顺式(4-羟基-环己基)-甲基氨基甲酸叔丁酯，CAS 561307-54-8，结构可表述为 N-Boc-N-甲基-顺式-4-氨基环己醇，英文名为 tert-butyl cis-(4-hydroxycyclohexyl)(methyl)carbamate，分子式为 C₁₂H₂₃NO₃。该分子同时含有环己醇羟基和 N-Boc-N-甲基氨基两个官能团，属于受保护的氨基醇类双官能团砌块。其核心价值在于将顺式-1,4-二取代环己烷骨架、可正交操作的羟基以及酸敏性 Boc 保护胺整合在同一中间体中。
药物合成中的中间体角色
在药物合成中，该化合物定位为顺式-4-(甲氨基)环己醇的受保护中间体，用于构建含顺式-4-甲氨基环己醇或顺式-4-甲氨基环己酮片段的候选药物。N-甲基已经预先引入，避免后期对仲胺进行选择性甲基化带来的选择性与杂质控制问题；Boc 基团则降低氨基的碱性和亲核性，使羟基的醚化、酯化、磺酰化、Mitsunobu 反应及氧化等转化不受氨基干扰。完成羟基位点修饰后，经三氟乙酸/二氯甲烷或 HCl/二氧六环酸解脱除 Boc，释放顺式-4-(甲氨基)环己醇片段，分子式为 C₇H₁₅NO，再进入酰胺化、磺酰胺化、还原胺化或烷基化等下游步骤。
有机合成中的转化路径
羟基位点是该中间体的第一类转化中心。羟基可氧化为 N-Boc-N-甲基-4-氨基环己酮，分子式为 C₁₂H₂₁NO₃，该酮用于还原胺化、格氏加成或 Wittig 类反应，构建 4-位取代的环己胺衍生物。羟基也可经 MsCl/Et₃N 活化后与胺、酚、硫醇或叠氮化物发生亲核取代，或通过 Williamson 醚化、Mitsunobu 反应与酚类、酰亚胺缩合，形成醚、酯及含氮连接片段。氨基位点是第二类转化中心。Boc 酸解后生成的仲胺可直接酰化、磺酰化或烷基化，也可与羧酸在缩合剂存在下成酰胺。该中间体因此承担“先修饰羟基、后释放氨基”或“先释放氨基、后修饰羟基”的正交合成功能。
保护基与立体化学控制逻辑
Boc 基团在碱性醚化、酯化、磺酰化、Mitsunobu 及催化氢化条件下保持稳定，在酸性条件下按设定步骤脱除，释放异丁烯和二氧化碳。该稳定性使羟基位点的碱性或亲核条件不破坏氨基保护状态。顺式构型是该中间体的另一关键属性。顺式-1,4-二取代环己烷中两个取代基位于环同侧，椅式构象下一个处于直立键、一个处于平伏键，取代基空间取向与反式异构体不同。该构型直接决定后续环己酮还原、亲核取代及受体结合片段的空间排布，反式异构体不能替代顺式中间体使用。
工艺与质量控制要点
该中间体的工艺控制集中在顺式异构体纯度、Boc 保护基完整性和羟基反应选择性。顺式/反式比例直接影响下游中间体的构型纯度；Boc 含量与酸解收率决定氨基释放效率；羟基位点的酯化或醚化程度决定双取代杂质的水平。该化合物以受保护形式参与多步合成，最终酸解步骤释放仲胺，因此适合在药物候选物和复杂有机分子的后期引入顺式-4-甲氨基环己醇结构单元。