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Chemical and pharmaceutical bulletin

An Improved Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl) methyl-2-(phenylsulfinyl) ethylamine by Pummerer …

T Shinohara, J Toda, T Sano

文献索引：Shinohara, Tatsumi; Toda, Jun; Sano, Takehiro Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997 , vol. 45, # 5 p. 813 - 819

全文：HTML全文

被引用次数: 34

摘要

Pummerer reaction of the sulfoxides 5 of N-acyl-N-(aryl) methyl-2-(phenylthio) ethylamines (4) on treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) effectively caused intramolecular cyclization under a mild condition to give N-acyl-4-phenylthio-1, 2, 3, 4- tetrahydroisoquinolines (TIQs)(7). The reaction of the N-formyl sulfoxide 5c without a methoxy group in the benzene ring using a formyl group for N-protection is particularly ...

未登录结构式

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N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[2-(benzenesu...

2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐结构式

2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐

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N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[2-(benzenesu...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

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N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[2-(benzenesu...

1,2,3,4-tetrahydro-2-formyl-4-phenylthioisoquinoline结构式

1,2,3,4-tetrahy...

~71%

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine结构式

benzylidene-(2-...

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3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

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3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

苯甲醛结构式

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3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

未登录结构式

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3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

N-benzyl-N-formyl-2-(phenylthio)ethylamine结构式

N-benzyl-N-form...

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3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

~91%

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉

benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine结构式

benzylidene-(2-...

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉

N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

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苯甲醛结构式

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉

1,2,3,4-tetrahydro-2-formyl-4-phenylthioisoquinoline结构式

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

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未登录结构式

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉

N-benzyl-N-formyl-2-(phenylthio)ethylamine结构式

N-benzyl-N-form...

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2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉

benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine结构式

benzylidene-(2-...

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N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐结构式

2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐

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N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

苯甲醛结构式

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N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛结构式

3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛

~95%

1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

1,2,3,4-四氢异喹啉

6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbaldehyde结构式

6,7-dimethoxy-3...

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6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

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N-(carbobenzyloxy)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline结构式

N-(carbobenzylo...

~89%

6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

6,7-二甲氧基-1,2,3,...

1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethan-1-one结构式

1-(6,7-dimethox...

~78%

6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构式

6,7-二甲氧基-1,2,3,...

1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-4-phenylthioisoquinoline结构式

1,2,3,4-tetrahy...

~58%

benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine结构式

benzylidene-(2-...

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benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

N-benzyl-2-phenylsulfanylethanamine结构式

N-benzyl-2-phen...

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benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

苯甲醛结构式

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benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

未登录结构式

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benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

N-benzyloxycarbonyl-N-benzyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine结构式

N-benzyloxycarb...

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benzyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate结构式

benzyl 3,4-dihy...

N-(carbobenzyloxy)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline结构式

N-(carbobenzylo...

~97%

Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbaldehyde结构式

6,7-dimethoxy-3...

~85%

Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

未登录结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

未登录结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

未登录结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

N-formyl-N-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

N-benzyloxycarbonyl-N-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-2-(phenylthio)ethylamine结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

未登录结构式

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...

1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-4-phenylthioisoquinoline结构式

1,2,3,4-tetrahy...

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Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-结构式

Isoquinoline,1,...