69207-52-9

• 常用中文名：2-十四烷基-2-环氧乙烷羧酸甲酯
• 常用英文名：2-Tetradecyl-2-oxiranecarboxylic acid methyl ester
• CAS号：69207-52-9
• 分子式：C₁₈H₃₄O₃
• 分子量：298.46100
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2016-05-19 00:54:37
• 更新时间：2024-01-30 20:33:14
• McN3716 是一种肉碱棕榈酰转移酶 I (CPT-1) 抑制剂。

名称

• 中文名: 2-十四烷基-2-环氧乙烷羧酸甲酯
• 英文名: Methyl palmoxirate
• 英文别名: methyl 2-tetradecyloxirane-2-carboxylate; 2-Tetradecyloxiranecarboxylic acid methyl ester; methyl 2-tetradecylglycidate; MCN-3716; Methyl parmoxirate; methyl 2-tetradecyloxiranecarboxylate; 2-Tetradecyloxirane-2-carboxylic acid methyl ester; ethyl palmoxirate; 2-Tetradecyl-2-oxiranecarboxylic acid methyl ester; McN3716

物化性质

• 密度: 0.944g/cm3
• 沸点: 361.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: 44-46 ºC
• 分子式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.46100
• 闪点: 150.9ºC
• 精确质量: 298.25100
• PSA: 38.83000
• LogP: 5.01960
• 折射率: 1.46
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: McN3716 是一种肉碱棕榈酰转移酶 I (CPT-1) 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Carnitine palmitoyltransferase I (CPT-1)[1]

• 体内研究: McN3716(甲基棕榈酸酯,MEP)对脑线粒体β-氧化的抑制作用显着降低了所有测定的HETE和环氧三烯酸(EET),ARA的非酶自氧化代谢物的水平,降低了23％至44％和32％至50％与载体注射的大鼠相比,除了未受影响的15-HETE外。在McN3716处理的大鼠中,PGI2(前列环素)的副产物6-酮-PGF1α的水平显着降低34％。同样,相对于载体,McN3716处理后,羟基二十碳五烯酸,EPA的非酶自氧化代谢物的脑水平降低了35％至76％[1]。
• 动物实验: 大鼠[1]使用雄性Sprague Dawley大鼠。大鼠随意获得标准食物和水。在15周龄时，对6只大鼠进行高能量，头聚焦的微波辐射或CO 2窒息。将另外一组11只大鼠植入尾静脉导管（静脉导管24规格/0.75英寸）并接受静脉注射载体或10mg / kg McN3716。注射后15分钟，通过高能量头聚焦微波辐射（13.5kW，1.6秒）快速使大鼠安乐死以避免缺血，以准确定量非酶促自氧化PUFA代谢物和酶促衍生的代谢物的体内基础水平。以前，我们报道该方法将脂肪酸的β-氧化降低了23％至74％。 McN3716（甲基棕榈酸酯，MEP）容易穿过血脑屏障，在大鼠中血浆半衰期为0.6分钟。切除脑并在-80℃下储存以进行脂质组学分析。
• 参考文献:

  [1]. Chen CT, et al. Inhibiting mitochondrial β-oxidation selectively reduces levels of nonenzymatic oxidative polyunsaturated fatty acid metabolites in the brain. J Cereb Blood Flow Metab. 2014 Mar;34(3):376-9.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RR0425000 CHEMICAL NAME : 2-Oxiranecarboxylic acid, 2-tetradecyl-, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 69207-52-9 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C18-H34-O3 MOLECULAR WEIGHT : 298.52 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 145 mg/kg SEX/DURATION : female 15-22 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 35,47A,1987 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 29 mg/kg SEX/DURATION : female 15-22 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 35,47A,1987

合成路线

73472-08-9 ~73% 69207-52-9

文献：Basavaiah, Deevi; Kumaragurubaran, Nagaswamy Tetrahedron Letters, 2001 , vol. 42, # 3 p. 477 - 479

112-71-0 ~% 69207-52-9

文献：Ho, Winston; Tutwiler, Gene F.; Cottrell, Sandra C.; Morgans, Dave J.; Tarhan, Okan; Mohrbacher, Richard J. Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 11 p. 2184 - 2190

6818-50-4 ~% 69207-52-9

文献：Ho, Winston; Tutwiler, Gene F.; Cottrell, Sandra C.; Morgans, Dave J.; Tarhan, Okan; Mohrbacher, Richard J. Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 11 p. 2184 - 2190

41240-57-7 ~% 69207-52-9

文献：Ho, Winston; Tutwiler, Gene F.; Cottrell, Sandra C.; Morgans, Dave J.; Tarhan, Okan; Mohrbacher, Richard J. Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 11 p. 2184 - 2190

104157-07-5 ~% 69207-52-9

文献：Ho, Winston; Tutwiler, Gene F.; Cottrell, Sandra C.; Morgans, Dave J.; Tarhan, Okan; Mohrbacher, Richard J. Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 11 p. 2184 - 2190

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