630-94-4

• 常用中文名：去氢钩藤碱
• 常用英文名：Corynoxeine
• CAS号：630-94-4
• 分子式：C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量：382.453
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 15:50:31
• Corynoxeine, 从 Uncaria rhynchophylla 的钩中分离的,是 PDGF-BB 诱导血管平滑肌细胞 (VSMCs) 增殖过程中的一种有效 ERK1/ERK 2 抑制剂。

名称

• 中文名: 柯诺辛因碱
• 英文名: (±)-corynoxeine
• 中文别名: 去氢钩藤碱
• 英文别名: (+/-)-corynoxeine; Corynoxeine; ()-corynoxeine; Spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetic acid, 6'-ethenyl-1,2,2',3',6',7',8',8'a-octahydro-α-(methoxymethylene)-2-oxo-, methyl ester, (αE,3R,6'R,7'S,8'aS)-; ISOCORYNOXEINE; Methyl (7β,16E,20α)-17-methoxy-2-oxocorynoxa-16,18-dien-16-carboxylate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 562.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 210℃
• 分子式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.453
• 闪点: 294.1±30.1 °C
• 精确质量: 382.189270
• PSA: 67.87000
• LogP: 3.07
• 外观性状: 白色至浅黄色或者灰色结晶性粉末或者粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.606
• 储存条件: 2-8°C，密封，避光

生物活性

• 描述: Corynoxeine, 从 Uncaria rhynchophylla 的钩中分离的,是 PDGF-BB 诱导血管平滑肌细胞 (VSMCs) 增殖过程中的一种有效 ERK1/ERK 2 抑制剂。
• 相关类别:
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  ERK1

  ERK2

• 体外研究: Corynoxeine能够通过下调PDGF-BB诱导的ERK1/2激活来抑制PDGF-BB刺激的VSMC增殖。用Corynoxeine预孵育VSMC显着抑制PDGF-BB诱导的细胞外信号调节激酶1/2(ERK1/2)激活,而Corynoxeine对丝裂原活化蛋白激酶(MAPK/ERK)激活激酶1和2(MEK1/2),Akt或磷脂酶C(PLC)γ1活化或PDGF受体β(PDGF-Rβ)磷酸化。在抑制VSMC增殖和DNA合成的相同浓度范围内,Corynoxeine抑制PDGF-BB诱导的ERK1/2活化。 Corynoxeine响应PDGF-BB抑制VSMC数量,50％抑制浓度(IC50)为13.7μM。 Corynoxeine响应PDGF-BB(24小时)抑制DNA合成,IC50为9.2μM。用Corynoxeine(5-50μM)预处理VSMC 24小时导致细胞数量显着减少而没有任何细胞毒性;在5,20和50μM时,抑制百分比分别为25.0±12.5,63.0±27.5和88.0±12.5％。 Corynoxeine还以浓度依赖性方式显着抑制50ng/mL PDGF-BB诱导的VSMCs DNA合成,没有任何细胞毒性;在浓度分别为5,20和50μM时,抑制率分别为32.8±11.0,51.8±8.0和76.9±7.4％[1]。
• 细胞实验: 测量细胞增殖和DNA合成。对于细胞计数，将VSMC以5-6×10 4个细胞/ mL接种在12孔培养板中，并在含有10％FBS的DMEM中于37℃培养24小时。在这些条件下，细胞达到70％汇合。然后用含有Corynoxeine（5-50μM）的无血清培养基替换培养基。用50ng / mL PDGF-BB刺激细胞，然后用胰蛋白酶-EDTA进行胰蛋白酶消化，并在显微镜下使用血细胞计数器计数。对于[3H] - 胸苷掺入实验，将VSMC以24细胞/孔接种于24孔培养板中，然后在DMEM中培养3-4天，并向细胞中加入2μCi/ mL [3H] - 胸苷。介质。 4小时后，通过抽吸培养基并使培养物在含有10％三氯乙酸和乙醇/乙醚（1：1，v / v）的PBS上连续洗涤，终止反应。将不溶于酸的[3H] - 胸苷萃取到250μL的0.5M NaOH /孔中;然后将该溶液与3ml闪烁混合物混合并使用液体闪烁计数器[1]定量。
• 参考文献:

  [1]. Kim TJ, et al. Corynoxeine isolated from the hook of Uncaria rhynchophylla inhibits rat aortic vascular smooth muscle cell proliferation through the blocking of extracellular signal regulated kinase 1/2 phosphorylation. Biol Pharm Bull. 2008 Nov;31(11):2073-8.

安全

• 危害码 (欧洲): T+

合成路线

1443767-64-3 ~% 630-94-4

文献：European Journal of Organic Chemistry, , # 6 p. 1100 - 1106

1218815-98-5 ~% 630-94-4

文献：European Journal of Organic Chemistry, , # 6 p. 1100 - 1106

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文献：European Journal of Organic Chemistry, , # 6 p. 1100 - 1106

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文献：European Journal of Organic Chemistry, , # 6 p. 1100 - 1106

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