3194-55-6

• 常用中文名：六溴环十二烷
• 常用英文名：1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane
• CAS号：3194-55-6
• 分子式：C₁₂H₁₈Br₆
• 分子量：641.695
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 环烃
• 发布时间：2018-07-24 13:28:56
• 更新时间：2025-08-25 16:06:37
• 用作阴燃，用于聚苯惭烯泡沫塑料；聚丙烯以及涤纶；腈纶；丙纶等织物作阴燃整理剂。 本品用作添加型阻燃剂，且不需采用氧化锌协效剂，用于聚苯乙烯泡沫塑料、高抗冲聚苯乙烯、聚丙烯和涤纶、腈纶、丙纶等织物以及粘接剂和涂料。 用作添加型阻燃剂，适用于聚苯乙烯、不饱和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡胶等。也用于聚乙烯、聚碳酸酯、不饱和聚酯、涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃，以及涂料、胶黏剂的阻燃。可单独使用，也可与硼酸锌、氧化锑等阻燃剂并用。

名称

• 中文名: 六溴环十二烷
• 英文名: 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane (HBCD)
• 中文别名: 六溴环十二烷(HBCD)
• 英文别名: 1,2,5,6,9,10-hexabromo-cyclododecan; HBCD HT; Hexabromocyclododecane SP-75C; 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane; CD-75; MFCD00003716; Cyclododecane,1,2,5,6,9,10-hexabromo; Hexabromocyclododecane; EINECS 221-695-9; Cyclododecane, 1,2,5,6,9,10-hexabromo-; 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane; HEXABROMOCYCLODODECANE HT; HBCD; L-12-TJ AE BE EE FE IE JE; 1,2-trans-5,6-cis-9,10-cis-hexabromo-cyclododecane

物化性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 505.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 173-177 ºC
• 分子式: C₁₂H₁₈Br₆
• 分子量: 641.695
• 闪点: 249.5±24.8 °C
• 精确质量: 635.650818
• LogP: 6.63
• 外观性状: 灰白色至米色结晶粉末和块
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.598
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中,应储存于通风良好，阴凉干燥的库房或棚内，防止日晒、受热，以免分解、变质。

• 稳定性:

  有两种异构体，低溶点型熔点为167-168℃，高熔点型为195-196℃。对热和紫外光和稳定性好。本品低毒。但由于是很细的粉末，加工时应注意防护措施。防止日晒、受热，以免分解、变质。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：102.05

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：299.0

  3、 等张比容（90.2K）：786.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：40.45

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:175

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:6

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：2.36

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：198～208

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸戊酯

MSDS

1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（经皮） 第4级 急性毒性（吸入） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。 　防范说明 [预防]避免吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒 中心/医生。 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 百分比： >95.0%(T) CAS编码： 3194-55-6 分子式： C12H18Br6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-黄灰色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 177°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 蒸气压： 6.3x10-5Pa/21°C 密度：无资料 溶解度： [水] 不溶于(8.6ug/L, 25°C) [其他溶剂] 溶于： 甲苯, 酮类 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:>10 g/kg skn-rbt LD50:>8 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: GU2302500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:>250 mg/L (Oryzias latipes) 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 1% (by BOD), 5 - 6% (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF): 834 - 3070(conc. 24 ug/L), 3390 - 16100(conc. 2.4 ug/L) 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）： 60000 　亨利定律 4.7 constant(PaM3/mol): 1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H361-H362-H410
• 警示性声明: P201-P260-P263-P273-P308 + P313-P391
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: 3077
• WGK德国: 1
• RTECS号: GU2302500
• 危险类别: 9.0
• 海关编码: 2903890090

合成路线

706-31-0 ~% 3194-55-6

文献：Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, , p. 474 - 479

676-22-2 ~% 3194-55-6

文献：Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, , p. 474 - 479

上下游产品

上游产品  2
706-31-0 676-22-2
下游产品  1
257-24-9

制备

先合成反，反，顺环十二-1，5，9-三烯（亦见10850）

：将钛酸丁酯和二乙基氯化铝加入苯中，在低于55℃的温度下加入丁二烯，经三聚合反应生成反，反，顺环十二-1，5，9三烯（C12H18，[2765-79-9]）。然后溴化得到六溴环十二烷。在配置有回流冷器和尾气乍理装置的2000L搪玻璃反应锅内，加入1300L乙醇；278kg反，顺-环二二-1，5，9-三烯和872kg溴。加料温度为15-25℃。在整个加料过程中，保持洲离溴存在，反应物呈红色，反应结束后，赶除过量的臭针生成的六溴环十二烷过滤，精制，可得产品1000kg，收率91%。另一种制法是采用三氯化铝作催化剂。在800份环十二-1，5，9-三烯和1500份乙醇中，于15-25℃加入150份三氯化铝，然后在25-30℃于2h内加入2400份溴，在室温下搅拌反应5h，然后过滤。滤饼用200份乙醇和2%碳酸氢钠洗涤，得到的六溴环十二烷收率为86%，若在乙醇溶剂中添加卤代烃，可以抑制树脂状物质的生成。

海关

海关编码	2903890090
中文概述	2903890090. 其他环烷烃、环烯烃或环萜烯烃的卤化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2903890090. halogenated derivatives of cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic hydrocarbons. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%