696-33-3

• 常用中文名：碘酰苯
• 常用英文名：Benzene, iodyl-
• CAS号：696-33-3
• 分子式：C₆H₅IO₂
• 分子量：236.00700
• 发布时间：2018-09-07 01:03:35
• 更新时间：2024-01-03 21:54:23

• 碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂，它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

  碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下，碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应，生成α,β-不饱和酮。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性 (式1)。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应，生成α,β-不饱和酮 (式2)。

  碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮 (式3)。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键 (式4)。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性，在甾体化学中具有非常高的应用价值。

  此外，碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应 (式5)和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注 (式6)。

名称

• 中文名: 碘酰苯
• 英文名: iodylbenzene
• 英文别名: Jodyl-benzol; phenyliodane dioxide; Jodoxy-benzol; Benzene,iodyl; iodoxy-benzene; Iodyl-benzene

物化性质

• 分子式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.00700
• 精确质量: 235.93300
• PSA: 34.14000
• LogP: 2.05360
• 稳定性:

  该试剂对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 ^oC左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积34.1

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:132

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点（℃）：230

  2.溶解性：溶于水和大多数有机溶剂。经常在芳烃溶剂中使用，例如苯和氯苯。

安全

• 风险声明 (欧洲): R1
• 海关编码: 2902909090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
591-50-4 932-72-9 3240-34-4 87301-33-5
2712-78-9 536-80-1 22121-26-2 64846-35-1
1015765-81-7 93-59-4
下游产品  9
536-80-1 50700-49-7 1785-51-9 2304-85-0
6217-22-7 22121-26-2 81-84-5 529-34-0
780-25-6

制备

在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯。

海关

海关编码	2902909090
中文概述	2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量
Summary	2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%