N,N'-二邻甲苯基硫脲（CAS号：137-97-3），化学式为C₁₅H₁₆N₂S，是一种重要的有机硫化合物。它属于硫脲类衍生物，具有两个邻甲苯基取代的结构，这种结构赋予了它独特的化学稳定性和反应活性。作为一种多功能化学中间体，该化合物在工业领域有广泛的应用，尤其在橡胶加工、制药、分析化学和材料科学中发挥关键作用。下面从化学专业角度，探讨其主要工业应用。
橡胶工业中的应用
在橡胶工业中，N,N'-二邻甲苯基硫脲主要用作硫化促进剂。这是一种高效的硫脲类促进剂，能够加速橡胶与硫的交联反应，提高橡胶制品的物理机械性能，如拉伸强度、耐热性和耐老化性。
硫化过程是橡胶工业的核心步骤，传统上依赖于硫和促进剂的协同作用。N,N'-二邻甲苯基硫脲的分子结构中，硫脲官能团（-NH-C(S)-NH-）易于在碱性条件下分解，释放出活性硫自由基，促进橡胶分子链的形成高效网络。与常见的促进剂如2-巯基苯并噻唑（MBT）相比，它在高温下表现出更高的选择性和较低的焦烧倾向，适用于生产轮胎、传送带和密封件等高性能橡胶制品。
例如，在合成橡胶如丁苯橡胶（SBR）的硫化中，添加0.5%-2%的N,N'-二邻甲苯基硫脲可显著缩短硫化时间，减少能源消耗。根据工业标准（如ASTM D412），使用该促进剂的橡胶制品的模量可提高15%-20%，同时降低挥发性有机化合物（VOC）的排放。这使得它在环保型橡胶配方中备受青睐。然而，需要注意的是，其用量需精确控制，以避免过硫化导致的脆性增加。从化学机制看，其促进作用源于硫脲的解离生成硫二亚胺中间体（R-N=C=S），该中间体高效地与橡胶中的双键反应。
制药和精细化工领域的应用
N,N'-二邻甲苯基硫脲在制药工业中常作为合成中间体，用于制备噻唑烷类和咪唑类药物。这些药物广泛应用于抗炎、抗菌和抗病毒领域。其取代基的脂溶性使其易于参与亲核取代和环化反应。
具体而言，在噻唑啉类药物的合成中，N,N'-二邻甲苯基硫脲可与α-卤代酮反应，生成含有硫杂环的活性化合物。例如，它是某些非甾体抗炎药（如吲哚美辛类似物）的关键前体。通过HPLC分析，其纯度需控制在98%以上，以确保下游反应的产率达85%-90%。在工业规模生产中，该化合物还用于合成杀虫剂中间体，如某些含硫脲的农药配方，其生物活性源于硫脲对酶的抑制作用。
此外，在精细化工中，它可作为催化剂或配体用于金属有机催化反应。例如，与钯或铂络合后，用于交叉偶联反应如Suzuki-Miyaura反应，提高反应速率20%-30%。这种应用在OLED材料和染料合成中日益增多，帮助生产高纯度芳香化合物。
从安全角度，制药生产中需注意其潜在的致敏性，操作时应采用通风柜和PPE（个人防护装备）。其熔点约145°C，沸点>300°C，易溶于DMF和DMSO，便于工业提取。
分析化学和检测领域的应用
作为分析试剂，N,N'-二邻甲苯基硫脲在金属离子检测中表现出色。它能与铜、银和汞等重金属形成稳定的络合物，用于光谱分析和分光光度法测定。
在环境监测工业中，该化合物常用于废水中的重金属检测。例如，通过络合后在可见光区（约450 nm）产生特征吸光峰，可实现ppm级灵敏度。根据EPA标准，其与Cu²⁺的络合常数（log K）约为12.5，远高于其他硫脲衍生物。这使得它适用于在线分析仪器，如原子吸收光谱仪（AAS）的前处理。
在实验室规模，它还用作沉淀剂，从溶液中选择性分离钯和铂，用于贵金属回收工业。回收过程涉及pH调节至4-6，沉淀后过滤纯化，回收率可达95%。化学上，这种络合源于硫脲的软碱特性，与软酸金属（如Cu⁺）形成稳定键合。
此外，在石油化工分析中，它用于硫含量测定，作为掩蔽剂避免干扰离子。这类应用确保了产品质量控制，如在润滑油和燃料中的痕量分析。
其他新兴应用和注意事项
近年来，N,N'-二邻甲苯基硫脲在材料科学中扩展应用，如功能聚合物的改性。它可作为链转移剂在自由基聚合中调控分子量分布，用于生产耐腐蚀涂层。在纳米材料合成中，与金纳米粒子络合后，形成新型传感器，检测重金属离子浓度低至ppb级。
工业使用时，应遵守REACH和GHS法规。其LD50（小鼠口服）约为500 mg/kg，属低毒，但长期暴露可能引起皮肤刺激。储存于凉爽干燥处，避免光照和强氧化剂。
总之，N,N'-二邻甲苯基硫脲的多功能性使其在橡胶、制药和分析领域不可或缺。随着绿色化学的发展，其应用前景将进一步扩大，推动工业向高效、环保方向转型。化学从业者需结合具体工艺优化其潜力，以实现最佳性能。