54164-50-0

• 常用中文名：C24:1 神经酰胺 (d18:1/24:1 (15Z))
• 常用英文名：C24:1-Ceramide
• CAS号：54164-50-0
• 分子式：C₄₂H₈₁NO₃
• 分子量：648.097
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-10-24 07:50:48
• 更新时间：2024-01-05 08:46:46
• C24:1-神经酰胺是最丰富的天然神经酰胺之一。神经酰胺调节许多不同的生物活性,如细胞凋亡、细胞分化、平滑肌细胞增殖和线粒体呼吸链的抑制[1][2][3]。

名称

• 中文名: C24:1 神经酰胺 (d18:1/24:1 (15Z))
• 英文名: N-Nervonoyl-D-sphingosine
• 英文别名: 15-Tetracosenamide, N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-, (15Z)-; (Z)-N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracos-15-enamide; N-nervonoyl-D-erythro-sphingosine; 15-Tetracosenamide, N-[(3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-, (15E)-; (15Z)-N-[(2S,3R,4E)-1,3-Dihydroxy-4-octadecen-2-yl]-15-tetracosenamide; (15E)-N-[(4E)-1,3-Dihydroxy-4-octadecen-2-yl]-15-tetracosenamide; N-(15Z)-tetracosenoylsphingosine; N-(15Z-tetracosenoyl)-sphing-4-enine

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 749.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₂H₈₁NO₃
• 分子量: 648.097
• 闪点: 407.1±32.9 °C
• 精确质量: 647.621643
• PSA: 69.56000
• LogP: 17.07
• 蒸汽压: 0.0±5.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.484
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：203.35

  2、 摩尔体积（m³/mol）：710.7

  3、 等张比容（90.2K）：1738.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：35.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：80.61

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:16.3

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:37

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积69.6

  7.重原子数量:46

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:661

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:2

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: C24:1-神经酰胺是最丰富的天然神经酰胺之一。神经酰胺调节许多不同的生物活性,如细胞凋亡、细胞分化、平滑肌细胞增殖和线粒体呼吸链的抑制[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> GSK-3
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> GSK-3
• 体外研究: C24:1-神经酰胺可结合磷酸化-Tyr-216-GSK3(pYGSK3)[4]C24:1-神经酰胺(1μM,48小时)诱导室管膜细胞纤毛伸长[4]。
• 参考文献:

  [1]. Gudz, T.I., et al. Direct inhibition of mitochondrial respiratory chain complex III by cell-permeable ceramide. The Journal of Biological Chemisty 272(39), 24154-24158 (1997).

  [2]. ugé, N., et al. The sphingomyelin-ceramide signaling pathway is involved in oxidized low density lipoprotein-induced cell proliferation. The Journal of Biological Chemisty 271(32), 19251-19255 (1996).

  [3]. Gu, Q., et al. Ceramide profiling of complex lipid mixtures by electrospray ionization mass spectrometry. Anal. Biochem. 244(2), 347-356 (1997).

  [4]. Kong JN, et al. Regulation of Chlamydomonas flagella and ependymal cell motile cilia by ceramide-mediated translocation of GSK3. Mol Biol Cell. 2015 Dec 1;26(24):4451-65.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 海关编码: 2922199090

合成路线

123-78-4 191354-88-8 ~91% 54164-50-0

文献：Goldstein, Alex S.; Lukyanov, Anatoly N.; Carlson, Paul A.; Paul Yager; Gelb, Michael H. Chemistry and Physics of Lipids, 1997 , vol. 88, # 1 p. 21 - 36

506-37-6 ~% 54164-50-0

文献：Chemistry and Physics of Lipids, , vol. 88, # 1 p. 21 - 36

上下游产品

上游产品  3
123-78-4 191354-88-8 506-37-6
下游产品  0

海关

海关编码	2922199090
中文概述	2922199090. 其他氨基醇及其醚，酯和它们的盐（但含一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
Summary	2922199090. other amino-alcohols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%