142-62-1

• 常用中文名：正己酸
• 常用英文名：1-Hexanoic acid
• CAS号：142-62-1
• 分子式：C₆H₁₂O₂
• 分子量：116.158
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:57:22
• 用途一：
  己酸是我国规定允许使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生产需要，一般在调味料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷饮中4.3mg/kg。
  用途二：
  GB 2760 96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、奶油、朗姆酒和奶油硬糖等型香精。
  用途三：
  一种基本有机原料，可用于生产各种己酸酯类产品。医药中用于制备己雷琐辛。也可作香料、润滑油的增稠剂、橡胶加工助剂、清漆催干剂等。

名称

• 中文名: 己酸
• 英文名: hexanoic acid
• 中文别名: 羊油酸; 正己酸; 丁基乙酸
• 英文别名: n-Hexoic acid; n-hexanoic acid; EINECS 205-550-7; Hexanoic acid; n-Hexylic acid; Hexylic acid; oxyhexanol; n-Caproic acid; Caproic Acid; Acid C6,Caproic acid; Butylacetic acid; Capronic acid; Hexoic acid; MFCD00004421

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 204.6±3.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −4 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.158
• 闪点: 104.4±0.0 °C
• 精确质量: 116.083733
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.84
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽密度: 4 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.428
• 储存条件:

  1.密封于干燥阴凉处保存。

  2.用镀锌铁桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定。

  禁配物：碱、氧化剂、还原剂。

  2.本品低毒。大鼠经口LD503000mg/kg。小鼠腹腔注射LD50318mg/kg。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

  4. 天然存在于杏、干酪、面包中。

• 水溶解性: 1.1 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：31.41

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：122.2

  3、 等张比容（90.2K）：292.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：12.45

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:68.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或浅黄色油状液体，有不愉快的椰肉油气味，辛辣的味道。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：202~203

  3. 熔点（ºC）：-3

  4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9212

  5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9230

  6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.0

  7. 折射率（20ºC）：1.4168

  8. 黏度（mPa·s,15ºC）：3.525

  9. 黏度（mPa·s,30ºC）：2.511

  10. 闪点（ºC）：102

  11. 蒸发热（KJ/mol,94ºC）：64.69

  12. 蒸发热（KJ/mol,190ºC）：54.85

  13. 熔化热（KJ/mol）：15.07

  14. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：3490.11

  15. 比热容（KJ/(kg·K),0~23ºC,定压）：2.14

  16. 蒸气压（kPa,61.7ºC）：0.13

  17. 离解常数（25ºC,水中）：1.32×10^-5

  18. 溶解性：不溶于水。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂混溶。

  19. 常温折射率（n²⁵）：1.4148

  20. 临界温度（ºC）：381.85

  21. 临界压力（MPa）：3.38

  22. 临界密度（g·cm^-3）：0.281

  23. 临界体积（cm³·mol^-1）：313

  24. 临界压缩因子：0.256

  25. 偏心因子：0.670

  26. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.447

  27. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.058×10¹⁰

  28. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：74.330

  29. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3566.9

  30. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-509.2

  31. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3494.29

  32. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-581.75

  33. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：268.3

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 己酸；羊油酸 化学品英文名称: Hexanoic acid；Caproic acid CAS No.: 142-62-1 分子式: C6H12O2 分子量: 116.16 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：己酸；羊油酸 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第8．1类 酸性腐蚀品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 摄入、吸入或经皮肤吸收对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛、化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 闪点(℃): 104 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：300 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 油状液体。 熔点(℃): -3．9 沸点(℃): 205．4 相对密度(水=1): 0．93 相对蒸气密度(空气=1): 4．0 饱和蒸气压(kPa): 0．13(72℃) 闪点(℃): 104 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：300 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C6H12O2 分子量: 116.16 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇。 主要用途: 用作试剂、调味品、干燥剂及生产树脂等。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类，对皮肤和眼具有刺激作用。 LD50：0．63g／kg(兔经皮)；3．0g／kg(大鼠经口) LC50：4．1g／m3， 2小时(小鼠吸入) 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 81622 UN编号: 2829 包装类别: Ⅲ 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：2050 uL/kg；小鼠经口LC50：5 mg/kg； 小鼠腹腔LC50：3180 mg/kg；小鼠皮下LC50：3180 mg/kg； 小鼠静脉LC50：1725 mg/kg；兔子经皮LD50：630 uL/kg. 2、慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：25200 mg/kg/3W-C； 3、吸入毒性：小鼠吸入LC50：4100 mg/m^3/2H 4、对皮肤及眼有明显刺激。嗅觉阈浓度0.029mg/m3。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MO5250000 CHEMICAL NAME : Hexanoic acid CAS REGISTRY NUMBER : 142-62-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0773837 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 20 MOLECULAR FORMULA : C6-H12-O2 MOLECULAR WEIGHT : 116.18 WISWESSER LINE NOTATION : QV5 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2050 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4100 mg/m3/2H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3180 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3180 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1725 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 630 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 5 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 25200 mg/kg/3W-C TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Non-mammalian species Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 10 mmol/L REFERENCE : CHROAU Chromosoma. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 40,1,1973 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 5 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84192 No. of Facilities: 60 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 1526 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84192 No. of Facilities: 735 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 10060 (estimated) No. of Female Employees: 3562 (estimated)

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H290-H314
• 警示性声明: P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R21;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S25
• 危险品运输编码: UN 2829 8/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: MO5250000
• 包装等级: III
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2915900090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
111-27-3 124-38-9 308796-10-3 66-25-1
592-76-7 646-14-0 110-44-1 2051-49-2
98-80-6 111-26-2
下游产品  8
112176-22-4 109480-18-4 53398-86-0 26184-62-3
31087-44-2 3274-28-0 606-37-1 31501-11-8

制备

1.仲辛醇氧化法　将仲辛醇滴入工业硝酸中，温度控制在50-55℃。用水洗涤，得粗已酸，先将粗已酸常压脱水，再减压蒸馏，继续脱去水分后，收取158℃（8.0kPa）馏分，即为已酸。原料消耗定额：仲辛醇（80%）1800kg/t、硝酸（97%）2500kg/t。

2.正己醇氧化法　正己醇经空气或氧气氧化生成正己酸。

3.己腈水解法　己腈水解生成己酸

4.正己醛氧化法　正己醛氧化生成正己酸。

5.从椰子油和月桂酸中分馏精制而得。
丁酸发酵液中的副产品，经精馏而得。
由仲辛醇氧化而得。

6.己酸天然存在于樟脑、草莓、椰子油、香叶和羊奶等中，可以从椰子油中，用精密分馏的方法得到。工业上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。在50～55℃下在工业硝酸中滴入仲辛醇，将其升温至100℃保温反应2h。然后降温至50℃，用水洗涤得粗己酸。用无水氯化钙脱水干燥后减压蒸馏，收集158℃(8.0kPa)馏分，即为己酸。
CH3(CH2)5CH(OH)CH3+HN03→CH3(CH2)4COOH
也可以淀粉或糖为原料，经发酵制得己酸。

7用硝酸氧化仲辛醇，经洗涤、干燥、蒸馏即可。己酸天然存在于椰子油、草莓、羊奶、香叶、樟脑等，可以从椰子油中得到。

精制方法：在6.67KPa的压力下，用理论塔板数为30的填充塔进行精馏。也可用分步结晶法精制。

8.对正丁基丙二酸二乙酯进行碱性水解，然后在酸性介质下脱羧即得己酸。所得己酸用乙醚萃取，蒸出乙醚，再加入苯共沸蒸出水和苯，最后蒸出己酸。

9. 烟草：OR，49；BU，56；OR，26；FC，9， 18；OR，18；BU，9， 18；FC，BU，OR，40；从椰子油挥发性脂肪酸的分馏得到。

10.制法：

于反应瓶中加入2-辛醇50g（2），70%的硝酸150g，搅拌下加热使反应开始，反应剧烈放热，并有一氧化氮生成。保持反应温度在90～100℃的情况下，再交替将另外的2-辛醇210g和70%的硝酸分批加入，加完后继续90～100℃反应2h，冷却后分出油层，水洗。用10%的氢氧化钠水溶液调至强碱性，分出亚硝酸酯。水层用硫酸调至酸性，无水硫酸钠干燥减压分馏，收集198～208℃的馏分，重新分馏，收集202～206℃的馏分得正己酸（1）115g左右，收率50%。

^{11..制法：}

正丁基丙二酸二乙酯（4）：于装有搅拌器、回流冷凝器（装一只氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇2500mL，分批加入金属钠115g（5mol），搅拌下于60℃左右反应，待钠全部反应完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825g（5mol），加完后搅拌反应30min，滴加正溴丁烷（3）685g（5mol），反应放热约3h加完，而后继续回流反应2h。改成蒸馏装置，减压蒸出乙醇。冷后加入2L碎，充分搅拌使生成的溴化钠溶解，分出水层，油层减压蒸馏，收集140～145℃/5.33kPa的馏分，得正丁基丙二酸二乙酯（4）d4²⁵0.983，nD²⁵1.4250。易溶于乙醇、乙醚、溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于水。己酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氢氧化钾200g，水200mL。搅拌下慢慢加入正丁基丙二酸二乙酯（4）200g（0.925mol），反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后，回流反应3h。冷却后分出上层有机层，水层用乙醚提取。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚后，继续蒸馏，收集200～206℃的馏分，得己酸（1）80g，收率75%。

海关

海关编码	2915900090
中文概述	2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%