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A Homologous Series of O??and N??Functionalized 2, 2??Difluoro1, 3??benzodioxoles: an Exercise in Organometallic Methodology

…, J Gorecka, E Castagnetti

文献索引：Schlosser, Manfred; Gorecka, Joanna; Castagnetti, Eva European Journal of Organic Chemistry, 2003 , # 3 p. 452 - 462

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被引用次数: 10

摘要

Abstract The conversion of 2, 2-difluoro-1, 3-benzodioxole, an exceptionally acidic arene, via a 4-lithiated intermediate into more than three dozen new derivatives was conceived as a case study. The lithiated species was trapped by C 0-electrophiles (4-toluenesulfonyl azide, fluorodimethoxyborane, iodine), C 1-electrophiles (carbon dioxide, N, N- dimethylformamide, formaldehyde, dimethyl sulfate), C 2-electrophiles (oxalic acid ...

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~71%

4-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

4-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

N,N-二甲基甲酰胺结构式

N,N-二甲基甲酰胺

~88%

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

氯甲酸甲酯结构式

氯甲酸甲酯

~81%

2,2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸甲酯结构式

2,2-二氟-2H-1,3-苯...

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甲醇结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-羧酸结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~88%

2,2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸甲酯结构式

2,2-二氟-2H-1,3-苯...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~99%

2,2-二氟-4-碘苯并并[d] [1,3]二氧杂环戊烯结构式

2,2-二氟-4-碘苯并并[d...

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甲基锂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-羧酸结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~68%

4-乙酰基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂结构式

4-乙酰基-2,2-二氟-1,...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~97%

2,2-二氟-4-(羟甲基)-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-4-(羟甲基)-...

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甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~26%

2,2-二氟-4-(羟甲基)-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-4-(羟甲基)-...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

硫酸二甲酯结构式

硫酸二甲酯

~69%

2,2-difluoro-4-methyl-1,3-benzodioxole结构式

2,2-difluoro-4-...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~40%

4-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂结构式

4-氨基-2,2-二氟-1,3...

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氰化钾结构式

(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)methyl benzenesulfonate结构式

(2,2-difluoro-1...

~73%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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2,2-二氟-4-(羟甲基)-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-4-(羟甲基)-...

~%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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2,2-difluoro-4-methyl-1,3-benzodioxole结构式

2,2-difluoro-4-...

~%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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氰化钾结构式

4-(Bromomethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole结构式

4-(Bromomethyl)...

~43%

2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile结构式

2-(2,2-difluoro...

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2,2-difluoro-4-methyl-1,3-benzodioxole结构式

2,2-difluoro-4-...

~66%

4-(Bromomethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole结构式

4-(Bromomethyl)...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~%

4-(Bromomethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole结构式

4-(Bromomethyl)...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~%

4-(Bromomethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole结构式

4-(Bromomethyl)...

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2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-carbaldehyde oxime结构式

2,2-difluoro-1,...

~91%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲醛结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~69%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxamide结构式

2,2-difluoro-1,...

~91%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂

~%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-羧酸结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-4-甲酰氯结构式

2,2-二氟-1,3-苯并二恶...

~%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸甲酯结构式

2,2-二氟-2H-1,3-苯...

~%

2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈结构式

2,2-二氟苯并[d][1,3...

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2,2-二氟-4-(羟甲基)-1,3-苯并二噁茂结构式

2,2-二氟-4-(羟甲基)-...

~88%

4-(Bromomethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole结构式

4-(Bromomethyl)...

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