114778-60-8

• 常用中文名：BRL44385
• 常用英文名：BRL44385
• CAS号：114778-60-8
• 分子式：C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量：225.20500
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HSV
• 发布时间：2016-08-01 02:23:09
• 更新时间：2024-01-09 16:47:27
• BRL44385 有效且选择性地抑制单纯疱疹病毒 1 型和 2 型 (HSV-1 和 HSV-2),水痘带状疱疹病毒 (VZV) 和 Epstein-Barr 病毒 (EBV) 复制。

名称

• 中文名: BRL44385
• 英文名: 2-amino-9-(3-hydroxypropoxy)-3H-purin-6-one
• 英文别名: 9-(3-Hydroxypropoxy)guanine; 9-(3-hydroxyprop-1-oxy)guanine; 6H-Purin-6-one,2-amino-1,9-dihydro-9-(3-hydroxypropoxy); BRL44385

物化性质

• 密度: 1.77g/cm3
• 沸点: 543.6ºC at 760mmHg
• 分子式: C₈H₁₁N₅O₃
• 分子量: 225.20500
• 闪点: 282.5ºC
• 精确质量: 225.08600
• PSA: 120.04000
• 蒸汽压: 1.2E-12mmHg at 25°C
• 折射率: 1.762
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: BRL44385 有效且选择性地抑制单纯疱疹病毒 1 型和 2 型 (HSV-1 和 HSV-2),水痘带状疱疹病毒 (VZV) 和 Epstein-Barr 病毒 (EBV) 复制。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HSV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HSV-1

  HSV-2

• 体内研究: BRL44385是选择性抗疱疹病毒剂。口服给药后,BRL 55792被很好地吸收,并在血液中提供高浓度和长浓度的BRL44385。在给予单次口服剂量的BRL 55792后15分钟和60分钟的小鼠中,血液中BRL44385的浓度显着高于口服BRL44385或BRL46720后的浓度,口服BRL 55792的BRL 44385的生物利用度为相同剂量的静脉注射BRL44385钠盐可达到66％[1]。
• 动物实验: 小鼠[1] BRL44385以0.1mmol 1％羧甲基纤维素的单剂量0.2mmol / kg通过口服强饲法给予体重约20g的雌性Balb / c小鼠。在实验开始前将食物保留18小时。在给药后15,60和180分钟使用肝素化注射器通过心脏穿刺收集血液。在每个时间点汇集来自三只小鼠的等体积（0.2mL）并加入0.6mL的16％三氯乙酸。离心后，将0.5mL上清液加入到0.1mL饱和NaHCO 3水溶液中，然后加入0.6mL 0.4mM NH 4 OAc（pH 6.0），并通过HPLC分析混合物。
• 参考文献:

  [1]. M. R. Harnden, et al. Synthesis, oral bioavailability and in vivo activity of acetal derivatives of the selective antiherpesvirus agent 9-(3-hydroxypropoxy) guanine (SRL 44385). Antiviral Chemistry & Chemotherapy (1994) 5(3), 147-154.

合成路线

116477-32-8 ~32% 114778-60-8

文献：Beecham Group p.l.c. Patent: US4965270 A1, 1990 ;

114778-89-1 ~91% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Parkin, A.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1988 , vol. 29, # 6 p. 701 - 704

129415-96-9 ~61% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 15 p. 2185 - 2188

124077-17-4 ~% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 15 p. 2185 - 2188

114778-21-1 ~% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Parkin, A.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1988 , vol. 29, # 6 p. 701 - 704

114778-20-0 ~% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Parkin, A.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1988 , vol. 29, # 6 p. 701 - 704

124077-18-5 ~% 114778-60-8

文献：Harnden, M. R.; Wyatt, P. G. Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 15 p. 2185 - 2188