53185-12-9

• 常用中文名：(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
• 常用英文名：Fagomine
• CAS号：53185-12-9
• 分子式：C₆H₁₃NO₃
• 分子量：147.172
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2016-12-11 12:06:45
• 更新时间：2024-01-02 11:28:46
• Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂,Fagomine 作用于 Amyloglucosidase (A.niger),β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast),Ki 分别为 4.8 μM,39 μM 和 70 μM。

名称

• 中文名: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
• 英文名: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• 英文别名: 1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino hexitol; (2r,3r,4r)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol; 3,4-Piperidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R)-; Fagomine; 1,2,5-Trideoxy-1,5-imino-D-arabino-hexitol; (2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-piperidinediol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 315.4±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.172
• 闪点: 170.5±18.5 °C
• 精确质量: 147.089539
• PSA: 72.72000
• LogP: -1.63
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂,Fagomine 作用于 Amyloglucosidase (A.niger),β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast),Ki 分别为 4.8 μM,39 μM 和 70 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点:

  Glycosidase[1]

• 体外研究: Fagomine(D-fagomine)是一种亚氨基糖,已被证明可在体外选择性凝集肠杆菌。 Fagomine选择性地凝集流苏的肠杆菌(例如大肠杆菌)并抑制它们与肠粘膜的粘附;其原因可能与其与凝集素结合糖(例如甘露糖)的结构相似性有关。 Fagomine能够改变高脂肪高蔗糖饮食(HFHS)对肠杆菌和大肠杆菌比例的影响[2]。
• 体内研究: Fagomine(D-fagomine)是一种天然的亚氨基糖,能够抵消高能量密度饮食对体重,空腹血糖水平和肠肠杆菌比例的短期影响[3]。与标准组相比,喂食含有Fagomine(D-fagomine)的高脂肪高蔗糖饮食(HFHS)的大鼠体重(15.3％)显着低于喂食HFHS(20.9％)的体重[2]。
• 激酶实验: 测定细胞裂解物中的溶酶体酶活性。简言之，将细胞在冰冷的0.1％Triton X-100水中刮擦。离心（在4℃下6000rpm，15分钟）以除去不溶物质后，使用Protein Assay Rapid Kit测定蛋白质浓度。将裂解物在37℃下与相应的4-甲基伞形基β-D-吡喃葡萄糖苷溶液在0.1M柠檬酸盐缓冲液（pH4）中温育。用荧光板读数器（激发340nm;发射460nm）测量释放的4-甲基伞形酮。对于酶抑制测定，在不存在或存在递增浓度的Fagomine的情况下，将来自正常皮肤成纤维细胞的细胞裂解物与4-甲基伞形基β-D-吡喃葡萄糖苷底物混合[1]。
• 细胞实验: 来自健康和三个戈谢病患者（具有N188S / G183W，V230G / R296X和L444P / L444P突变）的人皮肤成纤维细胞在我们的实验室中用补充有10％FBS的DMEM作为培养基维持。对于酶活性增强测定，将细胞在不同浓度的Fagomine或DMSO（作为对照）存在下培养5天，并通过刮擦收获。通过测量培养上清液中的乳酸脱氢酶活性来监测Fagomine的细胞毒性[1]。
• 动物实验: 将大鼠[3] Sprague-Dawley大鼠（雄性，22周龄）随机分配到三个饮食组中的一个：对照组，喂食标准饮食（STD）;一组喂HFHS（改良高脂肪高蔗糖饮食）;和一组补充有0.065％Fagomine（HFHS + FG）的HFHS。调整Fagomine的百分比，使其与蔗糖的比例为2mg / g，如之前从餐后测试的结果所定义的。处理改良的饮食。在整个实验过程中每天监测饲料消耗，并在营养干预之前和结束时测量体重。所有动物操作都在早晨进行，以最小化昼夜节律的影响。
• 参考文献:

  [1]. Mena-Barragán T, et al. Inhibitor versus chaperone behaviour of d-fagomine, DAB and LAB sp2-iminosugar conjugates againstglycosidases: A structure-activity relationship study in Gaucher fibroblasts. Eur J Med Chem. 2015 Aug 31. pii: S0223-5234(15)30222-1.

  [2]. Ramos-Romero S, et al. Effect of (D)-fagomine on excreted Enterobacteria and weight gain in rats fed a high-fat high-sucrose diet. Obesity (Silver Spring). 2014 Apr;22(4):976-9.

  [3]. Molinar-Toribio E, et al. D-Fagomine attenuates metabolic alterations induced by a high-energy-dense diet in rats. Food Funct. 2015 Aug;6(8):2614-9.

安全

• 海关编码: 2933399090

合成路线

上下游产品

上游产品  6
121742-14-1 1129725-82-1 354153-40-5 143706-32-5
768387-41-3 354153-38-1
下游产品  0

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%