78613-35-1

• 常用中文名：阿莫罗芬
• 常用英文名：Amorolfine
• CAS号：78613-35-1
• 分子式：C₂₁H₃₅NO
• 分子量：317.509
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗真菌类药
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:48:33
• 【用途一】
  新型广谱抗真菌药。为吗啉生物中的第一个产品。通过抑制麦角甾醇生物合成途径的一个特殊阶段发挥作用，渗透并向指甲扩散，从而产生持久的抗真菌作用。不仅能成功地根除皮肤真菌感染，而且也能根除甲真菌感染(甲癣)。用于皮真菌、酵母菌和霉菌引起的甲癣

名称

• 中文名: 阿莫洛芬
• 英文名: amorolfine
• 中文别名: (±)顺-2,6-二甲基-4[2-甲基-3-(对叔基苯基)丙基]吗啉; 4-{3-[对-(1,1-二甲丙基苯)]-2-甲基丙基}-2,6-顺-二甲吗啉; 顺式-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-2-甲基丙基]]-2,6一二甲基吗啉; 阿莫罗芬
• 英文别名: (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl)morpholine; (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]morpholine; Ro-l4-4767/000; 4-(3-(4-(1,1-Dimethylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholine; Loceryl; amorolfin; cis-4-{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethylmorpholine; (2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-{2-methyl-3-[4-(2-methyl-2-butanyl)phenyl]propyl}morpholine; (2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-{2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl}morpholine; Ro 14-4767/000; Morpholine, 4-[3-[4-(1,1-dimethylpropyl)phenyl]-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-, (2R,6S)-; MFCD00865597; cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)phenyl]-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine; (+/-)-cis-2,6-dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]morpholine; Amorolfine; Ro 14-4767; SYLIMARIN

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 407.1±33.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 134ºC
• 分子式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.509
• 闪点: 119.6±27.7 °C
• 精确质量: 317.271851
• PSA: 12.47000
• LogP: 5.73
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.489
• 储存条件: 室温，密闭，干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：343.4

  3、 等张比容（90.2K）：810.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.9

  5、 极化率（10-24cm3）：39.28

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积12.5

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:336

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

合成路线

75-85-4 922734-43-8 ~% 78613-35-1

文献：US2011/301346 A1, ; Page/Page column 5-6 ;

922734-43-8 594-36-5 ~% 78613-35-1

文献：EP1935889 A1, ; Page/Page column 8-9 ;

594-36-5 ~8% 78613-35-1

文献：GALDERMA S.A. Patent: WO2007/12983 A2, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 13-16 ;

594-36-5 ~0% 78613-35-1 67564-91-4

文献：GALDERMA S.A. Patent: WO2007/12983 A2, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 13-16 ;

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文献：EP1935889 A1, ; Page/Page column 8-9 ;

上下游产品

上游产品  3
75-85-4 922734-43-8 594-36-5
下游产品  0

制备

【方法一】
化合物(I)和2，6-二甲基吗啉在甲苯中反应，生成的产物再在钯催化下氢化，即得阿莫罗芬。