14588-08-0

• 常用中文名：三苯基膦醋酸钯
• 常用英文名：Diacetatobis(triphenylphosphine) palladium(II)
• CAS号：14588-08-0
• 分子式：C₄₀H₃₆O₄P₂Pd
• 分子量：749.079
• 相关类别： 有机原料 有机金属类化合物 有机钯
• 发布时间：2018-09-19 18:44:51
• 更新时间：2024-01-03 20:36:58

• 二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd(0)，它才是反应的真正活性物种。

  催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。

  

  虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)₂，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)。

  

  二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (式5)。加入n-Bu₄NCl可以提高产率。

  

  催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。

  

  乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (式8)。

  

  在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。

名称

• 中文名: 三苯基膦醋酸钯
• 英文名: Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate
• 中文别名: 双(三苯基膦)醋酸钯; 双(醋酸合)双(三苯基膦)钯(II); 双(三苯膦基)醋酸钯(II); 二乙酰二(三苯基膦)钯(II); 二(三苯基膦)二乙酸钯(II); 二乙酰二(三苯基膦)钯; 二(三苯基膦)乙酸钯(II)
• 英文别名: Pd(OAc)2(PPh3)2; bis(acetato-κO)palladium - triphenylphosphane (1:2); Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate; MFCD00010013; Palladium, bis(acetato-κO)-, compd. with triphenylphosphine (1:2); Bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate; EINECS 238-628-4; Bis(acetato-κO)palladium - triphenylphosphine (1:2); Phosphine, triphenyl-, compd. with acetic acid, palladium(2+) salt (2:2:1); Diacetatobis(triphenylphosphine) palladium(II); Palladium(2+) acetate triphenylphosphine (1:2:2); Diacetatobis(triphenylphosphine)palladium(II); Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II); Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate; Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate; Bis(triphenylphosphinepalladium)acetate

物化性质

• 沸点: 360ºC at 760 mmHg
• 熔点: 136ºC
• 分子式: C₄₀H₃₆O₄P₂Pd
• 分子量: 749.079
• 闪点: 181.7ºC
• 精确质量: 748.112366
• PSA: 79.78000
• LogP: 6.91720
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 4.74E-05mmHg at 25°C
• 储存条件:

  在-18℃及氩气氛下保存

• 稳定性:

  对空气和湿气敏感，易吸潮。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用的

  2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

  3、等张比容（90.2K）：无可用的

  4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

  7、单一同位素质量：748.112365 Da

  8、标称质量：748 Da

  9、平均质量：749.079 Da

• 计算化学:

  1、 氢键供体数量：0

  2、 氢键受体数量：4

  3、 可旋转化学键数量：6

  4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.3

  5、 重原子数量：47

  6、 表面电荷：0

  7、 复杂度：227

  8、 同位素原子数量：0

  9、 确定原子立构中心数量：0

  10、 不确定原子立构中心数量：0

  11、 确定化学键立构中心数量：0

  12、 不确定化学键立构中心数量：0

  13、 共价键单元数量：5

• 更多:

  1.性状：柠檬黄无定形晶体

  2.熔点（℃）：136

  3.溶解性：溶于乙腈、苯、1,4-二氧杂环己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚。

MSDS

双(三苯膦基)醋酸钯(II) 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 双(三苯膦基)醋酸钯(II) 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 14588-08-0 俗名： Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II) 分子式： C40H36O4P2Pd 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 双(三苯膦基)醋酸钯(II) 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷冻储存。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 双(三苯膦基)醋酸钯(II) 修改号码：5 模块9. 理化特性 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 双(三苯膦基)醋酸钯(II) 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 主要的刺激性影响： 在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜； 在眼睛上面：刺激的影响；

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

制备

由醋酸钯Pd(OAc)₂和三苯基膦PPh₃在苯溶液中反应制备。