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Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

Y Kobayashi, T Shimazaki, H Taguchi…

文献索引：Kobayashi, Yuichi; Shimazaki, Toshiyuki; Taguchi, Hideki; Sato, Fumie Journal of Organic Chemistry, 1990 , vol. 55, # 19 p. 5324 - 5335

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被引用次数: 74

摘要

A highly stereocontrolled and practical new method for synthesis of LTB,(l), 20-OH-LTB4 (2), and LTBB (3) has been developed, which uses the palladium-catalyzed coupling reaction of the vinylborane 5, derived from the C (l)-C (9) fragment 4, with the corresponding C (lO)-C (20) fragments 6a-c. The acetylene 4 was synthesized by palladium-copper-catalyzed coupling reaction of (trimethylsily1) acetylene with the bromide 12, which was prepared ...

(5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid结构式

(5S,6Z,8E,10E,1...

~54%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

1-溴戊烷结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

1-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol结构式

1-trimethylsily...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

4-(1'-ethoxyethoxy)-6-(trimethylsilyl)-5(E)-hexen-1-yne结构式

4-(1'-ethoxyeth...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

1-(trimethylsilyl)-1(E)-undecen-5-yn-3-ol结构式

1-(trimethylsil...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

5-氧代戊酸甲酯结构式

5-氧代戊酸甲酯

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate结构式

Methyl (5S)-7-B...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate结构式

methyl 7-bromo-...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

methyl 5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-nonen-8-ynoate结构式

methyl 5(S)-[(t...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

(S,Z)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(trimethylsilyl)non-6-en-8-ynoate结构式

(S,Z)-methyl 5-...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

methyl 5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate结构式

methyl 5-hydrox...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate结构式

methyl 5(S)-hyd...

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

未登录结构式

~%

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4结构式

14,15-脱氢白[细胞]三烯B4

5-碘-1-戊醇结构式

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

5-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate结构式

5-hydroxypentyl...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

1-(1'-ethoxyethoxy)-5-iodopentane结构式

1-(1'-ethoxyeth...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

1-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol结构式

1-trimethylsily...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

11-(trimethylsilyl)-6(Z),10(E)-undecadiene-1,9-diol结构式

11-(trimethylsi...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

4-(1'-ethoxyethoxy)-6-(trimethylsilyl)-5(E)-hexen-1-yne结构式

4-(1'-ethoxyeth...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

3,11-bis(1'-ethoxyethoxy)-1-(trimethylsilyl)-1(E)-undecen-5-yne结构式

3,11-bis(1'-eth...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

未登录结构式

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-1(E),5(Z)-undecadien-3-ol结构式

11-[(tert-butyl...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

5-氧代戊酸甲酯结构式

5-氧代戊酸甲酯

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate结构式

Methyl (5S)-7-B...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

未登录结构式

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate结构式

methyl 7-bromo-...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

methyl 5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-nonen-8-ynoate结构式

methyl 5(S)-[(t...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

3(R),11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-iodo-1(E),5(Z)-undecadiene结构式

3(R),11-bis[(te...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

(S,Z)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(trimethylsilyl)non-6-en-8-ynoate结构式

(S,Z)-methyl 5-...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

(R,Z)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)non-3-en-1-yl 4-nitrobenzoate结构式

(R,Z)-9-((tert-...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

methyl 5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate结构式

methyl 5-hydrox...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate结构式

methyl 5(S)-hyd...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

11-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-1(E),5(Z)-undecadien-3(S)-ol结构式

11-[(tert-butyl...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

(S,Z)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)non-3-en-1-ol结构式

(S,Z)-9-((tert-...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

2(S)-[9'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1'(R)-hydroxy-3'(Z)-nonenyl-3(S)-(trimethylsilyl)oxirane结构式

2(S)-[9'-(tert-...

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

未登录结构式

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

5(S),12(R),20-tris[(tert-butyldimethylislyl)oxy]-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid结构式

5(S),12(R),20-t...

~78%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

1,5-戊二醇结构式

~%

20-羟基白三烯B4结构式

20-羟基白三烯B4

1,1-diethoxynon-3-yne结构式

1,1-diethoxynon...

~%

(Z)-3-nonen-1-al结构式

(Z)-3-nonen-1-al

1-庚炔结构式

~%

1-trimethylsilylundeca-1,5-dien-3-ol结构式

1-trimethylsily...

1,1-diethoxynon-3-yne结构式

1,1-diethoxynon...

~%

1-trimethylsilylundeca-1,5-dien-3-ol结构式

1-trimethylsily...

1,1-diethoxynon-3-ene结构式

1,1-diethoxynon...

~%

1-trimethylsilylundeca-1,5-dien-3-ol结构式

1-trimethylsily...

5(S),12(R)-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(7),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid结构式

5(S),12(R)-bis[...

~87%

[5S,12R]-二羟基-[6Z,8E,10E,14Z]-二十碳四烯酸结构式

[5S,12R]-二羟基-[6...

trans-3-(trimethylsilyl)acryl-aldehyde结构式

trans-3-(trimet...

溴代丙炔结构式

~99%

1-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol结构式

1-trimethylsily...