168649-23-8

• 常用中文名：5-Ph-IAA
• 常用英文名：5-Ph-IAA
• CAS号：168649-23-8
• 分子式：C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量：251.28000
• 相关类别： 信号通路 其他 其他
• 发布时间：2017-06-26 05:01:34
• 更新时间：2024-01-12 11:38:35
• 5-Ph-IAA 是 IAA 的衍生物。5-Ph-IAA 是一种配体与 OsTIR1 (F74G) 突变体一起建立了生长素诱导的 degron 2 系统 (AID2)。AID2 诱导 mAID 融合蛋白的快速有效消耗,从而研究活细胞中的蛋白功能。AID2 可以抑制肿瘤。

名称

• 中文名: 2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名: 2-(5-phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid,5-phenyl

物化性质

• 分子式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.28000
• 精确质量: 251.09500
• PSA: 53.09000
• LogP: 3.46200
• 储存条件: 2-8°C， 密封， 干燥

生物活性

• 描述: 5-Ph-IAA 是 IAA 的衍生物。5-Ph-IAA 是一种配体与 OsTIR1 (F74G) 突变体一起建立了生长素诱导的 degron 2 系统 (AID2)。AID2 诱导 mAID 融合蛋白的快速有效消耗,从而研究活细胞中的蛋白功能。AID2 可以抑制肿瘤。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 组成性表达OsTIR1(F74G)的HCT116细胞暴露于5-Ph-IAA(1µ米；6小时),导致DHC1 mAC降解,这意味着AID2系统在产生条件突变细胞系方面优于原始AID系统[1]。westernblot分析[1]细胞系：HCT116细胞浓度：1µ结果：在组成性表达OsTIR1(F74G)的HCT116细胞中,DHC1-mAC被有效去除。
• 体内研究: 5-Ph-IAA(0-10mg/kg；腹腔注射；每一天；7天),足以耗尽mAID-BRD4和TOP2A mAC,导致肿瘤抑制[1]。动物模型：Balb/c-nu雌性小鼠(7周龄；16–20 g)携带mAID-BRD4和TOP2A-mAC异种移植瘤细胞[1]剂量：0 mg/kg、1 mg/kg、3 mg/kg和10 mg/kg mg/kg给药：腹腔注射；每一天；7d结果：mAID-BRD4和TOP2A-mAC异种移植瘤有明显的抑瘤作用。
• 参考文献:

  [1]. Aisha Yesbolatova, et al. The auxin-inducible degron 2 technology provides sharp degradation control in yeast, mammalian cells, and mice. Nat Commun. 2020 Nov 11;11(1):5701.

合成路线

1124-19-2 40432-84-6 ~77% 168649-23-8

文献：Rai, Roopa; Aubrecht, Katherine B.; Collum, David B. Tetrahedron Letters, 1995 , vol. 36, # 18 p. 3111 - 3114

66616-72-6 ~% 168649-23-8

文献：Rossiter, Sharon; Folkes, Lisa K.; Wardman, Peter Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002 , vol. 12, # 18 p. 2523 - 2526