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Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

…, PYS Lam, MM Mansuri, LM Speltz

文献索引：Jung, Michael E.; Lam, Patrick Yuk-Sun; Mansuri, Muzzamil M.; Speltz, Laurine M. Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 7 p. 1087 - 1105

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被引用次数: 83

摘要

The dihydrobenzocyclobutene 90 having a 4-hydroxycrotonate unit attached via an ester linkage as an internal dienophile can be cyclized to a 3: l mixture of the trans lactone 92 (an analogue of podophyllotoxin, 1) and the cis lactone 93. This stereoselective reaction proceeds via the intermediacy of the o-quinodimethane 91 which cyclizes from the endo transition state 91n in preference to the exo-one 91x, presumably because of stabilization ...

6-溴胡椒醛结构式

原甲酸三甲酯结构式

原甲酸三甲酯

~99%

5-bromo-6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxole结构式

5-bromo-6-(dime...

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胡椒醛结构式

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5-bromo-6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxole结构式

5-bromo-6-(dime...

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苄基三苯基溴化膦结构式

苄基三苯基溴化膦

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2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

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6-溴胡椒醛结构式

~%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

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溴化苄结构式

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2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

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(E)-6-bromo-5-(2-phenyl-1,2-epoxyethyl)benzo-1,3-doxole结构式

(E)-6-bromo-5-(...

~5%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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(E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole结构式

(E)-6-bromo-5-(...

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2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

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methyl 4-hydroxybut-2-enoate结构式

methyl 4-hydrox...

未登录结构式

~0%

N,N’-二环己基脲结构式

N,N’-二环己基脲

未登录结构式

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4-Bromo-2,6-dimethoxyphenol结构式

4-Bromo-2,6-dim...

硫酸二甲酯结构式

硫酸二甲酯

~79%

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯结构式

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯

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2,6-二甲氧基酚/紫丁香醇结构式

2,6-二甲氧基酚/紫丁香醇

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5-溴-1,2,3-三甲氧基苯结构式

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯

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6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-propanonitrile结构式

6-bromobenzo-1,...

~81%

5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole结构式

5-cyano-5,6-dih...

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α-cyano-6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-propanoic acid结构式

α-cyano-6-bromo...

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5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole结构式

5-cyano-5,6-dih...

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3',4'-(亚甲基二氧)苯乙酮结构式

3',4'-(亚甲基二氧)苯乙酮

碳酸二甲酯结构式

碳酸二甲酯

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Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate结构式

Methyl 3-(1,3-b...

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6-溴胡椒醛结构式

~93%

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

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5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

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5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

5-BROMO-6-IODOB...

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胡椒醛结构式

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5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

5-BROMO-6-IODOB...

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6-溴胡椒醛结构式

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5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

5-BROMO-6-IODOB...

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5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

5-amino-6-bromo...

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5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

5-BROMO-6-IODOB...

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胡椒醛结构式

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Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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苄基三苯基溴化膦结构式

苄基三苯基溴化膦

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Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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6-溴胡椒醛结构式

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Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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溴化苄结构式

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Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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(E)-6-bromo-5-(2-phenyl-1,2-epoxyethyl)benzo-1,3-doxole结构式

(E)-6-bromo-5-(...

~33%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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(E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole结构式

(E)-6-bromo-5-(...

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Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

Cyclobuta[f]-1,...

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胡椒醛结构式

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5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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2-bromo-4,5-methylenedioxyaniline结构式

2-bromo-4,5-met...

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5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

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5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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6-溴胡椒醛结构式

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5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-diazonium tetrafluoroborate结构式

6-bromobenzo-1,...

~12%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

5-amino-6-bromo...

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5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

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呋喃结构式

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

5-BROMO-6-IODOB...

~90%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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胡椒醛结构式

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5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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2-bromo-4,5-methylenedioxyaniline结构式

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5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

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5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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6-溴胡椒醛结构式

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5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

5-amino-6-bromo...

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5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

5,8-Epoxynaphth...

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Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podoph...

[Forsey, Steven P.; Rajapaksa, Dayananda; Taylor, Nicholas J.; Rodrigo, Russell Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 18 p. 4280 - 4290]