552-89-6

• 常用中文名：邻硝基苯甲醛
• 常用英文名：2-Nitrobenzaldehyde
• CAS号：552-89-6
• 分子式：C₇H₅NO₃
• 分子量：151.12
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 发布时间：2018-07-03 23:41:44
• 更新时间：2024-01-01 19:09:54
• 2-硝基苯甲醛是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物进行生命科学相关研究。

名称

• 中文名: 邻硝基苯甲醛
• 英文名: 2-nitrobenzaldehyde
• 中文别名: 2-硝基苯甲醛
• 英文别名: 2-mononitrobenzaldehyde; WNR BVH; NITROBENZALDEHYDE-2; 2-NBA; o-nitro-benzaldehyd; EINECS 209-025-3; 2-Nitobenzaldehyde; 2-Nitrobenzaldehyde; 2-nitro-benzaldehyd; O-NITROBENZALDEHYDE; ortho nitrobenzaldehyde; Benzaldehyde, 2-nitro-; 2-nitro-benzaldehyde; Nitrobenzaldehyde; Benzaldehyde, o-nitro-; MFCD00007132; ortho-nitrobenzaldehyde; 2-formyl-3-nitrobenzene

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 268.2±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 42-44 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.12
• 闪点: 144.0±15.4 °C
• 精确质量: 151.026947
• PSA: 62.89000
• LogP: 1.74
• 外观性状: 淡黄色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.618
• 储存条件:

  1.不得受潮，避光保存，不得与毒害品混贮、混运。

  2.包装采用25kg塑料编织袋。贮存于阴凉、干燥处，保持容器密封。远离强氧化剂及强碱。

• 稳定性:

  1.能随水蒸气挥发，有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水，闪点＞110℃，与吡咯剧烈反应。

  2.吸入、食入、皮肤接触都有刺激，应穿戴好防护衣物。LC50（小鼠经口）600mg／kg。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.55

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：112.9

  3、 等张比容（90.2K）：307.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：55.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.67

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积62.9

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:164

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状(Form.)：黄色晶体

  2.熔点(Mp.)：42-44 °C

  3.闪点(Fp.)：>230 °F

  4.密度(D.)：1.284

生物活性

• 描述: 2-硝基苯甲醛是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物进行生命科学相关研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他

MSDS

1.1 产品标识符 : 2-Nitrobenzaldehyde 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 皮肤刺激 (类别2) 眼刺激 (类别2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3) 急性的水体毒性 (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图 信号词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 H402对水生生物有害。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。 P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出 隐形眼镜。继续冲洗。 P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。 P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。 P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C7H5NO3 分子式 : 151.12 g/mol 分子量 成分浓度 2-Nitrobenzaldehyde - 化学文摘编号(CAS No.)552-89-6 EC-编号209-025-3 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境预防措施 在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 42 - 44 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 153 °C 在 31 hPa - lit. g) 闪点 113 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - 600 mg/kg 备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 胃肠的：唾液腺结构或功能的变化 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 离体的基因毒性 - 组氨酸逆转（Ames) 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CU7300000 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 对鱼类的毒性半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 12.5 mg/l - 96 h 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物有害。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步的信息 版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。 公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包 装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LC50：600 mg/kg，行为-改变睡眠时间（包括翻正反射的变化）肺部，胸部或呼吸-呼吸困难胃肠-唾液腺结构或功能的变化。 2、致突变数据：微生物机体TEST系统：细菌-鼠伤寒沙门氏菌：1umol/平板 DNA修复TEST系统：细菌-枯草芽孢杆菌：5mg/平板 生态学数据: 对水是稍微危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CU7300000 CHEMICAL NAME : Benzaldehyde, o-nitro- CAS REGISTRY NUMBER : 552-89-6 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C7-H5-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 151.13 WISWESSER LINE NOTATION : WNR BVH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 5 mg/disc REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 170,11,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7145 No. of Facilities: 28 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 5331 (estimated) No. of Female Employees: 883 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S24/25-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: CU7300000
• 海关编码: 29130000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
6345-63-7 3717-25-7 88-72-2 612-25-9
4637-24-5 1466-88-2 35531-58-9 75-18-3
579-71-5 62673-13-6
下游产品  10
106073-17-0 10465-92-6 1076-28-4 106260-47-3
105956-40-9 36192-63-9 54778-20-0 31407-25-7
34846-64-5 606-27-9

制备

以邻硝基甲苯为原料，可用下述两种方法生产。

1.邻硝基甲苯与乙酐反应，经水解而得。

2.邻硝基甲苯经硝化、氧化而得。

3.．25℃下，边搅拌边缓慢将草酸二乙酯滴加到乙醇钠中，控制温度不超过30℃，滴加完毕后，继续搅
拌至块状物全部溶解，再加入邻硝基甲苯，加热回流0.5h，然后水蒸气蒸馏，蒸出未反应的邻硝基甲苯，所得残液层中加入活性炭脱色、过滤。在搅拌下将适量碳酸钠和甲苯加到滤液中，调ph值至10，用冷冻盐水降温至3℃，再分批少量加入高锰酸钾，保持反应温度在2～6℃1h，然后加热升温至35℃，缓慢滴加50%的硫酸，搅拌15min，过滤，滤液分层，取甲苯层，依 次 用15%的碳酸钠水溶液和蒸馏水各洗二次，分出水层，甲苯层用无水氯化钙干燥脱水，过滤，最后减压蒸馏蒸出甲苯，得黄色固体物即为成品。
反应式为：

4．将冰醋酸、乙酐和邻硝基甲苯混匀，边搅拌边缓慢加入浓硫酸，然后将反应液冷却至5℃，加入三氧化铬，控制反应温度不超过10℃，加完后继续搅拌5h，之后，将反应液倒入碎冰和冷水混合物中，搅拌15min，滤出凝固的油层，经洗涤后，与2%的碳酸钠混合，水洗，干燥。将所得的邻硝基苄基二乙酸酯加到浓盐酸、水和乙醇的混合液中，搅拌回流45min，然后冷至0℃，过滤，所得的固体产物用水洗涤。用快速水蒸气蒸馏提纯粗品，馏出液经冷却，过滤，用无水氯化钙脱水干燥，即得成品。
反应式为：

5.制法：

溴化邻硝基苄基吡啶（3）：于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入邻硝基甲苯（2）102g（0.744mol），NBS120g（0.675mol），过氧化苯甲酰1g，四氯化碳450mL，加热回流，直至所有的固体都浮于表面上，约需6～8h。过滤，滤饼用热的四氯化碳洗涤2次。合并滤液和洗涤液，减压蒸出溶剂。剩余物中加入400mL无水乙醇，65mL试剂级的吡啶。加热回流45min，趁热倒入广口瓶中，析出固体。冷却。抽滤，冷乙醇洗涤，得到几乎醇的化合物（3），直接用于下一步反应。空气中干燥，得125～135g，收率63%～68%，N-（p-二甲氮基苯基）-a-（o-硝基苯基）硝酮（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入上述化合物（3），对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐100g（0.536mol），冰盐浴冷却。慢慢滴加由氢氧化钠54g（1.35mol）溶于500mL水的溶液，保持反应液温度在0～5℃.颜色逐渐由黄色变为绿色、褐色和橙色。继续于5～10℃搅拌反应1h。加入500mL冰水，过滤，冷水洗涤，得橙色化合物（4），直接用于下一步反应。湿品含55%～65%的水，真空干燥后，用乙酸乙酯或丙酮重结晶，mp130～134℃。邻硝基苯甲醛（1）：将上述化合物（4）置于3L的烧杯中，加入由170mL浓硫酸与850mL水配成的约6mol/L的硫酸，搅拌。约10min 后进入碎冰，抽滤，充分用碳酸氢钠溶液和水洗涤，于盛有氯化钙的干燥器中干燥，得浅棕色粗品化合物（1）。减压蒸馏，收集120～140℃/0.4kPa的馏分，冷后固化，mp41～44℃，重48～54g，总收率47%～53%（以NBS计）。

海关

海关编码	2913000090
中文概述	2913000090 品目2912所列产品的其他衍生物〔指卤化,磺化,硝化或亚硝化的衍生物〕. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS: 2913000090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of products of heading 2912 Educational tariff:17.0% Tax rebate rate:9.0% Regulatory conditions:none Most favored nation tariff:5.5% General tariff:30.0%