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Tetrahedron

Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl) bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

…, JL Grutsch, ME Kobierski, ME Kopach, CA Krumrich…

文献索引：Faul, Margaret M.; Grutsch, John L.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E.; Krumrich, Christine A.; Staszak, Michael A.; Udodong, Uko; Vicenzi, Jeffrey T.; Sullivan, Kevin A. Tetrahedron, 2003 , vol. 59, # 36 p. 7215 - 7229

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被引用次数: 24

摘要

N-(Azacycloalkyl) bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCβ. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N- (azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives.

N,N-bis(2-ethoxycarbonylethyl)-N-(2-pyridilmethyl)amine结构式

N,N-bis(2-ethox...

~%

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮结构式

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮

4-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯结构式

4-(2,3-二氢-1H-吲哚...

~89%

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯结构式

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯

1-Boc-4-哌啶酮结构式

1-Boc-4-哌啶酮

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

~92%

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯结构式

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯

甲基(1-甲基吲哚基)-3-乙醛酸酯结构式

甲基(1-甲基吲哚基)-3-乙醛酸酯

2-(1-(1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-yl)-1H-indol-3-yl)acetamide结构式

2-(1-(1-(pyridi...

~51%

恩扎妥林结构式

2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺结构式

2-(1-甲基-1H-吲哚-3...

2-氧代-2-(1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯结构式

2-氧代-2-(1-(1-(吡...

~77%

恩扎妥林结构式

1-Benzyl-4-(1-indolyl)-piperidine结构式

1-Benzyl-4-(1-i...

~97%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯结构式

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯

~71%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯结构式

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

1-Boc-4-哌啶酮结构式

1-Boc-4-哌啶酮

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

二氢吲哚结构式

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

4-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯结构式

4-(2,3-二氢-1H-吲哚...

~%

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

N-甲基-4-哌啶酮结构式

N-甲基-4-哌啶酮

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

~89%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indoline结构式

1-(1-methylpipe...

~80%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

硫酸二甲酯结构式

硫酸二甲酯

~49%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯结构式

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-Benzyl-4-(1-indolyl)-piperidine结构式

1-Benzyl-4-(1-i...

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

N-甲基-4-哌啶酮结构式

N-甲基-4-哌啶酮

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

二氢吲哚结构式

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

1-Boc-4-哌啶酮结构式

1-Boc-4-哌啶酮

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯结构式

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

4-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯结构式

4-(2,3-二氢-1H-吲哚...

~%

1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole结构式

1-(1-methylpipe...

甲醇结构式

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

~83%

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯结构式

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯

四氢吡咯结构式

邻硝基甲苯结构式

邻硝基甲苯

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛结构式

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛

~94%

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯结构式

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯

~98%

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

~%

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

4,4-哌啶二醇盐酸盐结构式

4,4-哌啶二醇盐酸盐

溴甲基环丙烷结构式

溴甲基环丙烷

~64%

1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮结构式

1-(环丙基甲基)哌啶-4-酮

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)二氢吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

~89%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

2-氯甲基吡啶盐酸盐结构式

2-氯甲基吡啶盐酸盐

1-哌啶-4-基-1H-吲哚结构式

1-哌啶-4-基-1H-吲哚

~98%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮结构式

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮

~77%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯结构式

1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

1-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine结构式

1-[2-(2-nitroph...

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺结构式

2-(2,2-二甲氧基乙基)苯胺

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

1-Benzyl-4-(1-indolyl)-piperidine结构式

1-Benzyl-4-(1-i...

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮结构式

1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-酮

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

二氢吲哚结构式

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

N,N-bis(2-ethoxycarbonylethyl)-N-(2-pyridilmethyl)amine结构式

N,N-bis(2-ethox...

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

2-(氨甲基)吡啶结构式

2-(氨甲基)吡啶

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

1-Boc-4-哌啶酮结构式

1-Boc-4-哌啶酮

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯结构式

4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

4-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯结构式

4-(2,3-二氢-1H-吲哚...

~%

1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)-1H-吲哚结构式

1-(1-(吡啶-2-基甲基)...

Green chemistry approach to the synthesis of N-substituted p...

[Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E. Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 14 p. 5739 - 5741]

Green chemistry approach to the synthesis of N-substituted p...

[Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E. Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 14 p. 5739 - 5741]

Green chemistry approach to the synthesis of N-substituted p...

[Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E. Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 14 p. 5739 - 5741]

Green chemistry approach to the synthesis of N-substituted p...

[Faul, Margaret M.; Kobierski, Michael E.; Kopach, Michael E. Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 14 p. 5739 - 5741]

Development of a Manufacturing Process for 1-(1-Pyridin-2-yl...

[Boini, Sathish; Moder, Kenneth P.; Vaid, Radhe K.; Kopach, Micheal; Kobierski Organic Process Research and Development, 2006 , vol. 10, # 6 p. 1205 - 1211]