150-76-5

• 常用中文名：4-甲氧基苯酚(MEHQ)
• 常用英文名：Mequinol
• CAS号：150-76-5
• 分子式：C₇H₈O₂
• 分子量：124.137
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香醇
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:43:26
• Mequinol (4-Methoxyphenol) 是 Mercurialis spp 的生物活性成分之一,主要用于皮肤褪色。

名称

• 中文名: 4-甲氧基苯酚
• 英文名: 4-Methoxyphenol
• 中文别名: 对羟基苯甲醚(MEHQ); 4-甲氧基酚; 对苯二酚单甲醚; 对甲氧酚; 氢醌单甲醚; 对羟基苯甲醚; 4-甲氧基; 对甲氧基苯酚; 对羟基茴香醚; 对羟基苯甲醚（MEHQ）
• 英文别名: HQMME; HYDROQUINONE METHYL ETHER; Phenol, p-methoxy-; Hydroquinone monomethyl ether; MEHQ; methylhydroquinone; Anisyl alcohol; p-Hydroxyanisole; Leucobasal; PHENOL,4-METHOXY; Phenol, 4-methoxy-; P-METHOXYPHENOL; mequinol; para-hydroxyanisole; para-methoxy phenol; EINECS 205-769-8; 4-Methoxy-phenol; P-GUAIACOL; 1-Hydroxy-4-methoxybenzene; 4-Hydroxyanisole; 4-Methoxyphenol; PARA-METHOXYPHENOL; P-ANISYL ALCOHOL; MFCD00002332

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 243.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 56 °C
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.137
• 闪点: 120.8±4.8 °C
• 精确质量: 124.052429
• PSA: 29.46000
• LogP: 1.31
• 外观性状: 粉红色晶体或白色蜡质固体
• 蒸汽密度: 4.3 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 储存条件:

  密封于干燥阴凉处保存。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定。

  2.禁配物：碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂。

  3. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 40 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：34.81

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：111.8

  3、 等张比容（90.2K）：278.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.80

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积29.5

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:75

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色片状或蜡状结晶体

  2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.1088^72.3

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.3

  4. 熔点（ºC）：55~57

  5. 沸点（ºC,常压）：243

  6. 闪点（ºC）：132

  7. 自燃点或引燃温度（ºC）：420

  8. 饱和蒸气压（kPa,20ºC）：<0.0013

  9.溶解性：易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯，微溶于水。

  10. 相对密度（25℃，4℃）：0.9583^23.4

生物活性

• 描述: Mequinol (4-Methoxyphenol) 是 Mercurialis spp 的生物活性成分之一,主要用于皮肤褪色。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Callender VD, et al. Postinflammatory hyperpigmentation: etiologic and therapeutic considerations. Am J Clin Dermatol. 2011 Apr 1;12(2):87-99.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 对甲氧基苯酚；氢醌-甲基醚 化学品英文名称: p-Methoxyphenol；4-Methoxyphenol CAS No.: 150-76-5 分子式: C7H8O2 分子量: 124.13 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：对甲氧基苯酚；氢醌-甲基醚 有害物成分: 对甲氧基苯酚 含量: 100 CAS No.: 150-76-5 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。长时间的接触对眼有损害，有强烈的刺激作用或可引起灼伤。 燃爆危险: 本品可燃，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火 闪点(℃): >110 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：420 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，然后在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLVTN： ACGIH 5mg/m3 监测方法: 4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时，佩带防毒面具。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防腐工作服。 手防护: 戴橡皮手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习 第九部分：理化特性 外观与性状: 淡色固体，有焦饴糖和酚的气味。 熔点(℃): 52．5 沸点(℃): 246 相对密度(水=1): 1．55(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 4．3 饱和蒸气压(kPa): <0．0013(20℃) 闪点(℃): >110 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：420 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C7H8O2 分子量: 124.13 溶解性: 微溶于水。 主要用途: 用作纺织润滑油的稳定剂和化工中间体。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：1600mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：1600 mg/kg；小鼠腹腔LD50：250 mg/kg 2.急性毒性： 口腔 LD50 1600mg/kg(rat) 刺激皮肤 mild 6000mg(rbt) 主要的刺激性影响： 在皮肤上面:Causes mild irritant effect 在眼睛上面:刺激的影响 致敏作用：没有已知的敏化作用 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水是稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SL7700000 CHEMICAL NAME : Phenol, p-methoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 150-76-5 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 22 MOLECULAR FORMULA : C7-H8-O2 MOLECULAR WEIGHT : 124.15 WISWESSER LINE NOTATION : QR DO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7508 ng/kg/12D-I TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.) MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Lymphocyte REFERENCE : RCOCB8 Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. (PJD Pub. Ltd., P.O. Box 966, Westbury, NY 11590) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 54,133,1986 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 5 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW JACTDZ Journal of the American College of Toxicology. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1-12, 1982-1993. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 4(5),31,1985 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO 4-METHOXYPHENOL-air:10H TWA 5 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3672 No. of Facilities: 9805 (estimated) No. of Industries: 136 No. of Occupations: 89 No. of Employees: 250087 (estimated) No. of Female Employees: 49763 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H317-H319-H361d-H412
• 警示性声明: P201-P273-P280-P308 + P313-P333 + P313-P337 + P313
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36;R43
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S26-S37/39-S46
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: SL7700000
• 海关编码: 2909500000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
13391-35-0 104-92-7 696-62-8 5720-07-0
623-12-1 939018-15-2 17061-86-8 62790-87-8
6630-18-8 123-11-5
下游产品  10
107951-98-4 1122-93-6 104213-86-7 105630-27-1
107951-97-3 104712-26-7 10577-73-8 10345-49-0
104688-47-3 106815-73-0

制备

1.以对苯二酚为原料，用硫酸二甲酯作甲基化剂，或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂，均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是，在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。将甲醇和浓硫酸混合均匀，加入对苯二酚，加热回流，滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。冷却，用40%氢氧化钠溶液中和，滤除硫酸钠沉淀。滤液回收甲醇后用乙醚萃取，萃取液蒸去乙醚，再进行减压蒸馏，收集110-112℃（0.53kPa）馏分即得成品。收率为76%。

2.对硝基苯甲醚法　由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚；再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚；最后经重氮化反应，分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下。
对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚　将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中，加入39.4g（0.25mol）对硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800，加热并搅拌，当有大量甲醇回流时，一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液，升温至（78±0.5）℃，反应3h。趁热过滤于烧杯中，待稍冷后，往烧杯中加入60mL水，立即析出晶体，抽滤收集，干燥，称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃，产率83.6%。
对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚　配制22%～23%Na2S溶液60g，加热到95℃后，再加入10g对硝基苯甲醚，搅拌，小心加热到100℃，对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原，反应6h。然后溶液沉降，将下层碱液排弃，将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3～4次，静置，趁热过滤，稍冷，结晶抽滤，干燥后，转入50mL克氏蒸馏瓶中，减压蒸馏，在5333～6665Pa收集145～150℃馏分，得微红色固体6.5g。熔点56～57℃，产率81%。

3. 烟草：OR，26；FC，18。

海关

海关编码	2909500000
中文概述	2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%