56495-82-0

• 常用中文名：马蔺子甲素
• 常用英文名：irisquinone
• CAS号：56495-82-0
• 分子式：C₂₄H₃₈O₃
• 分子量：374.55700
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 天然来源类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-09-04 07:07:08
• 更新时间：2026-07-02 08:09:36
• 鸢尾酮是一种天然产物,是一种抗癌剂。马鞭草酮也是癌症的辐射增敏剂。Irisquinone降低GSH水平并抑制DNA单链断裂的修复[1][2][3]。

名称

• 中文名: 马蔺子素
• 英文名: 2-[(Z)-heptadec-10-enyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 中文别名: 马蔺子甲素
• 英文别名: IRISQUINONE //BP; 2-(10-htadecenyl)-6-methoxy-5-cyclohexadiene-(z)-4-dione; Irisquinone; 2-(10-htadecenyl)-6-methoxy-5-cyclohexadiene- (z)-4-dione; Pallasone; 6-methoxy-2-delta(sup 10')-cis-htadecenyl-1,4-benzoquinone; 2-[(Z)-10-Htadecenyl]-6-methoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(10Z)-10-htadecen-1-yl-6-methoxy; 2-[(Z)-htadec-10-enyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; pallasone; IRISQUINONE; Irisquinone A,2-(cis-10-Htadecenyl)-6-methoxy-p-benzoquinone; irisquinone A; Irisquinone A

物化性质

• 密度: 0.97g/cm3
• 沸点: 483.4ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.55700
• 闪点: 205.1ºC
• 精确质量: 374.28200
• PSA: 43.37000
• LogP: 6.63240
• 折射率: 1.498

生物活性

• 描述: 鸢尾酮是一种天然产物,是一种抗癌剂。马鞭草酮也是癌症的辐射增敏剂。Irisquinone降低GSH水平并抑制DNA单链断裂的修复[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: Irisquinone(0-128 nM,12-48小时)诱导大鼠 C6型胶质瘤细胞死亡[2]。 Irisquinone(4.2 nM,48小时)增加大鼠 C6型神经胶质瘤细胞的放射敏感性[2]。 细胞活力测定[2]细胞系：C6大鼠神经胶质瘤细胞浓度：0、4、8、16、32、64、128 nM孵育时间：12、24、48小时结果：时间依赖性和剂量依赖性抑制细胞活力。
• 体内研究: 鸢尾酮(12.5mg/kg每日灌注) 使兔 VX2型肺移植肿瘤模型中 鸢尾酮+放疗组瘤壁变薄,坏死面积变大[1]。 动物模型：兔VX2肺移植瘤[1]剂量：12.5 mg/kg给药：每日灌注,从照射前3天开始至照射结束。结果：放射治疗组与铱squinone+放射治疗组的肿瘤生长无显著差异。Irisquinone+放射治疗组肿瘤壁较薄,坏死面积较大。
• 参考文献:

  [1]. Xu H, et al. Dynamic observation of the radiosensitive effect of irisquinone on rabbit VX2 lung transplant tumors by using fluorine-18-deoxyglucose positron emission tomography/computed tomography. Nucl Med Commun. 2013 Mar;34(3):220-8.

  [2]. Wang H, et al. Radiosensitizing effect of irisquinone on glioma through the downregulation of HIF-1α evaluated by 18F-FDG and 18F-FMISO PET/CT. Nucl Med Commun. 2016 Jul;37(7):705-14.

  [3]. Liang, l., et al. The effect of Irisquinone on the glutathione system and MRP expression of cisplatin-resistant human lung adenocarcinoma cell line (A DDP549). Chin J Cancer Res 13, 171–175 (2001).

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GU5309000 CHEMICAL NAME : 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(10-heptadecenyl)-6-methoxy-, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 56495-82-0 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C24-H38-O3 MOLECULAR WEIGHT : 374.62 WISWESSER LINE NOTATION : L6V DVJ BO1 F10U7 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CYLPDN Zhongguo Yaoli Xuebao. Acta Pharmacologica Sinica. Chinese Journal of Pharmacology. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 2,131,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CYLPDN Zhongguo Yaoli Xuebao. Acta Pharmacologica Sinica. Chinese Journal of Pharmacology. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 2,131,1981

合成路线

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