216699-07-9

• 常用中文名：Abacavir (sulfate)
• 常用英文名：Abacavir (sulfate)
• CAS号：216699-07-9
• 分子式：C₁₄H₂₀N₆O₅S
• 分子量：384.411
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HIV
• 发布时间：2018-06-11 02:40:54
• 更新时间：2024-01-16 12:24:33
• 阿巴卡韦单硫酸酯是一种具有竞争性、口服活性的核苷逆转录酶抑制剂。单硫酸阿巴卡韦可以抑制HIV的复制。阿巴卡韦单硫酸酯在前列腺癌细胞系中显示抗癌活性。阿巴卡韦单硫酸酯可以侵入血脑屏障并抑制端粒酶活性[1][2][3]。

名称

• 英文名: {(1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopenten-1-yl}methanol sulfate (1:1)
• 英文别名: 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-, (1S,4R)-, sulfate (1:1) (salt); {(1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopenten-1-yl}methanol sulfate (1:1)

物化性质

• 分子式: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• 分子量: 384.411
• 精确质量: 384.121582
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 阿巴卡韦单硫酸酯是一种具有竞争性、口服活性的核苷逆转录酶抑制剂。单硫酸阿巴卡韦可以抑制HIV的复制。阿巴卡韦单硫酸酯在前列腺癌细胞系中显示抗癌活性。阿巴卡韦单硫酸酯可以侵入血脑屏障并抑制端粒酶活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 端粒酶
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
• 体外研究: 阿巴卡韦(15和150μM,0-120小时)单硫酸盐抑制前列腺癌细胞系中的细胞生长,影响细胞周期进展,诱导衰老并调节LINE-1 mRNA表达[1]。阿巴卡韦(15和150μM,18 h)单硫酸盐显著减少细胞迁移并抑制细胞侵袭[1]。甲磺酸阿巴卡韦诱导脂肪细胞凋亡[4]。细胞增殖试验[1]细胞系：PC3、LNCaP和WI-38浓度：15和150μM孵育时间：0、24、48、72和96小时结果：对PC3和LNCaP有剂量依赖性生长抑制。细胞周期分析[1]细胞系：PC3和LNCaP浓度：150μM孵育时间：0、18、24、48、72、96和120 h结果：导致PC3和LNCaP细胞S期细胞大量聚集,PC3细胞G2/M期细胞增加。细胞迁移实验[1]细胞系：PC3和LNCaP浓度：15和150μM孵育时间：18小时结果：显著减少细胞迁移。细胞侵袭实验[1]细胞系：PC3和LNCaP浓度：15和150μM孵育时间：18小时结果：显著抑制细胞侵袭。
• 体内研究: 阿巴卡韦(0-7.5μg/mL,100μL,阴囊内给药；100和200 mg/kg,p.o.；4 h)单硫酸酯剂量依赖性地促进血栓形成[2]。阿巴卡韦(50 mg/kg/d；静脉注射；14天)单硫酸酯与0.1 mg/kg/d地西他滨(HY-A0004)合用可提高高危髓母细胞瘤荷瘤小鼠的存活率[3]。动物模型：雄性小鼠(9周龄,22-30 g)-野生型C57BL/6或纯合敲除(P2rx7 KO,B6.129P2-P2rx7tm1Gab/J)[2]剂量：2.5、5和7.5μg/mL,100μL或100和200 mg/kg给药：阴囊内或口服给药4小时结果：剂量依赖性促进血栓形成。动物模型：NSGTM小鼠,非WNT/非SHH患者源性异种移植(PDX)细胞,第3组和SHH/TP53突变髓母细胞瘤[3]剂量：50 mg/kg/d,0.1 mg/kg/d地西他滨给药：腹腔注射,每天14天结果：抑制肿瘤生长,提高小鼠存活率。
• 参考文献:

  [1]. Carlini F, et al. The reverse transcription inhibitor abacavir shows anticancer activity in prostate cancer cell lines. PLoS One. 2010 Dec 3;5(12):e14221.

  [2]. Collado-Diaz V, et al. Abacavir Induces Arterial Thrombosis in a Murine Model. J Infect Dis. 2018 Jun 20;218(2):228-233.

  [3]. Gringmuth M, et al. Enhanced Survival of High-Risk Medulloblastoma-Bearing Mice after Multimodal Treatment with Radiotherapy, Decitabine, and Abacavir. Int J Mol Sci. 2022 Mar 30;23(7):3815.

  [4]. McComsey GA, et al. Improvements in lipoatrophy, mitochondrial DNA levels and fat apoptosis after replacing stavudine with abacavir or zidovudine. AIDS. 2005 Jan 3;19(1):15-23.