(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇

• 常用名: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
• 英文名: Fagomine
• CAS号: 53185-12-9
• 分子量: 147.172
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 315.4±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₃NO₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 170.5±18.5 °C

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇用途

Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂,Fagomine 作用于 Amyloglucosidase (A.niger),β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast),Ki 分别为 4.8 μM,39 μM 和 70 μM。

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
• 英文名: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂,Fagomine 作用于 Amyloglucosidase (A.niger),β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast),Ki 分别为 4.8 μM,39 μM 和 70 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点实验:

  Glycosidase[1]

• 体外研究: Fagomine(D-fagomine)是一种亚氨基糖,已被证明可在体外选择性凝集肠杆菌。 Fagomine选择性地凝集流苏的肠杆菌(例如大肠杆菌)并抑制它们与肠粘膜的粘附;其原因可能与其与凝集素结合糖(例如甘露糖)的结构相似性有关。 Fagomine能够改变高脂肪高蔗糖饮食(HFHS)对肠杆菌和大肠杆菌比例的影响[2]。
• 体内研究: Fagomine(D-fagomine)是一种天然的亚氨基糖,能够抵消高能量密度饮食对体重,空腹血糖水平和肠肠杆菌比例的短期影响[3]。与标准组相比,喂食含有Fagomine(D-fagomine)的高脂肪高蔗糖饮食(HFHS)的大鼠体重(15.3％)显着低于喂食HFHS(20.9％)的体重[2]。
• 激酶实验: 测定细胞裂解物中的溶酶体酶活性。简言之，将细胞在冰冷的0.1％Triton X-100水中刮擦。离心（在4℃下6000rpm，15分钟）以除去不溶物质后，使用Protein Assay Rapid Kit测定蛋白质浓度。将裂解物在37℃下与相应的4-甲基伞形基β-D-吡喃葡萄糖苷溶液在0.1M柠檬酸盐缓冲液（pH4）中温育。用荧光板读数器（激发340nm;发射460nm）测量释放的4-甲基伞形酮。对于酶抑制测定，在不存在或存在递增浓度的Fagomine的情况下，将来自正常皮肤成纤维细胞的细胞裂解物与4-甲基伞形基β-D-吡喃葡萄糖苷底物混合[1]。
• 细胞实验: 来自健康和三个戈谢病患者（具有N188S / G183W，V230G / R296X和L444P / L444P突变）的人皮肤成纤维细胞在我们的实验室中用补充有10％FBS的DMEM作为培养基维持。对于酶活性增强测定，将细胞在不同浓度的Fagomine或DMSO（作为对照）存在下培养5天，并通过刮擦收获。通过测量培养上清液中的乳酸脱氢酶活性来监测Fagomine的细胞毒性[1]。
• 动物实验: 将大鼠[3] Sprague-Dawley大鼠（雄性，22周龄）随机分配到三个饮食组中的一个：对照组，喂食标准饮食（STD）;一组喂HFHS（改良高脂肪高蔗糖饮食）;和一组补充有0.065％Fagomine（HFHS + FG）的HFHS。调整Fagomine的百分比，使其与蔗糖的比例为2mg / g，如之前从餐后测试的结果所定义的。处理改良的饮食。在整个实验过程中每天监测饲料消耗，并在营养干预之前和结束时测量体重。所有动物操作都在早晨进行，以最小化昼夜节律的影响。
• 参考文献:

  [1]. Mena-Barragán T, et al. Inhibitor versus chaperone behaviour of d-fagomine, DAB and LAB sp2-iminosugar conjugates againstglycosidases: A structure-activity relationship study in Gaucher fibroblasts. Eur J Med Chem. 2015 Aug 31. pii: S0223-5234(15)30222-1.

  [2]. Ramos-Romero S, et al. Effect of (D)-fagomine on excreted Enterobacteria and weight gain in rats fed a high-fat high-sucrose diet. Obesity (Silver Spring). 2014 Apr;22(4):976-9.

  [3]. Molinar-Toribio E, et al. D-Fagomine attenuates metabolic alterations induced by a high-energy-dense diet in rats. Food Funct. 2015 Aug;6(8):2614-9.

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 315.4±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.172
• 闪点: 170.5±18.5 °C
• 精确质量: 147.089539
• PSA: 72.72000
• LogP: -1.63
• InChIKey: YZNNBIPIQWYLDM-HSUXUTPPSA-N
• SMILES: OCC1NCCC(O)C1O
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 储存条件: -20°C

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2933399090

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933399090
• 中文概述: 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Concentration that causes 50% inhibition of mammalian alpha-mannosidase (lysosomal) w... 来源：ChEMBL 靶标：Neutral alpha-glucosidase AB External Id：CHEMBL645965

实验名称：Concentration that causes 50% inhibition of mammalian alpha-mannosidase was determine... 来源：ChEMBL 靶标：Neutral alpha-glucosidase AB External Id：CHEMBL645968

实验名称：Inhibition of rat intestinal brush border membrane sucrase 来源：ChEMBL 靶标：Sucrase-isomaltase, intestinal External Id：CHEMBL993565

实验名称：Inhibition of rat intestinal brush border membrane maltase 来源：ChEMBL 靶标：Lysosomal alpha-glucosidase External Id：CHEMBL993561

实验名称：Inhibition of rat intestinal brush border membrane isomaltase 来源：ChEMBL 靶标：Sucrase-isomaltase, intestinal External Id：CHEMBL993563

实验名称：Inhibition of rabbit muscle amylo-1,6-glucosidase 来源：ChEMBL 靶标：Glycogen debranching enzyme External Id：CHEMBL993573

实验名称：Inhibition of Wistar rat intestinal cellobiase at 1000 uM by glucose B-test 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1007664

实验名称：Inhibition of human lysosomal alpha-glucosidase at 1000 uM 来源：ChEMBL 靶标：Lysosomal alpha-glucosidase External Id：CHEMBL993568

实验名称：Inhibition of human lysosomal beta-glucosidase at 1000 uM 来源：ChEMBL 靶标：Lysosomal acid glucosylceramidase External Id：CHEMBL993570

实验名称：Inhibition of rat liver lysosomal alpha-galactosidase at 1000 uM by spectrophotometry 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1008474

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(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino hexitol
• (2r,3r,4r)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• Fagomine
• 1,2,5-Trideoxy-1,5-imino-D-arabino-hexitol
• (2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-piperidinediol

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇有什么用途？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇主要用途：Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂,Fagomine 作用于 Amyloglucosidase (A.niger),β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast),Ki 分别为 4.8 μM,39 μM 和 70 μM。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的极性表面积PSA是多少？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇极性表面积PSA为72.72000。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的分子式是什么？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇分子式为C6H13NO3。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇LogP（油水分配系数）为-1.63。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇有哪些英文别名？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇英文别名有：1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino hexitol、(2r,3r,4r)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol、Fagomine、1,2,5-Trideoxy-1,5-imino-D-arabino-hexitol、(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-piperidinediol。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的分子量是多少？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇分子量为147.172。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的CAS号是多少？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇CAS号为53185-12-9。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的储存条件是什么？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇储存条件：-20°C。

Q: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇的上游原料有哪些？

A: (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇相关上游原料（CAS）：121742-14-1;1129725-82-1;354153-40-5;143706-32-5;768387-41-3;354153-38-1。

Q: 53185-12-9的中文名称是什么？

A: 53185-12-9的中文名称为(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇。

(2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

陕西萃康医药科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司