10,11-二氢二苯并a,b环庚烯-5-酮（CAS 1210-35-1；该CAS号对应的标准IUPAC名为10,11-二氢-5H-二苯并a,d环庚烯-5-酮）的分子式为C₁₅H₁₂O。该化合物由两个苯环和一个七元环稠合而成，羰基位于七元环的5位，10,11位为饱和亚乙基桥。三环骨架使羰基处于刚性平面环境中，苯环的π体系与羰基形成交叉共轭，从而对亲核试剂表现出明确的区域选择性。围绕该羰基的转化构成一系列高价值衍生物的核心合成路线。
三环类抗抑郁药侧链胺衍生物
该酮最重要的衍生物是5-亚丙基叔胺类化合物，代表药物为阿米替林和去甲替林。合成时，10,11-二氢二苯并a,d环庚烯-5-酮与3-二甲氨基丙基氯化镁发生格氏加成，得到5-(3-二甲氨基丙基)-5-羟基-10,11-二氢二苯并a,d环庚烯。该叔醇在酸性条件下消除一分子水，由于产物中亚丙基双键与两个苯环形成跨环共轭，消除反应定向生成稳定的三环亚胺结构，即阿米替林。阿米替林通过阻断突触前膜的去甲肾上腺素转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白，抑制单胺类递质再摄取，从而增强突触间隙的递质浓度。三环骨架在转运蛋白的疏水底物通道中与芳香族残基形成π-π堆叠，侧链末端的二甲氨基在生理pH下质子化，与通道入口的酸性残基形成离子对。去甲替林是阿米替林的N-去甲基产物，侧链变为甲氨基，其对去甲肾上腺素转运蛋白的亲和力高于5-羟色胺转运蛋白，因此临床效应偏向激活型。该路线中羰基的亲电性决定格氏加成的效率，而三环的空间位阻则严格控制了加成物向反式构型脱水，保证了药物的E/Z立体化学纯度。
5-亚基哌啶类抗组胺衍生物
该酮经10,11位脱氢生成5H-二苯并a,d环庚烯-5-酮，后者与1-甲基-4-哌啶基锂加成并脱水，得到赛庚啶。赛庚啶是强效的组胺H₁受体和5-羟色胺5-HT₂受体拮抗剂。其亲和力来源于两个结构要素：一是5H-二苯并环庚烯的平面共轭体系与受体跨膜螺旋的芳香簇形成广泛π-π相互作用；二是1-甲基哌啶亚基上质子化的叔胺与受体配体口袋中的天冬氨酸侧链形成盐桥。10,11位的脱氢使三环共轭从苯环延伸至亚胺碳，这种电子离域降低了分子的构象自由度，使亚基哌啶部分固定为有利于受体结合的平面构象。赛庚啶在临床上用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹和偏头痛，并因其对5-HT₂受体的拮抗作用而兼有食欲刺激效应。该衍生物的应用逻辑在于：酮前体的刚性三环已经提供疏水识别区域，通过改变5位取代基的碱性含氮官能团，即可实现对不同单胺受体亚型的选择性调节。
肟化与Beckmann重排衍生物
10,11-二氢二苯并a,d环庚烯-5-酮与羟胺盐酸盐在吡啶中缩合，得到相应的酮肟。酮肟在硫酸或多聚磷酸作用下发生Beckmann重排，迁移基团与离去羟基处于反式位置，芳基优先迁移至氮原子，生成八元环内酰胺。该反应将酮基转化为酰胺键，同时保留三环骨架。所得内酰胺是合成芳基稠环杂环药物的关键中间体，其酰胺键可以在强酸或强碱条件下水解，开环生成带有三环结构的氨基羧酸衍生物。这类氨基羧酸作为构象受限的非天然氨基酸砌块，用于多肽模拟物的固相合成，其刚性骨架能够稳定多肽的特定折叠构象，显著提高多肽对蛋白水解酶的稳定性。贝克曼重排的有用性还体现在能够从酮直接生产内酰胺单体，该衍生物的环张力适中，开环聚合后可制备含有三环侧基的高分子材料，此类材料具有高的玻璃化转变温度和抗冲击性能。
还原及氰醇衍生化
该酮可通过硼氢化钠还原为10,11-二氢二苯并a,d环庚烯-5-醇。该醇的羟基处于苄位，易于被溴化氢转变为溴代物，或与对甲苯磺酰氯形成磺酸酯，从而作为亲电试剂与各种亲核体反应，构建多样化的5位取代衍生物。该酮与氰化钠在酸性条件下加成生成氰醇，氰醇水解得到α-羟基羧酸。该α-羟基羧酸作为双齿配体，其羟基与羧基通过三环骨架保持确定的相对取向，与钛离子配位后能够在醛的不对称氰化反应中稳定地传递手性信息，获得高对映选择性的氰醇产物。上述衍生化展示了同一羰基位点在药物化学、材料科学和不对称催化领域的多重应用价值。