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相关CAS号：
603-35-0 14588-08-0
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603-35-0

603-35-0结构式
603-35-0结构式
  • 常用中文名：三苯基膦
  • 常用英文名：Triphenylphosphine
  • CAS号：603-35-0
  • 分子式：C18H15P
  • 分子量：262.285
  • 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
  • 发布时间：2018-02-06 08:00:00
  • 更新时间：2024-01-01 20:28:10

  • 1.用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

    2.制钯、铱，铑，镍等络合物催化剂，Wfttig试剂，三苯膦二卤化物脱氧（Ｎ－氧化吡啶，亚硝基苯，氢过氧化物），脱硫，脱溴试剂。使a一溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a_酮醛、β一酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳，N一溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。

    3.三苯基膦是一种相当常用的还原剂，在大多数情况下，反应都是由生成三苯基膦氧化物 (一个热力学有利的反应) 驱动的。另外，三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。

    脱氧反应 三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或内过氧化物的还原中，反应与底物有关，可生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键 (188~209 kJ/mol) 能形成较强的P=O键。例如，利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛 (式1)。

    603-35-0 use

    与叠氮化物的反应 三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷 (式2)。

    603-35-0 use

    亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。如与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与Wittig反应相似，称作aza-Wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成 (式3)。

    603-35-0 use

    与有机硫化物的反应 室温下三苯基膦可以使环硫化合物转化为烯烃 (式4)。

    603-35-0 use

    脱卤反应 α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮 (式5)。

    603-35-0 use

    与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流，三苯基膦可以使环氧化合物在叠氮化钠参与下转化为环亚胺 (式6)。

    603-35-0 use

    取代吡咯的制备 苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 (式7)。

    603-35-0 use

    作金属催化剂的配体 它作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂，如Pd(PPh3)4就是一种重要的催化剂，常用于催化偶联反应的进行，是构建碳-碳键的一种重要方法，其特点是催化条件温和。例如，在Pd(PPh3)4和Ag2O的共同作用下，苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物，该反应的产率达到了90% (式8)。除了苯硼酸和卤代物以外，镁试剂、锌试剂、锡试剂、硅化合物等均可作为偶联反应的底物。

    603-35-0 use

    4.广泛用于医药、石化、涂料、橡胶等行业，用作催化剂、促进剂、阻燃剂，也用作分析试剂。

  • 【用途一】
    用于有机合成，也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料
    【用途二】
    在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯，进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂，此外，它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂，用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。
    【用途三】
    用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

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中文名 三苯基膦
英文名 Triphenylphosphine
中文别名 三苯膦
三苯基磷
三苯(基)膦
英文别名 PP-360
Triphenyphosphine
EINECS 210-036-0
tetrakistriphenylphosphine
Trihenylphosphine
triphenyl-phosphin
Triphenylphosphine
4-16-00-00951 (Beilstein Handbook Reference)
PPh3
Triphenyl phosphine
Triphenyl
bistriphenylphosphine
Ph3P
MFCD00003043
diphenylenephenylphosphine
Trifenylfosfin
Triphenylphosphide
triphenylphosphane
Phosphine, triphenyl-
密度 1.132
沸点 360.0±11.0 °C at 760 mmHg
熔点 79-81 °C(lit.)
分子式 C18H15P
分子量 262.285
闪点 181.7±0.0 °C
精确质量 262.091125
PSA 13.59000
LogP 5.69
外观性状 白色粉末
蒸汽密度 9 (vs air)
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.5918 (20ºC)
储存条件

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性

1.在剧烈暴晒下会刺激人体，如果长时间接触有神经毒性，属于危险物品，不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显，生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸，但是当它加热分解时，会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。操作时应在通风橱中进行。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂

4.避免接触的条件 受热

5.聚合危害 不聚合

6.分解产物 磷烷
水溶解性 Insoluble
分子结构

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10-24cm3）：无可用的

7、单一同位素质量：262.091136 Da

8、标称质量：262 Da

9、平均质量：262.2855 Da
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:202

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1.性状：白色结晶

2.熔点（℃）：80.5

3.沸点（ºC）：377

4.相对密度（水=1）：1.194（25ºC）

5.相对蒸气密度（空气=1）：9.0

6.临界压力（MPa）：7.84

7.辛醇/水分配系数：5.69

8.闪点（ºC）：180（OC）

9.溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳，易溶于乙醚。
国标编号: 61861
ＣＡＳ: 603-35-0
中文名称: 三苯(基)磷
英文名称: Triphenyl phosphine；Triphenyl phosphorous
别 名: 三苯(基)膦；瞵化三苯基
分子式: C18H15P
分子量: 262.30
熔 点: 79～82℃ 沸点：377?
密 度: 相对密度(水=1)1.32；
蒸汽压: 180℃/开杯
溶解性: 不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳
稳定性: 稳定
外观与性状: 白色或浅黄色片状结晶
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、上呼吸道、粘膜和皮肤有刺激性。有神经毒效应。主要通过吸入、天入或与皮肤接触对人体产生毒害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50700mg/kg(大鼠经口)；800～1600mg/kg(小鼠经口)； LC5012167mg/m3，4小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生剧毒的氧化磷烟气。与氧化剂可发生反应。
燃烧(分解 )产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
废水中三苯膦的色谱测定，牛喜业，《化工环保》，4，241，(1987)

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用清洁清水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：700mg/kg（大鼠经口）

LC50：12167mg/m3（大鼠吸入，4h）

2.刺激性

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。

生态学数据:

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性 暂无资料

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SZ3500000
CHEMICAL NAME :
Phosphine, triphenyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
603-35-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0610776
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C18-H15-P
MOLECULAR WEIGHT :
262.30
WISWESSER LINE NOTATION :
RPR&R

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1114,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1114,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1135 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
AIHAM* Annual Meeting of American Industrial Hygiene Association. (Akron, OH) For publisher information, see AIHAAP. Volume(issue)/page/year: -,-,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - chicken
DOSE/DURATION :
9 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
950 mg/kg/14D-I
TOXIC EFFECTS :
Spinal Cord - other degenerative changes Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
525 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Spinal Cord - demyelination Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
94500 ug/m3/6H/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4096 No. of Facilities: 268 (estimated) No. of Industries: 13 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 14258 (estimated) No. of Female Employees: 1373 (estimated)

符号 GHS07 GHS08
GHS07, GHS08
信号词 Warning
危害声明 H302-H317-H373
警示性声明 P280
靶器官 Nervous system
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R22;R43;R53
安全声明 (欧洲) S36/37-S60-S61-S36/37/39-S26
危险品运输编码 3077
WGK德国 2
RTECS号 SZ3500000
危险类别 6.1
海关编码 2919900090

在干操的情性气体下，用34.1克（0.22摩尔》嗅代苯，5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下，搅拌并用冰浴冷却，缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层，水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后，.在常压的氢气下蒸馏，直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次，得白色三苯嶙8.7克(76%}，熔点79.5℃。


603-35-0 preparation

海关编码 2931900090
中文概述 2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
Summary 2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

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