2'-羟基苯丙酮（CAS 610-99-1），即1-(2-羟基苯基)丙-1-酮，分子式C₉H₁₀O₂。分子由丙酰基与邻位羟基取代的苯环构成，羟基与羰基处于邻位，二者形成分子内氢键，构成稳定的六元螯合环。该螯合结构使羰基质子化过程和酚羟基的解离过程均受到抑制，成为该化合物耐受酸碱水解的分子基础。
一、酸性水溶液中的稳定性
在酸性水溶液中，该化合物不发生水解。其分子结构中不存在酯键、酰胺键、缩醛键或醚键等可被H⁺催化断裂的官能团。芳香酮羰基与苯环共轭，质子化后的氧鎓离子能够通过苯环共振得到额外稳定。水对羰基的亲核加成所生成的偕二醇中间体不具有热力学稳定性，会迅速消除水并返回羰基形式。因此，在pH 1～6的常规水相酸性条件下，无论酸源为盐酸、硫酸或磷酸，2'-羟基苯丙酮的骨架结构都保持完整。
酚羟基在酸性条件下不发生电离，以ArOH形式存在。邻位分子内氢键进一步增强结构的刚性，使酚羟基不会以游离亲核试剂状态参与副反应。若酸性水溶液中额外含有氧化性组分，例如硝酸或次氯酸，酚环会发生硝化或氧化变色，但这属于特定氧化剂的作用，并非质子酸性引发的自身降解。
就水解反应而言，该化合物属于芳香酮，其羰基两侧分别连接苯环和乙基。C═O键周围没有可作为离去基团依附的氯、酰氧基或氮亲核片段，水无法通过酸催化裂解其C–C键或C–O键。因此，在含水的酸性介质中进行浓缩、萃取或加热处理时，不会生成酚类裂解产物或酮型重排产物。
二、碱性水溶液中的稳定性
碱性水溶液中的行为明显受酚羟基电离和溶解氧氧化的双重影响。酚羟基在碱作用下完全中和：
C₉H₁₀O₂ + OH⁻ ⇌ C₉H₉O₂⁻ + H₂O
生成的酚氧负离子使该化合物能够以盐的形式溶解于水，这也是碱性工艺中该物质进入水相的主要途径。酚氧负离子具有较强的给电子能力，使苯环电子密度升高。这一变化不会导致水解，却显著提高其对分子氧的敏感性。
与此同时，丙酰基的α-亚甲基在强碱条件下可发生烯醇化。烯醇化过程使α-位形成碳负离子，但该碳负离子不能通过自身与水反应而离开分子。只要体系中不存在醛、卤代烷、迈克尔受体等亲电试剂，烯醇化就不会形成新的C–C键降解产物。芳香酮的烯醇化平衡常数低于脂肪酮，因此该化合物的酮式结构在碱性水溶液中占绝对优势，烯醇化不会造成碳链骨架的改变。
碱性介质中的真正降解通道是氧化偶联。酚氧负离子通过单电子转移被溶解氧氧化为苯氧自由基，自由基的未成对电子离域至苯环的邻位和对位，使自由基之间发生C–O或C–C偶联，生成分子量增大的二聚体和低聚体，并继续氧化聚合为深棕色树脂状物质。该过程的速率随溶液pH升高、温度升高以及溶解氧浓度增大而加快。在敞口接触空气的氢氧化钠溶液中，该化合物会迅速出现明显变色；持续曝氧时产生棕褐色沉淀，原分子结构彻底破坏。
然而，在氮气或氩气保护下，并加入亚硫酸钠等还原性阻氧剂时，该化合物在碱性水溶液中的分子骨架能够保持完整。无氧条件下，酚氧负离子与烯醇负离子均不具备自发断裂碳链的能力。强碱介质中的C–C键和C–O键在无氧化还原反应时保持稳定。因而，2'-羟基苯丙酮在碱性水溶液中的行为不能表述为“碱催化水解”，其不稳定性来源是溶解氧对酚氧负离子的氧化。
三、实际工艺处理原则
在实际操作中，若需要利用酚羟基的成盐反应，常将该化合物置于碱性水溶液中。此过程必须采用惰性气氛保护，并避免温度过高。碱性条件下需要加热时，应持续通入氮气并加入亚硫酸钠，以抑制自由基链式氧化。酸性条件下则不需要上述防护，稀盐酸或稀硫酸可中和碱性体系而不产生副产物。
还需注意，2'-羟基苯丙酮与铁离子、铜离子形成的螯合物颜色很深。无论酸性或碱性水溶液，若接触普通碳钢或铜质容器，溶液都会出现深红紫色。该颜色来自金属络合物，并非化合物主体结构的降解信号。工艺容器应选用玻璃、搪瓷或PTFE材质，以避免将金属显色误判为化学分解。
综上，2'-羟基苯丙酮在水相中的酸碱稳定性表现为：酸性水溶液中结构稳定，不发生水解；碱性水溶液中分子骨架在无氧条件下稳定，有氧存在时因酚氧负离子氧化偶联而快速降解。酸性体系可开放操作，碱性体系则必须隔绝氧或添加还原性保护剂。