17974-57-1

• 常用中文名：β-的Apo-13胡萝卜素酮
• 常用英文名：β-Apo-13-carotenone
• CAS号：17974-57-1
• 分子式：C₁₈H₂₆O
• 分子量：258.39800
• 相关类别： 研究领域 其他
• 发布时间：2018-03-09 20:58:09
• 更新时间：2024-01-06 11:38:02
• β-Apo-13-carotenone (D'Orenone) 是天然存在的β-阿法菌素，是RXRα的拮抗剂。

名称

• 中文名: β-的Apo-13胡萝卜素酮
• 英文名: (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one
• 英文别名: 6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one; 9-methyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11-octatrien-13-one; (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-3,5,7-trien-2-one; β-apo-13-carotenone; (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal; (3E,5E,7E)-6-Methyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3,5,7-trien-2-one; (3E, 5E, 7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one

物化性质

• 分子式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.39800
• 精确质量: 258.19800
• PSA: 17.07000
• LogP: 5.16070
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: β-Apo-13-carotenone (D'Orenone) 是天然存在的β-阿法菌素,是RXRα的拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: β-apo-13-胡萝卜素被鉴定为大鼠肠粘膜匀浆中β-胡萝卜素的酶促裂解产物。发现β-apo-13-胡萝卜素通过9-顺式-视黄酸拮抗RXRα的活化,并且在低至1nM的浓度下有效。分子模拟研究表明,β-apo-13-胡萝卜素使分子相互作用成为RXRα的拮抗剂[1]。 β-apo-13-胡萝卜素竞争9cRA与RXRα的结合,其亲和力(7-8nM)与9cRA本身相同。 β-apo-13-胡萝卜素以与已知拮抗剂UVI3003相似的效率拮抗全长hRXRα的9cRA活化。 β-apo-13-胡萝卜素诱导RXRα转录沉默四聚体的形成,但不抑制共激活因子募集到分离的LBD中[2]。 β-apo-13-胡萝卜素的摄取和/或代谢不允许这些β-胡萝卜素代谢物在细胞中积累。 β-apo-类胡萝卜素治疗诱导3T3-L1脂肪细胞标志物基因表达[3]。
• 激酶实验: 将Cos-1细胞在无血清培养基中转染，每孔含有以下列量混合的三种质粒，0.05μgpRL-TK，2μgpRXRE-荧光素酶，2.5μgpSG5-RXRα，一式三份。转染后，将板在37℃，5％CO 2中温育4小时。然后将介质更改为完成DMEM。用活性炭处理炭剥离的FBS以吸附包括类维生素A的亲脂性化合物。转染后20小时，用测试化合物（β-Apo-13-胡萝卜素）处理细胞，所述测试化合物仅溶于乙醇或0.1％乙醇中另外24小时。用PBS洗涤细胞一次，并通过与500μL被动裂解缓冲液在室温下孵育15分钟进行裂解。然后使用试剂盒[1]测定20μL等份的细胞裂解物的荧光素酶活性。
• 参考文献:

  [1]. Eroglu A, et al. The eccentric cleavage product of β-carotene, β-apo-13-carotenone, functions as an antagonist of RXRα. Arch Biochem Biophys. 2010 Dec 1;504(1):11-6.

  [2]. Sun J, et al. β-Apo-13-carotenone regulates retinoid X receptor transcriptional activity through tetramerization of the receptor. J Biol Chem. 2014 Nov 28;289(48):33118-24.

  [3]. Wang CX, et al. Actions of β-apo-carotenoids in differentiating cells: differential effects in P19 cells and 3T3-L1 adipocytes. Arch Biochem Biophys. 2015 Apr 15;572:2-10.