15935-94-1

• 常用中文名：烯丙叉三苯基膦
• 常用英文名：triphenyl(prop-2-enylidene)-λ5-phosphane
• CAS号：15935-94-1
• 分子式：C₂₁H₁₉P
• 分子量：302.34900
• 发布时间：2018-09-28 18:57:26
• 更新时间：2024-01-06 19:00:53

• 一种Wittig试剂。与a,b-不饱和羰基化合物环化生成1，3-环己二烯衍生物，与共轭二烯羧酸酯共轭加成得环烯衍生物，与顺式3-氯丙烯酸甲酯反应生成含共轭多烯的羧酸酯，与a-卤代酮反应制备环戊二烯等

名称

• 中文名: 烯丙叉三苯基膦
• 英文名: triphenyl(prop-2-enylidene)-λ5-phosphane
• 英文别名: triphenyl(prop-2-enylidene); Allyltriphenylphosphonium; (2-Propenyliden)triphenylphosphoran; (2-propenylidene)triphenylphosphorane; Phosphonium,triphenyl-2-propenyl; Allyltriphenylphosphonium iodide; vinyl-methylene triphenylphosphorane; Phosphonium,allyltriphenyl-,iodide; Ph3P=CHCH=CH2; propenylidenetriphenylphosphorane; Phosphonium,triphenyl-2-propenyl-,iodide; Phosphonium,allyltriphenyl; triphenyl(propenylidene)phosphorane; triphenylphosphonium-2-propenylide; ALLYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANE

物化性质

• 密度: 1.09
• 沸点: 452.3ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.34900
• 闪点: 227.3ºC
• 精确质量: 302.12200
• PSA: 9.81000
• LogP: 3.96870
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：96.13

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：276.4

  3、 等张比容（90.2K）：710.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.6

  5、 极化率（10-24cm3）：38.11

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:338

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

安全

• 海关编码: 2931900090

合成路线

1560-54-9 ~% 15935-94-1

文献：Shen, Yanchang; Wang, Tielin; Xia, Wei Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993 , # 3 p. 389 - 392

109-72-8 1560-54-9 ~% 15935-94-1

文献：Shen; Wang Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 4 p. 543 - 544

865-47-4 18480-23-4 ~% 15935-94-1

文献：Capuano, Lilly; Willmes, Arnold Liebigs Annalen der Chemie, 1982 , # 1 p. 80 - 86

603-35-0 ~% 15935-94-1

文献：Wittig; Schoellkopf Chemische Berichte, 1954 , vol. 87, p. 1318,1327 Org. Synth. Coll. Vol., 1973 , vol. V, p. 751

1560-54-9 591-51-5 ~% 15935-94-1

文献：Wittig; Schoellkopf Chemische Berichte, 1954 , vol. 87, p. 1318,1327 Org. Synth. Coll. Vol., 1973 , vol. V, p. 751

上下游产品

上游产品  6
1560-54-9 109-72-8 865-47-4 18480-23-4
603-35-0 591-51-5
下游产品  7
18480-23-4 54697-94-8 16939-57-4 56633-34-2
18304-14-8 64586-03-4 41793-01-5

制备

[1]52.5g三苯膦与300 ml烯丙基氯(bp 45℃)一起回流96h,得81%产率的烯丙基三苯基氯化鏻(mp221~227℃).在5~10℃和N2存在下，边搅拌边将浓度为1.6mol/L的48mL(77mmol)丁基锂己烷溶液加到23.7g(70mmol)烯丙基三苯基氯化鏻与350ml干燥乙醚配成的悬浮液中。继续搅拌1h后待用。

[2]在搅拌下，将52g(0.20mol)三苯膦与30g(0.25mol)烯丙基溴置于60ml苯中反应。滤出白色结晶，用乙醚洗，干燥得产率为95%的烯丙基三苯基溴化鏻(mp224~226℃，文献[3]mp209~214℃)。随后在5~10℃和N2存在下,边搅拌边将浓度为1.6mol/L的44mL(70mmol)甲基锂乙醚溶液加到28.7g(75mmol)烯丙基三苯基溴化鏻与400ml己烷配成的悬浮液中。在室温下继续搅拌6h即成。

海关

海关编码	2931900090
中文概述	2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
Summary	2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%