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Synthesis of five nevirapine metabolites

…, LJ Nummy, MD Ridges, A Salvagno

文献索引：Grozinger, Karl G.; Byrne, Denis P.; Nummy, Laurence J.; Ridges, Michael D.; Salvagno, Annette Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000 , vol. 37, # 2 p. 229 - 239

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被引用次数: 27

摘要

Abstract Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

2-氯-3-氨基吡啶结构式

2-氯-3-氨基吡啶

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

2-氯-3-吡啶羧酸结构式

2-氯-3-吡啶羧酸

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

2-氯烟酸结构式

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

S,S-dimethyl-N-(3-pyridyl)sulfinimine结构式

S,S-dimethyl-N-...

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

未登录结构式

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

未登录结构式

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

未登录结构式

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

N-(6-chloro-4-methylthiomethyl-3-pyridinyl)-2-cyclopropyl-3-pyridinecarboxamide结构式

N-(6-chloro-4-m...

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

未登录结构式

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

4-(1,2-epoxybutyl)-11-cyclopropyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one结构式

4-(1,2-epoxybut...

~%

11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟甲基)-6H-联吡啶[3,2-b:2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮结构式

11-环丙基-5,11-二氢-...

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

~47%

3-Formyl Nevirapine结构式

3-Formyl Nevirapine

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

~95%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶结构式

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

N-环丙基-4-甲基-3-硝基-2-吡啶胺结构式

N-环丙基-4-甲基-3-硝基...

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

2-氯-3-吡啶羧酸结构式

2-氯-3-吡啶羧酸

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

2-氯烟酸结构式

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

N2-Cyclopropyl-4-Methyl-2,3-pyridinediamine结构式

N2-Cyclopropyl-...

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

~%

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶结构式

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

~%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

N-环丙基-4-甲基-3-硝基-2-吡啶胺结构式

N-环丙基-4-甲基-3-硝基...

~%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

~30%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

2-氯-3-吡啶羧酸结构式

2-氯-3-吡啶羧酸

~%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

2-氯烟酸结构式

~%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

N2-Cyclopropyl-4-Methyl-2,3-pyridinediamine结构式

N2-Cyclopropyl-...

~%

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶结构式

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

~%

N2-Cyclopropyl-4-Methyl-2,3-pyridinediamine结构式

N2-Cyclopropyl-...

2-氯-3-吡啶羧酸结构式

2-氯-3-吡啶羧酸

N2-Cyclopropyl-4-Methyl-2,3-pyridinediamine结构式

N2-Cyclopropyl-...

~71%

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶结构式

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

~%

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

N-环丙基-4-甲基-3-硝基-2-吡啶胺结构式

N-环丙基-4-甲基-3-硝基...

~%

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

2-氯烟酸结构式

~%

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

三丁基乙烯基锡结构式

三丁基乙烯基锡

3-溴奈韦拉平结构式

3-溴奈韦拉平

~66%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶结构式

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

N-环丙基-4-甲基-3-硝基-2-吡啶胺结构式

N-环丙基-4-甲基-3-硝基...

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

2-氯-3-吡啶羧酸结构式

2-氯-3-吡啶羧酸

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

2-氯烟酸结构式

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

N2-Cyclopropyl-4-Methyl-2,3-pyridinediamine结构式

N2-Cyclopropyl-...

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

2-Chloro-N-[2-(cyclopropylamino)-4-methyl-3-pyridinyl]-3-pyridinecarboxamide结构式

2-Chloro-N-[2-(...

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

N-[5-溴-2-(环丙基氨基)-4-甲基-3-吡啶基]-2-氯-3-吡啶甲酰胺结构式

N-[5-溴-2-(环丙基氨基...

~%

3-Ethenyl Nevirapine结构式

3-Ethenyl Nevirapine

奈韦拉平结构式

~20%

2-Nitro Nevirapine结构式

2-Nitro Nevirapine

2-Nitro Nevirapine结构式

2-Nitro Nevirapine

~85%

2-Amino Nevirapine结构式

2-Amino Nevirapine

7-chloro-5-cyclopropyl-9-methyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one结构式

7-chloro-5-cycl...

~%

2-Amino Nevirapine结构式

2-Amino Nevirapine

奈韦拉平结构式

~%

2-Amino Nevirapine结构式

2-Amino Nevirapine

5,11-dihydro-2-(4'-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one结构式

5,11-dihydro-2-...

~%

2-Amino Nevirapine结构式

2-Amino Nevirapine

Synthesis of nevirapine and its major metabolite

[Grozinger; Fuchs; Hargrave; Mauldin; Vitous; Campbell; Adams Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995 , vol. 32, # 1 p. 259 - 263]