97-65-4

• 常用中文名：衣康酸
• 常用英文名：Itaconic acid
• CAS号：97-65-4
• 分子式：C₅H₆O₄
• 分子量：130.099
• 相关类别： 医药中间体 原料药中间体
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:20:19
• 制备合成纤维、合成树脂与塑料、离子交换树脂的重要单体；还可用作地毯的裱里剂、纸的涂层剂、粘结剂、涂料的分散乳胶等。衣康酸的酯类衍生物可用于苯乙烯等的共聚或聚氯乙烯的增塑剂。
  1.可用作酸味剂、pH调节剂、金属螯合剂。是化学合成工业中的重要中间体，可用于生产合成树脂、橡胶、塑料、润滑油添加剂、锅炉除垢剂、黏合剂、洗涤剂、除草剂等。其酯类也是塑料增塑剂的重要原料。
  2.近年来以衣康酸为单体合成共聚物的研究和应用越来越多，其中一个重要方面就是将衣康酸共聚物用做水处理剂和化学清洗剂。由衣康酸和丙烯酸或甲基丙烯酸采用水溶液聚合法聚合得到相对分子质量为500～200000的共聚物，不同相对分子质量和组成的共聚物有不同的性质和用途。衣康酸-丙烯酸共聚物 （质量比90∶10），用于循环冷却水系统的在线清洗，可有效地除去较厚的垢层 （0.01～1.7 mm厚）。含67%羟基磷灰石、13%硅酸镁的硬垢附着在加热表面，用100mg/L的衣康酸  丙烯酸共聚物（质量比90∶10）处理，除垢率达到90%。而用聚丙烯酸钠（平均相对分子质量为4500）处理，除垢率仅有15.2%。其除垢特点是：可以在设备正常运行的同时进行，清洗条件温和，无需加酸调低PH 值，清洗时间稍长（一般10～60天）。
  3.作聚丙烯腈的共聚单体，其合成纤维能改善合成纤维的染色性能。还可用于制备增塑剂，润滑油添加剂，涂料的分散乳胶等。  
   

名称

• 中文名: 亚甲基琥珀酸
• 英文名: itaconic acid
• 中文别名: 次甲基丁烯二酸; 2-亚丙基-1,2-二羧酸; 亚甲基丁二酸; 甲叉丁二酸; 2,2-联喹啉; 甲叉琥珀酸; 伊康酸
• 英文别名: 2-methylenebutandioic acid; EINECS 202-599-6; Methylenesuccinic acid; methylene-butanedioicaci; METHYLENE SUCCINIC ACID; ItaconicAcidMin; 2,2'-Biquinoline; 2-HYDROXY-3-NAPHTHOYL-2-NAPHTHYLAMINE; ITACONIC ACID pure; Itaconic acid; Itaconicacid; methylenebutanedioic acid; MFCD00004260; methylene-succinicaci; METHYLENESUCCINIC ACID FOR SYNTHESIS; 2-METHYLENE-SUCCINIC ACID; Itaconsure

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 381.4±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 165-168 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.099
• 闪点: 198.7±19.7 °C
• 精确质量: 130.026611
• PSA: 74.60000
• LogP: 0.38
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.498
• 储存条件:

  密封包装。阴凉、干燥处避光保存。需装入内衬塑料袋的纸桶中，严密贮存，要注意防潮、防热和防氧化剂。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与碱类、氧化剂接触。

  2.该产品毒性小，对健康危害不大，但其蒸气具有毒性。生产中设备应密闭，操作人员要穿戴防护用具。;

  3.化学性质比较活泼，可以自身聚合，也可以与不同数目的其他单体如丙烯腈、苯乙烯等聚合。蒸气具有毒性，过热易分解。

  4. 存在于烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：27.91

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：95.2

  3、 等张比容（90.2K）：259.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：55.4

  5、 极化率（10-24cm3）：11.06

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6

  7、 重原子数量：9

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：158

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：白色结晶粉末，有特殊气味，具有吸湿性。

  2.密度（g/mL,20℃）：1.632

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：175

  5.沸点（ºC,常压）：268（升华）

  6.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1983.93

  7.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-841.11

  8.闪点（ºC）：198.7

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）: 800

  11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：微溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳，溶于水、乙醇、丙酮。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 2-亚甲基丁二酸；衣康酸 化学品英文名称: 2-Methylene succinic acid；Itaconic acid CAS No.: 97-65-4 分子式: C5H6O4 分子量: 130.10 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：2-亚甲基丁二酸；衣康酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 吸入、摄入对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未有职业中毒的报道。 环境危害: 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受热分解产生二氧化碳和一氧化碳气体。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 闪点(℃): 无意义 自燃温度(℃): 800 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集向收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 可能接触毒物时，佩戴防尘口罩。高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。 眼睛防护: 可采用安全面罩。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡胶手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色结晶粉末，有特殊气味，具有吸湿性。 熔点(℃): 167～168 沸点(℃): 268(升华) 相对密度(水=1): 1.5730 相对蒸气密度(空气=1): 无资料 饱和蒸气压(kPa): 无资料 燃烧热(kJ/mol): 无资料 临界温度(℃): 无资料 临界压力(MPa): 无资料 闪点(℃): 无意义 引燃温度(℃): 800 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C5H6O4 分子量: 130.10 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱类、氧化剂。 聚合危害: 能发生 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 未见毒性资料 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。保持容器密封。防止受潮和雨淋。应与碱类、氧化剂等分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• 海关编码: 2917190090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
498-23-7 498-24-8 77-92-9 57-50-1
499-12-7 50-99-7 50-00-0 922-84-9
616-02-4 4023-65-8
下游产品  10
112344-52-2 3641-51-8 2174-58-5 5669-19-2
51535-00-3 498-23-7 498-89-5 79-41-4
498-24-8 594-61-6

制备

1.有化学合成法和工业发酵法两种，多数厂家采用工业发酵法生产。发酵法主要以淀粉、蔗糖、糖蜜、木屑、稻草等农副产品为原料，用糖类做培养基，加氮源和无机盐，以土曲霉为菌种发酵两天后，过滤、浓缩、脱色、结晶、干燥而得。

2.将浓柠檬酸水溶液在减压下（4.0～5.3kPa）下加热到280～300℃，分解生成衣康酸酐和衣康酸，再从中分离提取衣康酸。

3. 由炔丙基氯、一氧化碳、羧基镍和水合成。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%