68523-18-2

• 常用中文名：氯吡氰菊酯
• 常用英文名：fenpyrithrin
• CAS号：68523-18-2
• 分子式：C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量：417.28500
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
• 发布时间：2018-06-13 11:16:46
• 更新时间：2024-01-05 18:22:28

• 广谱性拟除虫菊酯，具有胃毒和触杀作用。防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好效果，用量为0.8g/100m² 。

名称

• 中文名: 氯吡氰菊酯
• 英文名: Cyan(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
• 英文别名: Cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester; Cyano(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; (RS)-Cyano(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; Cyan(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat; (RS)-Cyano(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 518.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 417.28500
• 闪点: 267.5±30.1 °C
• 精确质量: 416.06900
• PSA: 72.21000
• LogP: 4.45
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：306.3

  3、 等张比容（90.2K）：849.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：59.1

  5、 极化率（10-24cm3）：42.94

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积72.2

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:647

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:3

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：黄色油状液体

  2.折射率（n²⁵）：1.5630

  3.溶解性：能溶于有机溶剂，不溶于水

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50460mg/kg，小鼠急性经口LD50为100～200mg/kg；兔急性经皮LD50625mg/kg；对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验呈阴性。金鱼LC50为4.8×10^-9。

制备

制备方法一
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物，搅拌溶解，用二氯甲烷萃取，以除去水不溶物，再加入0.73mol严硫酸氢钠的混合物，反应2h，再用二氯甲烷萃取，其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得黄色固体物，加己烷、搅拌、干燥，得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇，熔点84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯（顺式：反式=4：6），加入到300mL无水乙醚中，冰浴冷却至0℃，慢慢加入25mL三乙胺，搅拌反应用2h，同时升温至室温，加水稀释，静置、分离、水洗、酸洗、碱洗、干燥、浓缩，减压收集125℃/6.65Pa馏分，得黄色油状物，即吡氯氰菊酯原油。
制备方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯与6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下合成。