前往化源商城

4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮主要有哪些用途?

发布时间:2026-09-23 15:21:03 编辑作者:活性达人

4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮(CAS 1192-34-3),即 4-甲基咪唑烷-2-酮,分子式 C₄H₈N₂O。结构上,它是 C4 位带甲基的咪唑烷-2-酮。C2 羰基提供强极性,N1 和 N3 提供两个可衍生化氮位点,C4 甲基建立手性中心。该结构特征决定其用途集中在手性砌块、医药中间体和精细化学品中间体。

手性合成与不对称催化

C4 甲基使分子具有 R 或 S 构型。手性中心靠近环上氮原子和羰基,能对相邻反应位点形成空间屏蔽。N1 或 N3 酰化后,生成 N-酰基咪唑烷酮。此类结构在不对称烷基化、羟醛缩合和共轭加成中充当手性助剂。底物与试剂通过羰基配位或氢键形成刚性过渡态,反应面差异转化为对映选择性。N1、N3 烷基化后,还可转化为手性咪唑烷酮催化剂和手性配体。4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮作为这些衍生物的直接前体,用于构建手性环境并传递立体化学信息。

医药中间体

咪唑烷-2-酮是药物化学中的稳定杂环骨架。脲羰基和 N-H 位点提供氢键能力,C4 甲基调节构象、亲脂性和代谢稳定性。4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮用于合成含咪唑烷酮母核的药物活性分子。N1、N3 位点可引入芳基、杂芳基、烷基、酰基和磺酰基,形成结构多样的候选物。C4 手性中心用于制备单一对映体中间体,降低无效异构体比例。该中间体在制药工艺中承担骨架搭建与手性引入两项功能。

农药与兽药中间体

环状脲片段在农药和兽药分子中提供极性、氢键位点和代谢稳定性。4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮作为中间体,用于制备含咪唑烷酮结构的农药和兽药活性分子。C4 甲基改变分子空间形态,影响靶标结合选择性。N1、N3 官能化调节溶解性、穿透性和环境稳定性。该用途依赖环状脲骨架的可修饰性以及手性中心的保留。

精细化学品与实验室研究

在精细化学品领域,4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮用于合成功能化环状脲衍生物。这些衍生物进入交联剂、高分子单体和特种助剂体系。N-H 键参与加成、缩合和开环反应,羰基参与氢键组装,C4 甲基调节极性与相容性。实验室中,该化合物作为手性模型分子,用于研究环状脲的构象、氢键和衍生化规律。其衍生物用于色谱分离、手性识别和有机合成方法学开发。

结论

4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮的主要用途集中在手性合成、医药中间体、农药与兽药中间体、精细化学品四个方向。C4 手性中心与环状脲官能团共同构成技术价值。CAS 1192-34-3 对应的 4-甲基咪唑烷-2-酮在不对称催化、药物砌块和功能分子制备中具有明确应用定位。


相关化合物:4-甲基-1,3-二氢咪唑-2-酮

上一篇:1,1'-二茂铁二甲酸在金属有机框架材料中有什么用途?

下一篇:2-氨基-3,5-二碘苯甲酸用HPLC分析时选择什么检测波长?