化，例如引入咔唑或三苯胺基团，形成高效HTM。实际应用中，掺杂CBT的OLED器件显示出较低的驱动电压（<5 V）和较高的外部量子效率（EQE > 10%）。例如，在蓝光OLED中，CBT作为界面层，能有效抑制空穴向发光层过度注入，提高器件寿命。
2. 有机光伏器件中的电子受体和界面改性剂
在OPV中，CBT的电子受体特性（LUMO能级约-2.5 eV）使其适用于非富勒烯受体（NFA）的合成或作为界面改性剂。传统富勒烯受体（如PCBM）存在能级错位和稳定性差的问题，而CBT的刚性三嗪核心能形成有序的π-π堆积，提高电子迁移率并降低复合损失。
通过氯位取代，CBT可与 Donor-π-Acceptor（D-π-A）型聚合物共混，形成体异质结（BHJ）。实验数据显示，使用CBT改性的OPV器件光电转换效率（PCE）可达8-12%，特别是在近红外吸收窗口。该化合物还用于钙钛矿太阳能电池的界面层，氯原子促进了无机/有机界面的键合，增强了载流子提取效率。
3. 其他功能材料中的作用
除了电子器件，CBT在液晶材料和聚合物科学中也有潜力。作为侧链或主链单元，CBT可合成具有双折射性和高介电各向异性的液晶聚合物，用于柔性显示和光子学器件。其氯取代位允许进一步聚合，形成导电聚合物网络。
在纳米材料领域，CBT可作为模板或配体，负载金属纳米粒子（如Au或Pd），用于催化剂设计。三嗪环的氮原子提供配位位点，提高了催化剂的分散性和选择性，例如在CO2还原反应中表现出色。
优势与挑战
CBT在材料科学中的优势显而易见：结构对称性促进自组装，形成高效的电荷传输通道；多功能取代位便于分子工程化；热和化学稳定性强，适用于大规模生产。然而，挑战包括合成复杂性（多步反应，产率约60-80%）和溶解度问题（在非极性溶剂中较低），需通过烷基取代优化。
当前研究方向聚焦于CBT的荧光和磷光性质开发，例如通过重金属络合（如Ir或Pt）实现高效磷光材料，用于下一代OLED。同时，计算化学（如DFT模拟）用于预测其在2D材料（如石墨烯杂化）中的行为，推动可持续材料创新。
结论
总之，2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪作为一种多功能三嗪衍生物，在材料科学中扮演关键角色，主要通过调控电荷动态和界面性质提升器件性能。其在有机电子和光电领域的应用前景广阔，随着合成技术的进步，将进一步推动柔性电子和绿色能源的发展。化学专业人士可利用其反应活性，探索更多定制化应用，以满足新兴材料需求。