β-的Apo-13胡萝卜素酮

更新时间:2024-01-06 11:38:02

β-的Apo-13胡萝卜素酮结构式
β-的Apo-13胡萝卜素酮结构式
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常用名 β-的Apo-13胡萝卜素酮 英文名 β-Apo-13-carotenone
CAS号 17974-57-1 分子量 258.39800
密度 N/A 沸点 N/A
分子式 C18H26O 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 N/A

 β-的Apo-13胡萝卜素酮用途


β-Apo-13-carotenone (D'Orenone) 是天然存在的β-阿法菌素,是RXRα的拮抗剂。

 β-的Apo-13胡萝卜素酮名称

中文名 β-的Apo-13胡萝卜素酮
英文名 (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one
英文别名 更多

 β-的Apo-13胡萝卜素酮生物活性

描述 β-Apo-13-carotenone (D'Orenone) 是天然存在的β-阿法菌素,是RXRα的拮抗剂。
相关类别
体外研究 β-apo-13-胡萝卜素被鉴定为大鼠肠粘膜匀浆中β-胡萝卜素的酶促裂解产物。发现β-apo-13-胡萝卜素通过9-顺式-视黄酸拮抗RXRα的活化,并且在低至1nM的浓度下有效。分子模拟研究表明,β-apo-13-胡萝卜素使分子相互作用成为RXRα的拮抗剂[1]。 β-apo-13-胡萝卜素竞争9cRA与RXRα的结合,其亲和力(7-8nM)与9cRA本身相同。 β-apo-13-胡萝卜素以与已知拮抗剂UVI3003相似的效率拮抗全长hRXRα的9cRA活化。 β-apo-13-胡萝卜素诱导RXRα转录沉默四聚体的形成,但不抑制共激活因子募集到分离的LBD中[2]。 β-apo-13-胡萝卜素的摄取和/或代谢不允许这些β-胡萝卜素代谢物在细胞中积累。 β-apo-类胡萝卜素治疗诱导3T3-L1脂肪细胞标志物基因表达[3]。
激酶实验 将Cos-1细胞在无血清培养基中转染,每孔含有以下列量混合的三种质粒,0.05μgpRL-TK,2μgpRXRE-荧光素酶,2.5μgpSG5-RXRα,一式三份。转染后,将板在37℃,5%CO 2中温育4小时。然后将介质更改为完成DMEM。用活性炭处理炭剥离的FBS以吸附包括类维生素A的亲脂性化合物。转染后20小时,用测试化合物(β-Apo-13-胡萝卜素)处理细胞,所述测试化合物仅溶于乙醇或0.1%乙醇中另外24小时。用PBS洗涤细胞一次,并通过与500μL被动裂解缓冲液在室温下孵育15分钟进行裂解。然后使用试剂盒[1]测定20μL等份的细胞裂解物的荧光素酶活性。
参考文献

[1]. Eroglu A, et al. The eccentric cleavage product of β-carotene, β-apo-13-carotenone, functions as an antagonist of RXRα. Arch Biochem Biophys. 2010 Dec 1;504(1):11-6.

[2]. Sun J, et al. β-Apo-13-carotenone regulates retinoid X receptor transcriptional activity through tetramerization of the receptor. J Biol Chem. 2014 Nov 28;289(48):33118-24.

[3]. Wang CX, et al. Actions of β-apo-carotenoids in differentiating cells: differential effects in P19 cells and 3T3-L1 adipocytes. Arch Biochem Biophys. 2015 Apr 15;572:2-10.

 β-的Apo-13胡萝卜素酮物理化学性质

分子式 C18H26O
分子量 258.39800
精确质量 258.19800
PSA 17.07000
LogP 5.16070
储存条件 2-8℃

 β-的Apo-13胡萝卜素酮英文别名

6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatrien-2-one
9-methyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11-octatrien-13-one
(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-3,5,7-trien-2-one
β-apo-13-carotenone
(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal
(3E,5E,7E)-6-Methyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3,5,7-trien-2-one
(3E, 5E, 7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one