920-37-6

• 常用中文名：2-氯丙烯腈
• 常用英文名：2-Chloroacrylonitrile
• CAS号：920-37-6
• 分子式：C₃H₂ClN
• 分子量：87.508
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-09-16 21:05:29
• 更新时间：2024-01-01 19:48:42
• 用作农药、医药中间体
  2-氯丙烯腈是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体

名称

• 中文名: 2-氯丙烯腈
• 英文名: 2-Chloroacrylonitrile
• 中文别名: Alpha-氯丙烯腈; 1-氯丙烯腈; α-氯丙烯腈
• 英文别名: 2-chloro-acrylonitrile; 2-CHLOROCYANOETHYLENE; 1-Chloroaerylonitrile; MFCD00001858; 2-PROPENONITRLLE; Chloroacrylonitrile; 2-Propenenitrile, 2-chloro-; 2-chloro-acrylonitril; NCYGU1; 2-Chloroacrylonitrile; β-Chloroacrylonitrile; 2-CHLORACRYLONITRIL; EINECS 213-055-2; 2-Chloroprop-2-enenitrile; 1-Cyanovinyl chloride; 2-chloroacrylnitrile

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 89.5±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −65 °C(lit.)
• 分子式: C₃H₂ClN
• 分子量: 87.508
• 闪点: 6.7±0.0 °C
• 精确质量: 86.987579
• PSA: 23.79000
• LogP: 0.34
• 外观性状: 透明黄色液体
• 蒸汽压: 58.4±0.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.435
• 储存条件:

  1.保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  1. 常温常压下稳定，避免强氧化剂 强还原剂 强酸 强碱触。

  2. 具有高毒性，能够穿透皮肤被血液吸收，使用时要注意在通风橱中进行操作，并且要戴上手套。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：20.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：77.7

  3、 等张比容（90.2K）：183.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：31.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：8.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.8

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:86.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或淡黄色液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.096

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：-65

  5. 沸点（ºC,常压）：88-89

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.429-1.431

  8. 闪点（ºC）：6

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂,不溶于烃类溶剂。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 1-氯丙烯腈 化学品英文名称: 1-Chloroaerylonitrile CAS No.: 920-37-6 分子式: C3H2C1N 分子量: 87.51 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：1-氯丙烯腈 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。 食入: 误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%的硫代硫酸钠洗胃。立即就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 闪点(℃): 6 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿厂商特别推荐的防护服(完全隔离)。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如果大量泄漏，在技术人员指导下清除。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿聚乙烯薄膜防毒服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服， 第九部分：理化特性 外观与性状: 液体。 熔点(℃): -65 沸点(℃): 88-89 相对密度(水=1): 1．43 饱和蒸气压(kPa): 6．09 闪点(℃): 6 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C3H2C1N 分子量: 87.51 溶解性: 微溶于水，易溶于多数有机溶剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。 聚合危害: 能发生 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属中等毒类，对中枢神经系统，肝肺和肾有损害作用。 LD50：130mg／kg(小鼠经口)；230mg/kg(大鼠经口) LC50：0．11g／m3，2小时(小鼠吸入) 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防爆技术措 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 小鼠口经LD50：25mg/kg； 大鼠口经LD50：25mg/kg； 小鼠腹腔LD50：10mg/kg； 大鼠腹腔LD50：10mg/kg； 小鼠静脉LD50：100mg/kg； 小鼠吸入LD50：105mg/kg/2H 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AT5525000 CHEMICAL NAME : Acrylonitrile, 2-chloro- CAS REGISTRY NUMBER : 920-37-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0773744 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C3-H2-Cl-N MOLECULAR WEIGHT : 87.51 WISWESSER LINE NOTATION : NCYGU1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Skin and Appendages - hair REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 304 mg/m3/6H TOXIC EFFECTS : Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - hair REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia Skin and Appendages - hair REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 105 mg/m3/2H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 27(2),52,1983 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - tremor Skin and Appendages - hair REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555346 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#02164

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H300 + H310 + H330-H314-H334-H350-H400
• 警示性声明: P201-P210-P260-P280-P284-P301 + P310 + P330-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338-P308 + P313-P403 + P233
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R11;R23/24;R28;R36/37/38;R40
• 安全声明 (欧洲): S53-S26-S36/37/39-S45-S61-S28A-S16-S1
• 危险品运输编码: UN 3383 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: AT5525000
• 包装等级: II
• 危险类别: 3.1
• 海关编码: 2926909090

合成路线

2601-89-0 ~88% 920-37-6

文献：Li, Wei; Li, Jianchang; Wan, Zhao-Kui; Wu, Junjun; Massefski, Walter Organic Letters, 2007 , vol. 9, # 22 p. 4607 - 4610

40672-22-8 ~77% 920-37-6

文献：Uyehara, Tadao; Kabasawa, Yasuhiro; Kato, Tadahiro Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1986 , vol. 59, p. 2521 - 2528

107-13-1 ~% 920-37-6

文献：US2231363 , ;

90272-99-4 ~% 1849-36-1 920-37-6

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 110, # 15 p. 5075 - 5086

813-74-1 ~% 920-37-6

文献：US2384889 , ;

6702-21-2 ~28% 3721-37-7 871-29-4 920-37-6

文献：Prochazka, Milos; Zaruba, Arno Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983 , vol. 48, # 1 p. 89 - 95

151-50-8 2601-89-0 ~% 920-37-6

文献：Chemische Berichte, , vol. 83, p. 141,144

7782-50-5 107-13-1 ~% 542-76-7 813-74-1 详细

文献：US2231363 , ;

67-66-3 151-50-8 2601-89-0 123-31-9 ~% 详细

文献：Chemische Berichte, , vol. 83, p. 141,144

上下游产品

上游产品  9
2601-89-0 107-13-1 90272-99-4 813-74-1
6702-21-2 151-50-8 7782-50-5 67-66-3
123-31-9
下游产品  10
1015-44-7 857267-04-0 3524-16-1 31968-33-9
31823-64-0 14223-30-4 1424-47-1 19479-65-3
202003-10-9 25291-41-2

制备

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通氯气，反应体系控制在30～35℃，通氯气约需4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中，加入少许阻聚剂，搅拌并加热，温度105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时进行消除反应并分馏，塔顶温度85℃，收集馏分即为成品。

海关

海关编码	2926909090
中文概述	2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%