84573-16-0

• 常用中文名：楝酰胺
• 常用英文名：Rocaglamide
• CAS号：84573-16-0
• 分子式：C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量：505.559
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-07-25 13:11:37
• 更新时间：2024-01-09 20:10:45
• Rocaglamide是一种有效的 NF-κB 活化抑制剂。

名称

• 中文名: 楝酰胺
• 英文名: rocaglamide
• 中文别名: 洛克米兰酰胺
• 英文别名: Rocaglamide; (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxamide; 1H-Cyclopenta(b)benzofuran-2-carboxamide, 2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-; (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamide; 1H-Benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamide, 2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 667.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.559
• 闪点: 357.4±31.5 °C
• 精确质量: 505.210052
• PSA: 97.69000
• LogP: 3.10
• 外观性状: colorless
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.634
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：97.7

  6、 重原子数量：37

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：810

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：5

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Rocaglamide是一种有效的 NF-κB 活化抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> NF-κB
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  HSF1:50 nM (IC50)

• 体外研究: 罗格列胺增强TRAIL诱导的抗性HCC细胞凋亡。仅用Rocaglamide治疗导致9％HepG2和11％Huh-7细胞凋亡,用TRAIL处理诱导16％HepG2和17％Huh-7细胞凋亡。然而,Rocaglamide和TRAIL的组合在55％HepG2和57％Huh-7细胞中诱导细胞凋亡,这显然不仅仅是加性效应。通过使用结晶紫染色测量细胞活力获得类似的结果。 Rocaglamide有可能使高度耐化学药物的HepG2和Huh-7细胞对基于TRAIL的疗法敏感[2]。
• 体内研究: 与对照组相比,Rocaglamide治疗组的肿瘤体积为45±12％。与对照组相比,罗格列胺显着抑制肿瘤生长。用Rocaglamide治疗不会导致体重减轻,并且在治疗期间小鼠中没有观察到明显的毒性迹象,这表明Rocaglamide通常耐受良好[2]。
• 细胞实验: 将HepG2和Huh-7细胞（1×10 4 /孔）接种在96孔板中的完全培养基中并孵育24小时。然后将细胞暴露于100nM Rocaglamide和/或100ng / mL TRAIL 24小时。用DMSO处理对照细胞，其浓度等于用于药物处理细胞的浓度。然后除去完整的培养基，并向每个孔中加入MTT（200μL，0.5mg / mL，在含10％FBS的DMEM中），并将板在37℃下在潮湿的培养箱中温育2小时。然后从孔中除去溶液，并在搅拌之前向每个孔中加入200μLDMSO。使用酶标仪（Bio-Tek ELx800）读取570nm处的吸光度。载体处理细胞的值被认为表示100％存活率。此外，进行结晶紫测定。简而言之，将细胞（1×105 / mL）接种在12孔板中12小时，并用TRAIL（0-100ng / mL）和/或RocA（1-100nM）处理12小时。用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤处理过的细胞，用4％多聚甲醛固定15分钟，并用结晶紫染色另外30分钟[2]。
• 动物实验: 小鼠[2]将悬浮在100μL混合物（等体积的DMEM和Matrigel）中的Huh-7细胞（3×106）皮下植入10只雌性SCID小鼠（6周龄）的右侧，然后随机分为两组，其中一组接受腹腔注射罗格列胺（2.5μg/ kg在80μL橄榄油中; n = 5），另一组用作载体对照，仅接受橄榄油（n = 5） 。这些治疗每天进行一次，持续32天，并且每周测量两次动物的肿瘤体积和体重。使用以下公式计算肿瘤体积（mm 3）：肿瘤体积= LS2 / 2，其中L是最长直径，S是最短直径。在实验结束时，处死小鼠并收获肿瘤样品，在福尔马林中固定并包埋在石蜡中作为组织切片用于免疫组织化学分析。
• 参考文献:

  [1]. Santagata S, et al. Tight coordination of protein translation and heat shock factor 1 activation supports the anabolic malignant state. Science. 2013 Jul 19; 341(6143): 1238303.

  [2]. Luan Z, et al. Rocaglamide overcomes tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand resistance in hepatocellular carcinoma cells by attenuating the inhibition of caspase-8 through cellular FLICE-like-inhibitory protein downregulation. Mol Med Rep

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Rocaglamide 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Rocaglamide A Roc-A NSC 326408 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N- dimethyl-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benz 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 非危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Rocaglamide A 别名 Roc-A NSC 326408 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy- 3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benz : C29H31NO7 分子式 : 505.56 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.977 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport