85-43-8

• 常用中文名：四氢化邻苯二甲酸酐
• 常用英文名：1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
• CAS号：85-43-8
• 分子式：C₈H₈O₃
• 分子量：152.147
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-06-27 18:27:45
• 更新时间：2024-01-02 17:30:09
• 【用途一】
  1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐(简称四氢苯酐，△⁴)，是制备杀虫剂胺菊酯和杀菌剂克菌丹的中间体，也可用于制备醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、增塑剂和固化剂等。

名称

• 中文名: 四氢化邻苯二甲酸酐
• 英文名: Cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic Anhydride
• 中文别名: 1,2,3,6-四氢苯酐; 顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸肝
• 英文别名: MFCD00005916; 3a,4,7,7a-Tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione; EINECS 201-605-4; Tetrahydrophthalic Anhydride; 1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 305.6±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 101-102°C
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.147
• 闪点: 148.3±25.1 °C
• 精确质量: 152.047348
• PSA: 43.37000
• LogP: 0.10
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.529
• 储存条件:

  本品密封干燥保存。远离火种、热源，防水、防潮。

  采用内衬塑料袋的铁皮桶包装，每桶50kg。贮存于阴凉通风处，严防潮湿。按易燃化学品规定贮运，切忌明火。

• 稳定性: 本品低毒。与水接触生成酸，有腐蚀性。当与皮肤接触后，应立即用肥皂水洗涤。
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：36.41

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.0

  3、 等张比容（90.2K）：305.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：14.43

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积43.4

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:218

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：本品为白色结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：99～101

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：156

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：可溶于一般溶剂，微溶于石油醚

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 大鼠吸入LC：>294mg/kg；大鼠LD50：3mg/kg； 小鼠吸入LC：>294mg/kg；小鼠腹腔LD50：500mg/kg； 小鼠LD50：3300mg/kg； 猪LD50：3500mg/kg； 2、神经毒性： 兔子皮肤试验：500 mg/24HREACTION；兔子眼睛试验：20 mg/24HREACTION；大鼠经口 1、 LD504590mg/kg小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GW5775000 CHEMICAL NAME : 4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride CAS REGISTRY NUMBER : 85-43-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0082340 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O3 MOLECULAR WEIGHT : 152.16 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BVOV GUTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,322,1986 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,322,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >294 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >294 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 7,780,1955 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 3500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2931 No. of Facilities: 39 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 1584 (estimated) No. of Female Employees: 547 (estimated)

安全

• 风险声明 (欧洲): R41
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: 2698
• 包装等级: III
• 危险类别: 8

合成路线

95-47-6 7500-55-2 ~0% 1352221-13-6 85-43-8

文献：UBE INDUESTRIES, LTD.; Yamamoto, Yasushi; Yatabe, Hikaru Patent: US2013/41174 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0051; 0072 ;

108-31-6 106-99-0 ~80% 85-43-8

文献：Baker, Raymond; Billington, David C.; Ekanayake, Neelakanthie Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983 , # 7 p. 1387 - 1393

108-31-6 590-19-2 ~% 85-43-8

文献：Organic Syntheses, , vol. 30, p. 93

上下游产品

上游产品  5
95-47-6 7500-55-2 108-31-6 106-99-0
590-19-2
下游产品  10
5022-29-7 2028-12-8 85-44-9 25886-60-6
2426-02-0 4717-58-2 85-42-7 85-40-5
14166-21-3 1703-58-8

制备

将顺丁烯二酸酐加入反应釜，加热至全部熔融后，搅拌加入溶剂苯，搅拌混溶后，继续搅拌并升温至100-110℃，通入丁二烯进行加成反应18-22h，反应结束后将溶剂苯蒸出，经冷凝器冷却后回收循环使用，反应液经抽滤、干燥即得成品。